新戊基亚硫酸酯 | 6291-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 新戊基亚硫酸酯
• 英文名称: sulfurous acid bis-(2,2-dimethyl-propyl) ester
• 英文别名: sulfurous acid dineopentyl ester；Schwefligsaeure-dineopentylester；Dineopentylsulfit；Bis-<2,2-dimethyl-propyl>-sulfit；Neopentyl sulfite；bis(2,2-dimethylpropyl) sulfite
• CAS: 6291-08-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃S
• 分子量: 222.349
• InChiKey: MGOYUTRDTAWHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊基亚硫酸酯 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 neopentyl chlorosulfite
  参考文献：
  名称：

  Gerrard; Nechvatal; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 新戊基亚硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  的反应Ñ -sulfinyl- p与醇-toluenesulfonamide

  摘要：

  ñ -亚磺酰基p -toluenesulfonamide（1）三芳基与和diarylmethanols反应，得到主要ñ - substiuted磺酰胺和SO 2推测通过碳离子中间体。当使用形成碳离子的醇，例如t- BuOH和Ph 2 C（Me）OH时，主要产物是烯烃和对甲苯磺酰胺。分解醇与二烯和对甲苯磺酰胺一起提供了N-取代的磺酰胺。不能预期地产生相对稳定的中间碳离子的醇会生成亚硫酸二烷基酯或亚烷基二烷基酯，以及对甲苯磺酰胺。在一种情况下，即与9-苯基芴醇分离出与1（亚氨基硫酸盐）的1：1加合物。提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92026-5

文献信息

• Neo-pentyl Alcohol and Steric Hindrance
  作者：W. GERRARD、A. NECHVATAL

  DOI：10.1038/159812b0

  日期：1947.6

  Whitmore and Rothrock1 showed that the hydroxyl group in neo-pentyl alcohol has remarkable resistance against replacement by a halogen atom through the agency of thionyl chloride and phosphorus tribromide. Dostrovsky, Hughes and Ingold2 attribute this to steric hindrance to end-on approach to the α-carbon atom. Whitmore and Rothrock, however, leave the impression that neo-pentyl alcohol does not interact at all with these reagents, and indeed state : “The inactivity of neopentyl alcoholto heat and reagents has been demonstrated” ; but the work of Gerrard3 enabled us to predict probability of easy broadside approach.

  Whitmore 和 Rothrock1 发现，通过亚硫酰氯和三溴化磷的作用，新戊醇中的羟基对卤原子的置换具有显著的抵抗力。Dostrovsky、Hughes 和 Ingold2 将此归因于δ-碳原子末端的立体阻碍。然而，惠特莫尔和罗思罗克却认为新戊醇与这些试剂完全没有相互作用，他们还说："......新戊醇没有活性：新戊醇对热和试剂的不活泼性已经得到证实。
• Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part V. Conditions which determine the formation of 2-halogeno-2-methyl- and 2-halogeno-3-methyl-butanes in the preparation of 1-halogeno-2,2-dimethylpropanes from 2,2-dimethylpropan-1-ol
  作者：H. R. Hudson

  DOI：10.1039/j29680000664

  日期：——

  that the preparation of 1-halogeno-2,2-dimethylpropanes from the corresponding alcohol may be accompanied by the formation of 2-halogeno-2-methylbutanes and 2-halogeno-3-methylbutanes. The latter are frequently observed in bromide or iodide systems and are thought to result from isomerization of the first formed t-halides. Rearrangements occurring during the reactions of 2,2-dimethylpropan-1-ol with the

  气相色谱分析表明，由相应的醇制备1-卤代-2,2-二甲基丙烷可能伴随着2-卤代-2-甲基丁烷和2-卤代-3-甲基丁烷的形成。后者经常在溴化物或碘化物体系中观察到，并被认为是由于首先形成的叔卤化物的异构化导致的。据报道，在2，2-二甲基丙-1-醇与氢，磷和亚硫酰卤反应期间发生重排，并对各种制备方法进行了评估。
• Whitmore; Rothrock, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 3434
  作者：Whitmore、Rothrock

  DOI：——

  日期：——
• MCFARLAND J. W.; SCHUT D.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 2, 389-393
  作者：MCFARLAND J. W.、 SCHUT D.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——