1,6-萘二醇,1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢-8a-甲基- | 100052-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,6-萘二醇,1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢-8a-甲基-
• 英文名称: 8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1,6-diol
• CAS: 100052-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GEMVWTFQNXYPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-萘二醇,1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢-8a-甲基- 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-1-ol-6-one
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸α，β-不饱和酮与1,4-加成反应的立体和络合作用

  摘要：

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83052-4
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 生成 1,6-萘二醇,1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢-8a-甲基-
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸α，β-不饱和酮与1,4-加成反应的立体和络合作用

  摘要：

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83052-4

文献信息

• A highly efficient synthesis of bicyclo[n.3.1] ring systems by allene intramolecular cycloaddition: Tandem intramolecular [2+2] cycloaddition-[3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Kenji Hayakawa、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84950-3

  日期：1986.1

  A novel one-step construction of bicyclo[5.3.1]undecane skeleton via intramolecular cycloaddition of allenyl ethers is described.

  描述了一种通过烯丙基醚的分子内环加成的双环[5.3.1]十一烷骨架的新颖的一步构建方法。
• Steric and complexation effects on the 1,4-addition reaction of lithium dimethylcuprate with rigid α,β-unsaturated ketones
  作者：A.Samuel Vellekoop、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83052-4

  日期：1998.9

  Reaction of lithium dimethylcuprate with a series of substituted 10-methyl-1(9)-octal-2-ones in diethyl ether give 1,4-addition products with the same ring junction stereochemistry as the parent, unsubstituted α,β-unsaturated ketone. The reactivity of the system is modified by groups positioned axially and 1,3 with respect to the β-carbon of the enone. Alkoxy substituents are generally activating,

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。