1,5-己二烯-3-醇,3,5-二甲基- | 17123-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-己二烯-3-醇,3,5-二甲基-
• 英文名称: dimethyl-3,5 hexadiene-1-5 ol-3
• 英文别名: 2,4-dimethyl-1,5-hexadien-4-ol；3,5-dimethyl-1,5-hexadien-3-ol；3,5-dimethyl-hexa-1,5-dien-3-ol；3,5-Dimethylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 17123-64-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BAKMXLFEBGKUCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-47 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.854 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-己二烯-3-醇,3,5-二甲基- 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-Dimethyl-2-phenyl-3-vinyl-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3,7-Unsaturated Esters via Two Consecutive Claisen-Cope Rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24800
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-3,4-dihydroxy-hexadien-(1,5) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride formamide 作用下， 生成 1,5-己二烯-3-醇,3,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Pascal,Y.-L.; Quetier,F., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1971, vol. 272, p. 490 - 493

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Oxydation d'alcools ω-vinylalléniques par l'hydroperoxyde de tertiobutyle
  作者：Alain Doutheau、Jacques Gore、Joseph Diab

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96424-5

  日期：1985.1

  The oxidation of α-vinylallenic alcohols 3 with t-butyl hydroperoxide in the presence of catalytic amounts of vanadyl acetylacetonate, yields the epoxides 6 or, mainly, the cyclopentenones 5 depending on the secondary or tertiary class of the alcoholic function. In the same conditions, the vinylallenic alcohols 4 lead only to cyclopentenones 7.

  在催化量的乙酰丙酮氧钒的存在下，用叔丁基氢过氧化物氧化α-乙烯基烯醇3可产生环氧化物6，或主要是环戊烯酮5，这取决于醇官能团的仲级或叔级。在相同条件下，乙烯基烯醇4仅导致环戊烯酮7。
• S_N-opening of allylic epoxides by vinylic-type organometallic derivatives
  作者：Jean Manuel Mas、Max Malacria、Jacques Goré

  DOI：10.1039/c39850001161

  日期：——

  Hexa-1,5-dien-3-ols are selectively obtained in the reaction of allylic epoxides with lithium trialkylalkynylborates.

  在烯丙基环氧化物与三烷基炔基硼酸锂的反应中选择性地获得六（1,5-二烯-3-醇）。
• Process for the preparation of .delta.-ethylenic carbonyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04510330A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  Process for the preparation of .delta.-ethylenic carbonyl compounds of the formula: ##STR1## by the oxy-Cope rearrangement of a diethylenic alcohol of the formula: ##STR2## in which the transformation is carried out in the presence of a catalytic amount of a divalent palladium compound. In the depicted formulae R.sub.1, R.sub.4 and R.sub.6 each represent a hydrogen atom or a hydrocarbon radical, R.sub.2 represents a hydrogen atom and R.sub.3 and R.sub.5 each represent a hydrocarbon radical, or R.sub.3 and R.sub.4 together represent an alkylene radical (--CH.sub.2 --).sub.n (wherein n is an integer from 3 to 20 inclusive) in which one or more carbon atoms can optionally carry as substituent(s) one or more alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms. The carbonyl products are useful as starting materials for the preparation of compounds intended for use in pharmacy, in agriculture or perfumery.

  制备.delta.-乙烯基羰基化合物的过程：通过二乙烯基醇的氧-科普重排反应，其化学式为：##STR2## 在二价钯化合物的催化下进行转化。在所示的化学式中，R.sub.1、R.sub.4和R.sub.6分别代表氢原子或烃基，R.sub.2代表氢原子，R.sub.3和R.sub.5分别代表烃基，或R.sub.3和R.sub.4一起代表一个含有1到4个碳原子的烷基(--CH.sub.2 --).sub.n(其中n是从3到20的整数)，其中一个或多个碳原子可以选择地带有一个或多个烷基取代基。这些羰基产物可用作制备用于药学、农业或香料的化合物的起始材料。
• Vapor-phase thermolyses of 3-hydroxy-1,5-hexadienes. II. Effects of methyl substitution
  作者：Alfred. Viola、E. James. Iorio、Katherine K. N. Chen、George M. Glover、Ullhas. Nayak、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/ja00990a019

  日期：1967.7