(E)-4-(3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: JZLQNMIZNIUENH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N,N-二甲基环己胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到4-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴查耳酮分子内还原环化多用途合成 3-Arylindan-1-ones

  摘要：

  我们通过钯催化的溴查耳酮的分子内还原环化开发了一种新颖且通用的外消旋 3-arylindan-1-ones 合成方法。这种方法特别有吸引力，因为它避免了强酸性条件，因此与现有方法相比，在合成过程中接受了更多的敏感官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834929
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 4-氰基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(3-(2-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴查耳酮分子内还原环化多用途合成 3-Arylindan-1-ones

  摘要：

  我们通过钯催化的溴查耳酮的分子内还原环化开发了一种新颖且通用的外消旋 3-arylindan-1-ones 合成方法。这种方法特别有吸引力，因为它避免了强酸性条件，因此与现有方法相比，在合成过程中接受了更多的敏感官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834929

文献信息

• A facile approach to highly functional trisubstituted furans via intramolecular Wittig reactions
  作者：Ko-Wei Chen、Siang-en Syu、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c0ob00912a

  日期：——

  An efficient and mild synthesis of trisubstituted furans, starting from α,β-unsaturated ketones, tributylphosphine, and acyl chlorides, is described. The strategy employs the intramolecular Wittig protocol as a key step to install the crucial furan ring, leading to a wide variety of highly functional furans in one step.

  描述了一种高效温和的合成三取代呋喃的方法，起始材料为α,β-不饱和酮、三丁基膦和酰氯。该策略采用了分子内Wittig反应作为关键步骤，引入了重要的呋喃环，一步合成了多种高度功能化的呋喃化合物。
• Versatile Synthesis of 3-Arylindan-1-ones by Palladium-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization of Bromochalcones
  作者：Ask Püschl、Hans Christian Rudbeck、André Faldt、Allesia Confante、Jan Kehler

  DOI：10.1055/s-2004-834929

  日期：——

  We have developed a novel and versatile synthesis of racemic 3-arylindan-1-ones by palladium-catalyzed intramolecular reductive cyclization of bromochalcones. This method is especially attractive because it avoids strong acidic conditions and consequently a larger number of sensitive functional groups are accepted during synthesis compared with existing methods.

  我们通过钯催化的溴查耳酮的分子内还原环化开发了一种新颖且通用的外消旋 3-arylindan-1-ones 合成方法。这种方法特别有吸引力，因为它避免了强酸性条件，因此与现有方法相比，在合成过程中接受了更多的敏感官能团。