1,5-二苯基-3-(2-苯基乙烯基)吡唑 | 10252-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二苯基-3-(2-苯基乙烯基)吡唑
• 英文名称: 1,5-Diphenyl-3-styryl-pyrazol
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-3-(2-phenylethenyl)-1H-pyrazole；1,5-diphenyl-3-(2-phenylethenyl)pyrazole
• CAS: 10252-53-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: VDVHHUHPMIIPIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  514.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄叉丙酮 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,5-二苯基-3-(2-苯基乙烯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• Direct N-heterocyclization of hydrazines to access styrylated pyrazoles: synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and dihydropyrazoles
  作者：Vunnam Venkateswarlu、Jaspreet Kour、K. A. Aravinda Kumar、Praveen Kumar Verma、G. Lakshma Reddy、Yaseen Hussain、Aliya Tabassum、Shilpi Balgotra、Sorav Gupta、Abhinandan D. Hudwekar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c8ra04550j

  日期：——

  microwave-assisted method has been developed for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via direct N-heterocyclization of hydrazines with metal-acetylacetonate and -dibenzylideneacetonate without using any base or additives. Most importantly, the synthesis of 1-aryl-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrazoles was achieved in a single step using hydrochloride salt of various phenylhydrazines and this is the first

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。
• Regioselective Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Vidya G. Desai、Pooja C. Satardekar、Sampada Polo、Kashinath Dhumaskar

  DOI：10.1080/00397911.2010.531492

  日期：2012.3.15

  Abstract A new and a simple approach toward synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from chalcone arylhydrazones via oxidative cyclization has been achieved. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone was successfully used as an oxidizing agent to give excellent yields of pyrazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经实现了一种通过氧化环化从查耳酮芳基腙合成 1,3,5-三取代吡唑的新方法和简单方法。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌被成功用作氧化剂，得到了极好的吡唑收率。图形概要
• New reaction of photoaromatization of aryl- and hetarylpyrazolines
  作者：V. F. Traven、I. V. Ivanov

  DOI：10.1007/s11172-008-0135-3

  日期：2008.5

  Aryl- and hetarylpyrazolines smoothly undergo photoaromatization under irradiation with the visible light (λ > 400 nm) in the presence of carbon tetrachloride. The reaction is accompanied by an increase in the acidity of the medium and a change in the fluorescence. The structure of pyrazoline and solvent considerably affect the photoaromatization rate. The mechanism of the reaction was proposed, which agrees with the experimental data.

  在有四氯化碳存在的情况下，芳基和正十八烷基吡唑在可见光（λ > 400 nm）照射下会顺利发生光气化反应。反应伴随着介质酸度的增加和荧光的变化。吡唑啉的结构和溶剂在很大程度上影响着光芳香化率。提出的反应机理与实验数据相符。