1,5-双(4-甲氧基苯基)咪唑 | 852525-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-双(4-甲氧基苯基)咪唑
• 英文名称: 1,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 852525-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: VWJKTSXAGACLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑 、 4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 三苯胂 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-双(4-甲氧基苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazole-based combretastatin A-4 analogues: Evaluation of their in vitro antitumor activity and molecular modeling study of their binding to the colchicine site of tubulin

  摘要：

  The in vitro antitumor activity of novel combretastatin-like 1,5- and 1,2-diaryl-1H-imidazoles was evaluated against the NCI 60 human tumor cell lines panel. Compounds 2d and 2g proved to be more cytotoxic than CA-4 in tests involving their evaluation over a 10(-4)-10(-8) range. Docking experiments showed a good correlation between the MG_MID Log GI(50) values of all these compounds and their calculated interaction energies with the colchicine binding site of alpha beta-tubulin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.087

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles by Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 1-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stéphane Viel

  DOI：10.1021/jo050274a

  日期：2005.5.1

  A variety of 1,5-diaryl-1H-imidazoles have been regioselectively synthesized by direct coupling of 1-aryl-1H-imidazoles with aryl iodides or bromides in DMF in the presence of CsF as the base and a catalyst precursor consisting of a mixture of Pd(OAc)2 and AsPh3. The data obtained in this synthetic study support a reaction mechanism involving an electrophilic attack of an arylpalladium(II) halide species

  在CsF作为碱和由以下成分组成的催化剂前体的存在下，通过在DMF中将1-芳基-1 H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联，已选择性地合成了多种1,5-二芳基-1 H-咪唑。 Pd（OAc）2和AsPh 3的混合物。在这项综合研究中获得的数据支持了涉及芳基钯（II）卤化物物种对咪唑环的亲电攻击的反应机理。有趣的是，已经发现在该研究中合成的一些咪唑衍生物对人肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性活性。