2,2'-(naphthalene-1,8-diylbis(oxy))bis(ethan-1-ol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-(naphthalene-1,8-diylbis(oxy))bis(ethan-1-ol)
• 英文别名: 2-[8-(2-Hydroxyethoxy)naphthalen-1-yl]oxyethanol
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: SVRLEDBOOSEBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(naphthalene-1,8-diylbis(oxy))bis(ethan-1-ol) 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-((8-(2-((3,3-diphenylallyl)oxy)ethoxy)naphthalen-1-yl)oxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）基二氢呋喃-封端反应合成萘酞菁型大环化合物

  摘要：

  2,7-，1,8-和1,5-二取代的萘的Mn（III）基氧化，同时带有1,4-二氧杂-7,7-二苯基庚-6-烯基和1,4-二氧杂萘-5,7-二氧辛基基团通过二氢呋喃环的组装产生了新的[12]萘二酚以及相应的二倍体。具有相同取代基的2，6-二取代萘的相似反应没有产生萘酚，但是少量获得了二倍体[12，12]（2，6）萘酚。拴系在1,4,7-三氧杂-10,10-二苯基癸-9-烯基和1,4,7-三氧杂-8,10-二氧杂癸基上的2,6-二取代的萘也经历了二氢呋喃截留反应提供痕量的所需[18]（2,6）萘酞菁。描述了反应的细节和产物的结构确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.025
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2'-(naphthalene-1,8-diylbis(oxy))bis(ethan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）基二氢呋喃-封端反应合成萘酞菁型大环化合物

  摘要：

  2,7-，1,8-和1,5-二取代的萘的Mn（III）基氧化，同时带有1,4-二氧杂-7,7-二苯基庚-6-烯基和1,4-二氧杂萘-5,7-二氧辛基基团通过二氢呋喃环的组装产生了新的[12]萘二酚以及相应的二倍体。具有相同取代基的2，6-二取代萘的相似反应没有产生萘酚，但是少量获得了二倍体[12，12]（2，6）萘酚。拴系在1,4,7-三氧杂-10,10-二苯基癸-9-烯基和1,4,7-三氧杂-8,10-二氧杂癸基上的2,6-二取代的萘也经历了二氢呋喃截留反应提供痕量的所需[18]（2,6）萘酞菁。描述了反应的细节和产物的结构确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.025

文献信息

• Synthesis of naphthalenophane-type macrocyclic compounds using Mn(III)-based dihydrofuran-clipping reaction
  作者：Chiaki Matsumoto、Ken-ji Yasutake、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.025

  日期：2016.11

  The Mn(III)-based oxidation of 2,7-, 1,8-, and 1,5-disubstituted naphthalenes bearing both the 1,4-dioxa-7,7-diphenylhep-6-enyl and 1,4-dioxa-5,7-dioxooctyl groups gave new [12]naphthalenophanes along with the corresponding diploids via assembly of the dihydrofuran ring. A similar reaction of the 2,6-disubstituted naphthalene having the same substituents did not produce the naphthalenophane, but the

  2,7-，1,8-和1,5-二取代的萘的Mn（III）基氧化，同时带有1,4-二氧杂-7,7-二苯基庚-6-烯基和1,4-二氧杂萘-5,7-二氧辛基基团通过二氢呋喃环的组装产生了新的[12]萘二酚以及相应的二倍体。具有相同取代基的2，6-二取代萘的相似反应没有产生萘酚，但是少量获得了二倍体[12，12]（2，6）萘酚。拴系在1,4,7-三氧杂-10,10-二苯基癸-9-烯基和1,4,7-三氧杂-8,10-二氧杂癸基上的2,6-二取代的萘也经历了二氢呋喃截留反应提供痕量的所需[18]（2,6）萘酞菁。描述了反应的细节和产物的结构确定。