1,5-二苯基咪唑 | 61278-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二苯基咪唑
• 英文名称: 1,5-Diphenylimidazole
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 61278-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: JBLLBGIUSCXVSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  410.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二苯基咪唑 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[[(1,5-Diphenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfinyl]methyl]-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,5-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles by Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 1-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stéphane Viel

  DOI：10.1021/jo050274a

  日期：2005.5.1

  A variety of 1,5-diaryl-1H-imidazoles have been regioselectively synthesized by direct coupling of 1-aryl-1H-imidazoles with aryl iodides or bromides in DMF in the presence of CsF as the base and a catalyst precursor consisting of a mixture of Pd(OAc)2 and AsPh3. The data obtained in this synthetic study support a reaction mechanism involving an electrophilic attack of an arylpalladium(II) halide species

  在CsF作为碱和由以下成分组成的催化剂前体的存在下，通过在DMF中将1-芳基-1 H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联，已选择性地合成了多种1,5-二芳基-1 H-咪唑。 Pd（OAc）2和AsPh 3的混合物。在这项综合研究中获得的数据支持了涉及芳基钯（II）卤化物物种对咪唑环的亲电攻击的反应机理。有趣的是，已经发现在该研究中合成的一些咪唑衍生物对人肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性活性。
• An efficient copper-catalyzed coupling of aryl halides with imidazoles
  作者：Ayumu Kiyomori、Jean-François Marcoux、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00291-9

  日期：1999.4

  Copper-catalyzed N-arylation of imidazoles can be accomplished using (CuOTf)2·benzene as a copper source and Cs2CO3 as a base in xylenes at 110–125 °C. Addition of 1,10-phenanthroline (phen) and trans,trans-dibenzylideneacetone (dba) was crucial to the success of the process. The products, N-arylimidazoles, were isolated in high yields.

  铜催化的咪唑的N-芳基化反应可以使用（CuOTf）2 ·苯作为铜源，而Cs 2 CO 3作为二甲苯中的碱在110–125°C下完成。添加1,10-菲咯啉（phen）和反式，反式-二苄基丙酮（dba）对于该方法的成功至关重要。以高收率分离出产物N-芳基咪唑。
• Manganese “Picnic Basket” Porphyrins: Cytochrome P-450 Active Site Analogues
  作者：James P. Collman、John I. Brauman、Jeffrey P. Fitzgerald、Philip D. Hampton、Yoshinori Naruta、Takashi Michida

  DOI：10.1246/bcsj.61.47

  日期：1988.1

  new class of cytochrome P-450 model compounds called the “picnic basket porphyrins.” The picnic basket porphyrins are unsymmetrical porphyrins with one face sterically protected by a superstructure and the other unhindered. The manganese(III) porphyrins have been investigated as shape selective catalysts using oxygen atom donors in the presence of a sterically bulky imidazole. This paper presents ligand

  本文描述了对一类新的细胞色素 P-450 模型化合物的研究，称为“野餐篮卟啉”。野餐篮卟啉是不对称的卟啉，其一面受到上部结构的空间保护，另一面不受阻碍。锰 (III) 卟啉已被研究作为在空间庞大的咪唑存在下使用氧原子供体的形状选择性催化剂。本文介绍了配体结合研究和竞争性烯烃环氧化，得出了令人惊讶的结论，即锰野餐篮卟啉的催化作用仅发生在空间不受阻碍的面上，表明次要催化剂组分而不是选择性主要催化剂组分发生反应。
• Imidazole Derivatives as IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario R.

  公开号：US20120277217A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通式（VII），（VIII）所示的IDO抑制剂及其制药组合物，用于调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；治疗由吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染病相关的免疫抑制。