1,8-二乙酰氧基蒽醌 | 1963-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二乙酰氧基蒽醌
• 英文名称: 1,8-diacetoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,8-Diacetoxy-anthrachinon；1,8-Diacetoxyanthraquinone；(8-acetyloxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 1963-82-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• mdl: MFCD00382659
• 分子量: 324.29
• InChiKey: BDYRYAFJCKWMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二乙酰氧基蒽醌 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Harrison, Charles R.; Hodge, Philip; Khan, Naeem, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1592 - 1594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8,9-三乙酰氧基蒽 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,8-二乙酰氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Schrobsdorff, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2931

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbodiimide als Kondensationsmittel bei der Darstellung von Estern und Äthern des Dantrons
  作者：H. Auterhoff、R. Oettmeier

  DOI：10.1002/ardp.19753081003

  日期：——

  N,N′‐Dicyclohexylcarbodiimid eignet sich als Kondensationsmittel zur Darstellung von Estern des Dantrons (1) mit Carbonsäuren. Es werden bessere Ausbeuten erzielt als bei der Reaktion von Dantron mit Säurechloriden. Mit Propion‐, Capron‐, Caprin‐ und Stearinsäure entstanden bei der Carbodiimidmethode fast nur die Monoester.

  N, N' - 二环己基碳化二亚胺适合作为缩合剂用于制备 dantron (1) 与羧酸的酯。与 Dantron 与酰氯的反应相比，可获得更高的产率。对于丙酸、己酸、癸酸和硬脂酸，在碳二亚胺法中几乎只形成单酯。
• Die Substitution des 1,8-Dihydroxyanthrons-9 in meso-(10)-Stellung. XI. Mitt. über Laxantien
  作者：O.-E. Schultz、H.-H. Schultze-Mosgau

  DOI：10.1002/ardp.19652980508

  日期：——

  Die Umsetzung von 1,8‐Dihydroxyanthron‐9 (Cignolin®) (I) mit Keten führt bei basischer Katalyse zu 10‐Acetyl‐I‐Derivaten. Der Verlauf dieser Umsetzung wird nach den Reaktionsprodukten gedeutet. Wegen sterischer Hinderung gelingt ein direkter chemischer Nachweis der Acetylcarbonylgruppe nicht, doch liefert das Ergebnis der Hydrierung mit Lithiumalanat, die zu 1,8‐Dihydroxy‐10‐äthylidenanthron‐9 führt

  1,8 - 二羟基蒽酮 - 9 (Cignolin®) (I) 与乙烯酮的反应在碱性催化下生成 10 - 乙酰基 - I 衍生物。根据反应产物解释该反应的过程。由于空间位阻，乙酰羰基的直接化学检测是不可能的，但铝酸锂加氢生成 1,8-二羟基-10-亚乙基蒽酮-9的结果提供了间接结构证据。1,8,9-三乙酰氧基-10-乙酰蒽和1,8,9-三乙酰氧基-蒽与硼酸钠反应生成1-乙酰氧基-8-羟基-蒽酮-9，部分水解。
• Structure and tumor-promoting activity of analogs of anthralin (1,8-dihydroxy-9-anthrone)
  作者：B. L. Van Duuren、A. Segal、S. S. Tseng、G. M. Rusch、G. Loewengart、U. Mate、D. Roth、A. Smith、S. Melchionne、I. Seidman

  DOI：10.1021/jm00199a005

  日期：1978.1

  10-dihydroanthracene, and myristoyljuglone. All compounds were used in pure form for the bioassays. Of the 17 test compounds four showed notable tumor-promoting activity. They are 1,8-dihydroxy-10-acetyl-9-anthrone, 1,8-dihydroxy-10-myristoyl-9-anthrone, 1-hydroxy-9-anthrone, and juglone. In order to determine whether there is any relationship between tumor-promoting activity and metal chelation in this series

  在单次应用亚致癌剂量的7,12-二甲基苯并[蒽]蒽后，通过使用雌性ICR / Ha Swiss小鼠在小鼠皮肤上重复皮肤应用，测试了肿瘤促进剂anthralin的17种类似物的相同生物学特性。测试的化合物中有七个是新化合物。它们是1,8-二乙酰氧基-9-蒽酮，1,8-二肉豆蔻酰氧基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-乙酰基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-肉豆蔻酰基-9-蒽酮， 1,8,10-三羟基-9-蒽酮，1,8-二羟基-9,10-二氢蒽和肉豆蔻酰juglone。所有化合物均以纯净形式用于生物测定。在17种测试化合物中，有4种显示出明显的促肿瘤活性。它们是1,8-二羟基-10-乙酰基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-肉豆蔻酰基-9-蒽酮，1-羟基-9-蒽酮和juglone。为了确定在该系列中促进肿瘤的活性与金属螯合之间是否存在任何关系，使用二价金属离子Cu（II），Zn（）检测了蒽林及其非活性类似物1
• Optical and Electrochemical Properties of Anthraquinone Imine Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Christian Prinzisky、Ingo Meyenburg、Andreas Jacob、Benjamin Heidelmeier、Fabian Schröder、Wolfram Heimbrodt、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201501309

  日期：2016.2

  coefficients of up to 101600 L mol–1 cm–1. In addition, the absorption maxima of the 1-hydroxy-9,10-anthraquinone imines appear in the range of 246 and 591 nm, at variance with the absorption maxima of the parent 1-hydroxy-9,10-anthraquinone. The cyclic voltammograms of all the compounds show multiple redox processes. In addition, the optical absorption and photoluminescence spectra of 3 show suppressed segregation

  通过 9,9-二甲氧基-10-蒽酮衍生物（13、18 和 23）与不同的主要芳香族化合物的缩合，合成了许多蒽醌亚胺（1-3、5-8）和一种蒽酮二胺（4）。胺，在苯并吖啶酮 7 的情况下，通过随后的光诱导 6 电环化。所有化合物均通过紫外/可见光谱、循环伏安法和 X 射线衍射进行了充分表征。XRD分析证明1、3和5的优选互变异构体具有9-氨基-1,10-蒽醌或1-羟基-9,10-蒽醌亚胺核。此外，通过 1-氨基-9,10-蒽醌与 3,5-二叔丁基苯基-邻苯醌反应合成氨基蒽醌 9 和吩恶嗪 10，得到的染料具有高达 101600 的高摩尔消光系数L mol–1 cm–1。此外，1-羟基-9,10-蒽醌亚胺的吸收最大值出现在246和591nm的范围内，与母体1-羟基-9,10-蒽醌的吸收最大值不同。所有化合物的循环伏安图都显示出多个氧化还原过程。此外，3 的光吸收和光致发光光谱表明介孔 TiO2
• An Easy and Multigram Scale Synthesis of Anthracene-1,8-ditriflate
  作者：Junji Sakamoto、A. Schlüter、Patrick Kissel、Fabian Weibel、Lukas Federer

  DOI：10.1055/s-2008-1078499

  日期：——

  1,8-Ditriflated anthracene was prepared by an easy and straightforward approach that enables its reproducible synthesis on a 10 gram scale. Its symmetric/unsymmetric diethynylations by using the Sonogashira cross-coupling reactions were also demonstrated.

  1,8-Ditriflated anthracene 的制备方法简单直接，可在 10 克的规模上重复合成。此外，还展示了利用 Sonogashira 交叉偶联反应进行对称/不对称二炔化的方法。