1,8-二溴-4,5-二甲氧基芘 | 1286170-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,8-二溴-4,5-二甲氧基芘
• 英文名称: 1,8-dibromo-4,5-dimethoxypyrene
• 英文别名: 1,8-Dibromo-4,5-dimethoxypyrene
• CAS: 1286170-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 420.1
• InChiKey: JMVGDSOPCGIBLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二溴-4,5-二甲氧基芘 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,8-bis(bromomethyl)-4,5-dimethoxypyrene
  参考文献：
  名称：

  醚连接的（1,8）吡咯烷的合成，荧光性质和构象分析

  摘要：

  单- ，二-和寡醚连接（1,8）pyrenophanes 1 - 7合成，和它们的荧光，并在不存在和存在的金属离子的存在的构象性质阐明。为1.0×10荧光光谱-5 的单和二醚的M个解联pyrenophanes 1 - 5分别仅包括单体发射带的，而那些低聚乙二醇的连接的类似物6和7同时含有单体和分子内受激准分子发射带。将Ba 2 +，Na +和Li +的高氯酸盐加至1：1 v / v CH 3 CN：CH 2 Cl6和7的2种溶液导致相应的分子内受激准分子发射带的强度降低，并且在某些情况下，导致单体发射强度增加。单体和从（1,8）pyrenophanes分子内受激发射是建议从相应于出现抗和顺式构象异构体，其比例取决于溶剂的极性，温度和种类中加入金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130512
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 四丁基溴化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.16h， 生成 1,8-二溴-4,5-二甲氧基芘
  参考文献：
  名称：

  醚连接的（1,8）吡咯烷的合成，荧光性质和构象分析

  摘要：

  单- ，二-和寡醚连接（1,8）pyrenophanes 1 - 7合成，和它们的荧光，并在不存在和存在的金属离子的存在的构象性质阐明。为1.0×10荧光光谱-5 的单和二醚的M个解联pyrenophanes 1 - 5分别仅包括单体发射带的，而那些低聚乙二醇的连接的类似物6和7同时含有单体和分子内受激准分子发射带。将Ba 2 +，Na +和Li +的高氯酸盐加至1：1 v / v CH 3 CN：CH 2 Cl6和7的2种溶液导致相应的分子内受激准分子发射带的强度降低，并且在某些情况下，导致单体发射强度增加。单体和从（1,8）pyrenophanes分子内受激发射是建议从相应于出现抗和顺式构象异构体，其比例取决于溶剂的极性，温度和种类中加入金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130512

文献信息

• Regioselective Synthesis of Unsymmetric Tetra- and Pentasubstituted Pyrenes with a Strategy for Primary <i>C</i>-Alkylation at the 2-Position
  作者：Ana M. Dmytrejchuk、Sydney N. Jackson、Rolande Meudom、John D. Gorden、Bradley L. Merner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01491

  日期：2018.9.7

  The synthesis of 1,2,4,5- and 1,2,9,10-tetrasubstituted and 1,2,4,5,8-pentasubsutituted pyrenes has been achieved by initially functionalizing the K-region of pyrene. Bromination, acylation, and formylation reactions afford high to moderate levels of regioselectivity, which facilitate the controlled introduction of other functional groups about 4,5-dimethoxypyrene. Access to 4,5-dimethoxypyren-1-ol

  1,2,4,5-和1,2,9,10-四取代的和1,2,4,5,8-五取代的pyr的合成已通过首先官能化of的K-区来实现。溴化，酰化和甲酰化反应提供了高至中等水平的区域选择性，这有助于控制引入约4,5-二甲氧基py的其他官能团。获得4，5-二甲氧基吡啶-1-醇和9，10-二甲氧基吡啶-1-醇使得a的罕见的C-2伯烷基取代成为可能。
• Synthesis of Oligo(1,8‐pyrenylene)s: A Series of Functional Molecular Liquids
  作者：Joshua C. Walsh、David T. Hogan、Kerry‐Lynn M. Williams、Simon D. Brake、Gandikota Venkataramana、Tara A. Misener、Brandon J. Wallace、Richard P. Johnson、David W. Thompson、Yuming Zhao、Brian D. Wagner、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1002/cplu.201900133

  日期：2019.6

  A monomer-through-pentamer series of oligo(1,8-pyrenylene)s was synthesized using a two-step iterative synthetic strategy. The trimer, tetramer, and pentamer are mixtures of atropisomers that interconvert slowly at room temperature (as shown by variable-temperature NMR analysis). They are liquids well below room temperature, as indicated by POM, DSC and SWAXS analysis. These oligomers are highly fluorescent

  使用两步迭代合成策略合成了低聚（1,8-py烯）的单体至戊二烯系列。三聚体，四聚体和五聚体是在室温下缓慢互变的阻转异构体的混合物（如变温NMR分析所示）。如POM，DSC和SWAXS分析所示，它们是远低于室温的液体。这些低聚物在液体状态和稀溶液中均具有高荧光性（λF，max = 444-457 nm，φF= 0.80），对它们的光物理性质的研究表明，离域作用在其激发态中的作用大于在激发态中的作用。相关的pyr基低聚物。
• 1,8-Pyrenylene−Ethynylene Macrocycles
  作者：Gandikota Venkataramana、Prateek Dongare、Louise N. Dawe、David W. Thompson、Yuming Zhao、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/ol200485x

  日期：2011.5.6

  A concise, highly regioselective synthesis of 1,8-dibromo-4,5-dialkoxypyrenes has been developed and exploited in the synthesis of some 1,8-pyrenylene- ethynylene macrocycles. The H-1 NMR data and NICS calculations indicate that there is little or no macrocyclic ring current. Concentration-dependent UV-visible studies indicate no aggregation at low concentration, but 8b forms dimers with voids suitable for intercalation of small molecules in the solid state.
• Synthesis, fluorescence properties, and conformational analysis of ether-linked (1,8)pyrenophanes
  作者：Hajime Maeda、Makoto Geshi、Kenji Hirose、Taniyuki Furuyama、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130512

  日期：2019.9

  contained both monomer and intramolecular excimer emission bands. Addition of perchlorate salts of Ba2+, Na+ and Li+ to 1:1 v/v CH3CN:CH2Cl2 solutions of 6 and 7 caused decreases in the intensities of the corresponding intramolecular excimer emission bands and, in some cases, increases in the intensities of the monomer emission. Monomer and intramolecular excimer emission from the (1,8)pyrenophanes are suggested

  单- ，二-和寡醚连接（1,8）pyrenophanes 1 - 7合成，和它们的荧光，并在不存在和存在的金属离子的存在的构象性质阐明。为1.0×10荧光光谱-5 的单和二醚的M个解联pyrenophanes 1 - 5分别仅包括单体发射带的，而那些低聚乙二醇的连接的类似物6和7同时含有单体和分子内受激准分子发射带。将Ba 2 +，Na +和Li +的高氯酸盐加至1：1 v / v CH 3 CN：CH 2 Cl6和7的2种溶液导致相应的分子内受激准分子发射带的强度降低，并且在某些情况下，导致单体发射强度增加。单体和从（1,8）pyrenophanes分子内受激发射是建议从相应于出现抗和顺式构象异构体，其比例取决于溶剂的极性，温度和种类中加入金属离子。