1,6,7-三羟基氧杂蒽酮 | 25577-04-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 氧杂蒽酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1,6,7-三羟基氧杂蒽酮
• 英文名称: 1,6,7-trihydroxyxanthone
• 英文别名: 1,6,7-Trihydroxy-xanthon；1,6,7-Trihydroxyxanthone；1,6,7-trihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 25577-04-2
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: SIYGDHCRSSTGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

1,6,7-三羟基黄酮是一种有效的抗癌剂，能够抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡。此外，它还能降低Bmi-1的表达，并增加P14和P16的蛋白水平表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙醚 、 1,6,7-三羟基氧杂蒽酮 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dean; Nierenstein, Journal of the Chemical Society, 1920, vol. 117, p. 803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 生成 1,6,7-三羟基氧杂蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Nierenstein, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of xanthone derivatives and studies on the inhibition against cancer cells growth and synergistic combinations of them
  作者：Jie Liu、Jianrun Zhang、Huailing Wang、Zhijun Liu、Cao Zhang、Zhenlei Jiang、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.068

  日期：2017.6

  34 Xanthones were synthesized by microwave assisted technique. Their in vitro inhibition activities against five cell lines growth were evaluated. The SAR has been thoroughly discussed. 7-Bromo-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one (3-1) was confirmed as the most active agent against MDA-MB-231 cell line growth with an IC50 of 0.46 +/- 0.03 mu M. Combination of 3-1 and 5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid (DMXAA) showed the best synergistic effect. Apoptosis analysis indicated different contributions of early/late apoptosis and necrosis to cell death for both monomers and the combination. Western Blot implied that the combination regulated p53/MDM2 to a better healthy state. Furthermore, 3-1 and DMXAA arrested more cells on G2/M phase; while the combination arrested more cells on S phase. All the evidences support that the 3-1/DMXAA combination is a better anti-cancer therapy. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.