1,5-己二烯-3-醇乙酸酯 | 79276-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-己二烯-3-醇乙酸酯
• 英文名称: 1,5-hexadien-3-ol acetate
• 英文别名: 1-vinyl-3-butenyl acetate；3-acetoxyhexa-1,5-diene；3-Acetoxy-1,5-hexadien；1,5-Hexadien-3-ol, acetate；hexa-1,5-dien-3-yl acetate
• CAS: 79276-32-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SUXVUJGAKOEPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  901

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-己二烯-3-醇乙酸酯 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4E)-Octa-4,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of substituted tetrahydrofurans via regioselective dehydrative polyol cyclization cascades

  摘要：

  A one-pot procedure for the conversion of 1,2,4,5-tetraols into substituted tetrahydrofuran moieties has been developed. This involves the regioselective sulfonylation of the terminal hydroxyl of the polyol array followed by sequential oxirane and oxolane formation under basic conditions. A survey of reaction conditions has defined the use of N-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)imidazole as sulfonylation reagent, potassium tert-butoxide as base, and tert-butanol as solvent to be optimal. Under these conditions, 8-O-benzyl-octan-1,2,4,5,8-pentaol was converted stereospecifically into tetrahydrofurans in 62% yield. Polyol substrates were derived from Sharpless asymmetric dihydroxylation of 1,4-dienes. Hence, substituted tetrahydrofurans could be obtained stereospecifically from diene substrates in two operations. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00043-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以81%的产率得到1,5-己二烯-3-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲基三苯氧基碘化（（MTPI）；非质子传递溶剂中引起的脱水和脱卤化氢

  摘要：

  当将1,3-二甲基咪唑啉-2--2-酮用作质子惰性溶剂代替更常用的六甲基磷三酰胺（HMPT）时，甲基三苯氧基碘化碘（MTPI）在温和条件下是一种有效的脱水和脱卤化氢试剂。由于先前提出的机制已将醇-HMPT相互作用作为重要的机理步骤提出，因此该结果与可比较的产物几何异构体分布以及共轭：非共轭三烯产物比率相结合得出的结论是，MTPI-醇与酚盐的置换相互作用是最重要的。反应的第一步。在二甲基亚砜（DMSO）中，DMSO-MTPI相互作用阻止了醇的脱水，从而生成了二甲基硫醚。

  DOI：

  10.1039/p19810002287

文献信息

• Chemoselective Cross-Metathesis Reaction. Application to the Synthesis of the C1−C14 Fragment of Amphidinol 3
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0157095

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of the C1-C14 fragment of amphidinol 3 is described. The synthesis is based on chemoselective cross-metathesis reactions and enantioselective allyltitanations.

  [反应：见正文]描述了两性酚3的C1-C14片段的有效合成。该合成基于化学选择性的交叉复分解反应和对映选择性的烯丙基化。
• Preparation of (<i>E</i>)-1,3,5-Hexatriene and (3<i>E</i>, 5<i>E</i>)-1,3,5,7-Octatetraene by the Palladium Catalyzed Elimination of Acetic Acid from Allylic Acetates
  作者：Keiji Yamamoto、Shigeaki Suzuki、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.54.2541

  日期：1981.8

  Palladium complex-catalyzed elimination of acetic acid from (2E,4E)-2,4-hexadienyl acetate and (2E, 4E, 6E)-2,4,6-octatrienyl acetate afforded, respectively, the title conjugated polyenes stereoselectively.

  钯配合物催化从乙酸（2E，4E）-2，4-己二烯基乙酸酯和（2E，4E，6E）-2，4，6-辛三烯基乙酸酯中消除乙酸，分别立体选择性地提供了标题共轭多烯。
• Ruthenium‐Catalyzed Oxidant‐Free Allylation of Aromatic Ketoximes with Allylic Acetates at Room Temperature
  作者：Rajendran Manikandan、Padmaja Madasamy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201502284

  日期：2015.9.28

  Substituted aromatic ketoximes reacted efficiently with allylic acetates in the presence of [RuCl2(p‐cymene)]2} and AgSbF6 in 1,2‐dichloroethane at ambient temperature, providing ortho‐allyl aromatic ketoximes in a highly regioselective manner without an oxidant. In the reaction, the acetate group of allyl acetate acts as a base to activate the CH bond of aromatics. Later, ortho‐allyl aromatic ketoximes

  在[RuCl 2（p- cymene）] 2 }和AgSbF 6在环境温度下的1,2-二氯乙烷中，取代的芳族酮肟可以有效地与乙酸烯丙酯反应，从而以高区域选择性的方式提供邻位烯丙基芳族酮肟氧化剂。在该反应中，乙酸烯丙酯的乙酸酯基团作为活化芳族化合物的CH键的碱。后来，在盐酸存在下，将邻烯丙基芳族酮肟转化为邻烯丙基芳族酮。
• Regioselectivity and Stereoselectivity in Nitrile Oxide Cycloaddition to 1, 5-Hexadien-3-ol. The Study on the Hydrogen Bonding Effect and Magnesium Chelation Effect in Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Jae Nyoung Kim、Hyoung Rae Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1080/00397919308011265

  日期：1993.6

  1,3-Dipolar cycloaddition of 2,6-dichlorobenzonitrile oxide and 1.5-hexadien-3-ol showed regioselectivity to some extent by their hydrogen bonding effect. The chelation of magnesium metal instead of hydrogen bonding in the same reaction showed an excellent regioselectivity along with a good diastereoselectivity.
• YAMAMOTO KEIJI; SUZUKI SHIGEAKI; TSUJI JIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 8, 2541-2542
  作者：YAMAMOTO KEIJI、 SUZUKI SHIGEAKI、 TSUJI JIRO

  DOI：——

  日期：——