1-chloromethylbenzindol-2(1H)-one (CMBI) | 114044-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-chloromethylbenzindol-2(1H)-one (CMBI)
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 114044-23-4
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: HZCVVVQLRBTCMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium butyrate 、 1-chloromethylbenzindol-2(1H)-one (CMBI) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到Butyric acid 2-oxo-2H-benzo[cd]indol-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光试剂。I.用1-氯甲基苯并[c，d]吲哚-2（1H）-one（CMBI）衍生化羧酸，酰亚胺和醇†

  摘要：

  研究了用1-氯甲基苯并[ c，d ]吲哚-2（1 H）-one（19，CMBI）衍生化和荧光密度法测定羧酸，酰亚胺和醇的方法。了一系列稠合的荧光内酰胺的的9-11，13-15和17，benzindolone 17被选择和转化通过hydroxymethylbenzin-dolone 18到CMBI 19.与CA，DICA和分别醇CMBI反应产生强荧光苯并〔C， d ]吲哚-1-基甲基酯20、21（BIM酯）和BIM醚22。苯巴比妥通过CMBI的作用转变为荧光1,3-bisBIM苯巴比妥25。对衍生化反应在荧光密度法测定CA，醇和酰亚胺上的适用性研究表明，可以通过BIM酯测定具有3个以上碳原子的CA下降到低皮孔范围。在使用醇和酰亚胺的情况下，结果并不令人满意。还介绍了所制备的苯并吲哚衍生物的红外光谱，紫外光谱，荧光光谱，核磁共振谱和质谱图。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240531
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethylbenzindol-2(1H)-one (HMBI) 在 氯化亚砜 作用下， 以92%的产率得到1-chloromethylbenzindol-2(1H)-one (CMBI)
  参考文献：
  名称：

  荧光试剂。I.用1-氯甲基苯并[c，d]吲哚-2（1H）-one（CMBI）衍生化羧酸，酰亚胺和醇†

  摘要：

  研究了用1-氯甲基苯并[ c，d ]吲哚-2（1 H）-one（19，CMBI）衍生化和荧光密度法测定羧酸，酰亚胺和醇的方法。了一系列稠合的荧光内酰胺的的9-11，13-15和17，benzindolone 17被选择和转化通过hydroxymethylbenzin-dolone 18到CMBI 19.与CA，DICA和分别醇CMBI反应产生强荧光苯并〔C， d ]吲哚-1-基甲基酯20、21（BIM酯）和BIM醚22。苯巴比妥通过CMBI的作用转变为荧光1,3-bisBIM苯巴比妥25。对衍生化反应在荧光密度法测定CA，醇和酰亚胺上的适用性研究表明，可以通过BIM酯测定具有3个以上碳原子的CA下降到低皮孔范围。在使用醇和酰亚胺的情况下，结果并不令人满意。还介绍了所制备的苯并吲哚衍生物的红外光谱，紫外光谱，荧光光谱，核磁共振谱和质谱图。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240531

文献信息

• WENDELIN, WINFRIED;GUBITZ, GERALD;PRACHER, ULRIKE, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1381-1390
  作者：WENDELIN, WINFRIED、GUBITZ, GERALD、PRACHER, ULRIKE

  DOI：——

  日期：——