1,8-二乙烯基萘 | 17935-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二乙烯基萘
• 英文名称: 1,8-divinylnaphthalene
• 英文别名: 1,8-Diethenylnaphthalene；1,8-bis(ethenyl)naphthalene
• CAS: 17935-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₂
• 分子量: 180.249
• InChiKey: FTUDIUREWUBVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二乙烯基萘 在 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到naphthalene-1,8-diethanol
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 19, Synthesis of 2-(Naphthalen-1-yl)ethyl Cellooligoglycosides and [(Naphthalene-1,8-diyl)di(ethane-2,1-diyl)] Bis[cellooligoglycosides]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1728::aid-hlca1728>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(triphenylphosphoniomethyl)naphthalene dibromide 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,8-二乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 19, Synthesis of 2-(Naphthalen-1-yl)ethyl Cellooligoglycosides and [(Naphthalene-1,8-diyl)di(ethane-2,1-diyl)] Bis[cellooligoglycosides]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1728::aid-hlca1728>3.0.co;2-a

文献信息

• The behavior of the singlet and triplet spin states of methylene-bridged 1,8-naphthoquinodimethane with O2
  作者：Richard M. Pagni、Michael N. Burnett、Hamdi M. Hassaneen

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80165-8

  日期：1982.1

  naphthocyclopropane 8 yields the singlet 1,8-naphthoquinodimethane 7 by disrotatory ring opening. In fluid solution the singlet biradical prefers to ring close to regenerate the starting material rather than under a 1,2-hydrogen shift to yield phenalene (9). It has been demonstrated that the singlet 7 does not react with O2 or undergo intersystem crossing to ground state triplet 7. It has also been shown by an

  已经表明，萘环丙烷8的热解通过旋转环的开环产生单峰的1，8-萘醌二甲烷7。在流体溶液中，单线态双自由基优选环闭合以再生原料，而不是在1,2-氢转移下生成苯并（9）。已经证明，单重态7不与O 2反应或经历系统间相交至基态三重态7。一组复杂的实验还表明，三重态7在8的光解作用下产生，并且与O 2反应。不幸的是，不可能明确阐明三重态7与O 2反应的机理。
• Revisiting zethrene: synthesis, reactivity and semiconductor properties
  作者：Liang Shan、Zhixiong Liang、Xiaomin Xu、Qin Tang、Qian Miao

  DOI：10.1039/c3sc51158h

  日期：——

  Zethrene, a unique polycyclic aromatic hydrocarbon with formally fixed C–C double bonds, is predicted to have interesting properties and potential applications as an optical and electronic material. Here we report a novel synthesis of zethrene with improved yield, which presumably involves dinaphtho[10]-annulene as an unstable intermediate. With this convenient access to zethrene, we used zethrene as a p-type semiconductor in thin film transistors for the first time. It is found that Diels–Alder addition to the bay region of zethrene leads to new derivatives of benzo[pqr]naphtho[8,1,2-bcd]perylene, which behave as n-type organic semiconductors.

  泽蒽是一种独特的多环芳烃，具有形式上固定的 C-C 双键，预计将具有有趣的特性，并有可能作为光学和电子材料应用。在此，我们报告了一种新的泽蒽合成方法，该方法提高了产率，可能涉及作为不稳定中间体的二萘并[10]-annulene。有了这种获得泽汀烯的便捷途径，我们首次将泽汀烯用作薄膜晶体管中的 p 型半导体。研究发现，在泽蒽的海湾区域进行 Diels-Alder 加成，可以得到苯并[pqr]萘并[8,1,2-bcd]苝的新衍生物，它们表现为 n 型有机半导体。
• Unsaturated Macrocyclic compounds—LII
  作者：R.H. Mitchell、F. Sondheimer

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88091-3

  日期：1968.1

  8-diethynylnaphthalene (IX) from naphthalic anhydride (I) is described. Oxidation of IX with oxygen, cuprous chloride and ammonium chloride gave the very unstable “cyclic dimer” (XX), containing a conjugated 14-membered ring.

  描述了由萘酸酐（I）七步合成1,8-二乙炔基萘（IX）。用氧气，氯化亚铜和氯化铵对IX进行氧化，得到非常不稳定的“环状二聚体”（XX），其中含有共轭的14元环。
• Selected reactions of 1,8-divinylnaphthalene
  作者：Roy D. Wilcox、Richard M. Pagni、Hamdi M. Hassaneen、George W. Kabalka

  DOI：10.1021/jo00322a043

  日期：1981.4
• Photochemical reactions of 1,8-divinylnaphthalene and 1,8-distrylnaphthalene
  作者：Jerrold Meinwald、James W. Young

  DOI：10.1021/ja00732a029

  日期：1971.2