1,5-双(4-甲氧基苯基)戊-1,4-二炔-3-酮 | 34793-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,5-双(4-甲氧基苯基)戊-1,4-二炔-3-酮
• 英文名称: 1,5-bis(4-methoxyphenyl)penta-1,4-diyn-3-one
• 英文别名: 1,4-Pentadiyn-3-one, 1,5-bis(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 34793-63-0
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: NINRYTKTCIYKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-双(4-甲氧基苯基)戊-1,4-二炔-3-酮 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化下二酮的区域发散水合环化。

  摘要：

  由生物质衍生的乳酸乙酯有效制备的已跳过的二炔酮，在金（I）催化下经历了串联水合-氧环化反应。已经开发了用于可切换过程的反应条件，该过程允许从相同的起始二炔酮选择性地获得4-吡喃酮或3（2 H）-呋喃酮。证明了该方法在聚吡喃酮B的全合成中的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02892
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)propynal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,5-双(4-甲氧基苯基)戊-1,4-二炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化和NIS促进的二炔酮环化：4-吡喃酮，4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物的选择性合成

  摘要：

  发现布朗斯台德酸催化的串联环化对于从二炔酮制备一系列多取代的4-吡喃酮非常有效（收率高达99％）。还通过使用NIS和/或布朗斯台德酸选择性地合成了4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物。NIS作为亲电子试剂可以在非常温和的反应条件下有效而迅速地促进这些反应。

  DOI：

  10.1021/jo402055a

文献信息

• Transition Metal-Free Synthesis of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxylates<i>via</i>Michael Addition/Intramolecular Cyclodehydration
  作者：Qing-hu Teng、Yan-li Xu、Ying Liang、Heng-shan Wang、Ying-chun Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201501073

  日期：2016.6.16

  the synthesis of 3‐alkynylpyrrole‐2‐carboxylates from diynones and glycine esters or 2‐aminoacetophenone hydrochloride has been developed. This transformation provides a large range of substituted pyrroles in good to excellent yields with the elimination of water as the only by‐product. The detailed mechanistic studies elucidated that this transformation involves a Michael addition/intramolecular cyclodehydration

  已开发出一种无过渡金属的高效方法，该方法可从二炔酮和甘氨酸酯或2-氨基苯乙酮盐酸盐合成3-炔基吡咯-2-羧酸酯。这种转变提供了多种取代的吡咯，其收率高至优异，同时消除了水作为唯一的副产物。详细的机械研究表明，这种转变涉及迈克尔加成/分子内环脱水过程。
• Ethyl lactate as a renewable carbonyl source for the synthesis of diynones
  作者：Marta Solas、Samuel Suárez-Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1039/c8gc03275k

  日期：——

  Ethyl lactate, a sustainable feedstock, serves as a highly attractive building block for the synthesis of value-added chemicals such as skipped diynones and, after gold-catalyzed transposition, conjugated diynones. Green solvents are involved in all steps and high yields are obtained for the final diynones which, in several cases, are isolated in a pure form without any purification.

  乳酸乙酯是一种可持续的原料，是合成高附加值化学品（如跳过的二酮）以及在金催化的转座后结合的二酮的极具吸引力的基础。绿色溶剂参与所有步骤，最终双炔酮的收率很高，在某些情况下，无需任何纯化即可以纯净形式分离出最终的二炔酮。
• Phosphine-Catalyzed Synthesis of 3-Allyl-4-pyrones by the Tandem Reaction of Diynones and Allylic Alcohols
  作者：Ya-Fang Ye、Wan-Wan Yang、Jing-Wen Zhang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01340

  日期：2021.11.5

  A simple and effective tandem reaction of diynones and allylic alcohols was developed to afford functionalized 3-allyl-4-pyrones in moderate to excellent yields. This protocol underwent a Michael addition─Claisen rearrangement─O-cyclization process, which exhibited broad substrate tolerance, high regioselectivity, and atom economy under a metal-free condition. Moreover, functional transformation of

  开发了一种简单有效的二炔酮和烯丙醇的串联反应，以中等至优异的产率提供官能化的 3-allyl-4-pyrones。该协议经历了迈克尔加成─克莱森重排─O-环化过程，在无金属条件下表现出广泛的底物耐受性、高区域选择性和原子经济性。此外，还进一步研究了产品的功能转化。
• Synthesis of 1,4-Diethynyl- and 1,1,4,4-Tetraethynylbutatrienes
  作者：Audrey Auffrant、Fran�ois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.200490277

  日期：2004.12

  In this paper, we report the synthesis and opto-electronic properties of differentially substituted 1,4-diethynyl- and 1,1,4,4-tetraethynylbuta-1,2,3-trienes. These novel chromophores greatly extend the series of building modules for oxidative coupling, which includes 1,2-diethynyl- and 1,1,2,2-tetraethynylethenes and 1,3-diethynylallenes (Fig. 1). A general synthesis of 1,1,4,4-tetraethynylbutatrienes

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG
• 2-羰基-5-炔基吡咯化合物的合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN104860864B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种2‑羰基‑5‑炔基吡咯化合物的合成新方法，是于圆底烧瓶中依次加入0.5 mmol 1,0.55 mmol 2,0.5 mmol KOAc,0.5 mmol KHCO3,2 mL DMF作为溶剂；加热到120 oC反应2 h，TLC跟踪反应；待反应完全后，冷却到室温，将反应物倒入10~30 mL水中，并用20~30 mL乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水（10~20 mL）洗涤三次；用无水Na2SO4干燥，过滤，减压除去溶剂；经快速硅胶柱层析纯化（乙酸乙酯／石油醚=1：20~50）得产物。该方法原料易得，操作简单，反应步骤少，产量高，底物适用范围广，应用前景广泛。