1,8-萘内酰亚胺 | 130-00-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,8-萘内酰亚胺
• 中文别名: 萘二甲酰亚胺；苯并[cd]吲哚-2(1H)-酮；萘甲酰亚胺；萘酰亚胺
• 英文名称: 1,8-naphtholactam
• 英文别名: benzo[cd]indol-2(1H)-one；1H-benzo[cd]indol-2-one；benz[cd]indol-2(1H)-one；benzo[cd]indole-2(1H)-one
• CAS: 130-00-7
• 化学式: C₁₁H₇NO
• mdl: MFCD00009748
• 分子量: 169.183
• InChiKey: GPYLCFQEKPUWLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-178 °C(lit.)
• 沸点：
  298.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1616 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：25mg/mL，澄清至微浑浊，黄色至棕色
• LogP：
  2.5 at 24℃ and pH6.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  DE3202000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 储存条件：
  存储条件：室温下，请确保密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 萘二甲酰亚胺
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词警告
危险申明
H302吞咽有害。
警告申明
预防
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330漱口。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H7NO
分子式
: 169.18 g/mol
分子量
成分浓度
Benz[cd]indol-2(1H)-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 130-00-7
EC-编号204-973-4
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 173 - 178 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 1,000 mg/kg
备注: 行为的：运动失调症
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DE3202000

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模块12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 细针状结晶，熔点为180-181℃。
• 易溶于沸水，微溶于乙醚。

用途： 主要用于合成还原染料和有机颜料的中间体。此外，还可用作光致Fries重排反应试剂；制备强力抗肿瘤剂试剂；以及用于合成胸苷酸合成酶抑制剂。

生产方法： 采用1,8-萘二甲酰亚胺进行重排生成此物质。具体步骤如下：在反应锅中加入水、氢氧化钠溶液及苛性钾溶液，边搅拌边逐渐加入次氯酸钠及扩散剂NNO，在30℃下添加1,8-萘二甲酰亚胺，并于28-30℃保温2.5小时。在整个过程中需保持次氯酸钠过量。保温结束后，使用重亚硫酸钠消除过量的次氯酸钠，再以盐酸调整pH值至9.5-10。过滤未反应完全的萘二甲酰亚胺后，将滤液在40℃以下冷却，并以盐酸酸析至pH为2-3。随后加热至80-85℃保温半小时闭环反应，冷却至60℃后进行过滤和洗涤，最终得到1,8-萘内酰亚胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-萘内酰亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,8-萘二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Philip, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-cyano-naphthalene-1-sulfonic acid 生成 1,8-萘内酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  FR620718

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Formal Deoxygenative Hydrogenation of Lactams Using PN^HP-Pincer Ruthenium Complexes under Nonacidic Conditions
  作者：Osamu Ogata、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Yoshihito Kayaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03878

  日期：2019.12.20

  amides to amines with RuCl2(NHC)(PNHP) (NHC = 1,3-dimethylimizadol-2-ylidene, PNHP = bis(2-diphenylphosphinoethyl)amine) is described. Various secondary amides, especially NH-lactams, are reduced with H2 (3.0-5.0 MPa) to amines at a temperature range of 120-150 °C with 1.0-2.0 mol % of PNHP-Ru catalysts in the presence of Cs2CO3. This process consists of (1) deaminative hydrogenation of secondary amides

  描述了用RuCl2（NHC）（PNHP）（NHC = 1,3-二甲基亚甲基吲哚-2-亚基，PNHP =双（2-二苯基膦基乙基）胺）将酰胺进行正式的脱氧加氢成胺。在Cs2CO3存在下，在1.0-2.0 mol％的PNHP-Ru催化剂下，在120-150°C的温度范围内，用H2（3.0-5.0 MPa）将各种仲酰胺（尤其是NH-内酰胺）还原为胺。该方法包括（1）仲酰胺的脱氨基加氢生成伯胺和醇，（2）瞬态胺与醇的脱氢偶联生成亚胺，（3）亚胺的加氢生成形式上脱氧的仲胺产物。
• Palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamines with alkyl chloroformates
  作者：Yaqi Shi、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob00586j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for palladium-catalyzed C8–H alkoxycarbonylation of 1-naphthylamine derivatives with alkyl chloroformates has been developed, exhibiting broad functional group tolerance, high regioselectivity, and oxidant-free conditions. Furthermore, the reaction features its ease of further functionalization and transformation. For example, the concise synthesis of one BET bromodomain

  已经开发了一种简单有效的方案，用于钯催化1-萘胺衍生物与烷基氯甲酸酯的C8–H烷氧基羰基化，具有宽泛的官能团耐受性，高区域选择性和无氧化剂条件。此外，该反应具有易于进一步官能化和转化的特征。例如，从获得的烷氧羰基化产物进行多步转化后，通过苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-1完成了一种BET溴结构域抑制剂的简明合成。另外，对照实验表明，该反应可能涉及自由基过程，而C–H键断裂可能不参与速率确定步骤。
• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• NITROGENOUS CYCLIC COMPOUND AND COLOR CHANGING FILM COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200095265A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present specification relates to a compound containing nitrogen, and a color conversion film, a backlight unit, and a display device, including the same.

  本说明书涉及一种含有氮的化合物，以及包括该化合物的色转换膜、背光单元和显示设备。

表征谱图