1,8-环十四碳二炔 | 7158-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,8-环十四碳二炔
• 英文名称: cyclotetradeca-1,3-diyne
• 英文别名: Cyclotetradeca-1,3-diin；1,3-Cyclotetradecadiin
• CAS: 7158-19-2
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: PINPQORIXXMXBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18 °C
• 沸点：
  315.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-环十四碳二炔 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 环十四烷
  参考文献：
  名称：

  182.大环炔化合物。第一部分：环十四烷-1：3-二炔和相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000889
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1,8-环十四碳二炔
  参考文献：
  名称：

  Layered Compounds. V. Synthesis and Properties of [m.n]Paracyclophadiynes

  摘要：

  一系列双乙炔基化合物IX和XII通过改良的乙炔化反应，使用N-甲基-2-吡咯烷酮，以良好的产率制备得到。采用高度稀释技术实现了双乙炔基化合物的分子内氧化偶联反应，得到了高张力或无张力的[m.n]型聚环对二炔I和环状二乙炔XIII，产率相对较好。通过比较这些二乙炔化合物的电子光谱，得出结论：Ic和Id的异常光谱归因于苯环核与二乙炔单元之间的跨环π电子相互作用，而不是分子内的环张力。此外，与其他聚环对二炔相比，Ic中芳香质子的明显低场位移，可以用二乙炔连接的跨环屏蔽效应来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1825

文献信息

• Layered Compounds. V. Synthesis and Properties of [<i>m</i>.<i>n</i>]Paracyclophadiynes
  作者：Takahiro Matsuoka、Taichi Negi、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.45.1825

  日期：1972.6

  A series of bisethynyl compounds, IX and XII, were prepared by a modified ethynylation using N-methyl-2-pyrrolidone in good yields. Intramolecular oxidative coupling of the bisethynyl compounds has been achieved with high-dilution technique to give relatively good yields of highly strained or strainless [m.n]paracyclophadiynes I and cyclic diacetylenes XIII. From the comparison of the electronic spectra of these diacetylenic compounds, it is concluded that abnormal spectra of Ic and Id are attributed to the transannular π-electronic interaction between benzene nucleus and diacetylenic unit rather than the ring strain in the molecules. In addition, a marked down-field shift of aromatic protons in Ic compared with the other paracyclophadiynes is explained in terms of the transannular shielding effect of diacetylenic linkage.

  一系列双乙炔基化合物IX和XII通过改良的乙炔化反应，使用N-甲基-2-吡咯烷酮，以良好的产率制备得到。采用高度稀释技术实现了双乙炔基化合物的分子内氧化偶联反应，得到了高张力或无张力的[m.n]型聚环对二炔I和环状二乙炔XIII，产率相对较好。通过比较这些二乙炔化合物的电子光谱，得出结论：Ic和Id的异常光谱归因于苯环核与二乙炔单元之间的跨环π电子相互作用，而不是分子内的环张力。此外，与其他聚环对二炔相比，Ic中芳香质子的明显低场位移，可以用二乙炔连接的跨环屏蔽效应来解释。
• 182. Macrocyclic acetylenic compounds. Part I. Cyclotetradeca-1 :3-diyne and related compounds
  作者：G. Eglinton、A. R. Galbraith

  DOI：10.1039/jr9590000889

  日期：——
• Matsuoka,T. et al., Synthetic Communications, 1972, vol. 2, p. 87 - 92
  作者：Matsuoka,T. et al.

  DOI：——

  日期：——