1-(5-bromopentyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one | 627078-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopentyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(5-Bromopentyl)benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 627078-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• 分子量: 318.213
• InChiKey: LVKMZXPCWHKHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289-292 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基哌嗪 、 1-(5-bromopentyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到1-[5-(4-Cyclohexyl-piperazin-1-yl)-pentyl]-1H-benzo[cd]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-HT7R拮抗作用的药效团模型的优化。新的萘内酰胺和萘舒坦衍生物的设计和合成。

  摘要：

  我们目前在这项研究中对5-HT（7）R拮抗作用的初步药效团模型的优化，结合了最近报道的配体，并使用了有效的程序与CATALYST程序。该模型包含五个特征：正电离原子（PI），H键合受体基团（HBA）和三个疏水区（HYD）。新模型的一般结构I（39-72）的萘内酰胺和萘舒他姆衍生物的设计，合成和生物学评估为该模型提供了支持。对这些类似物的系统结构亲和关系（SAFIR）研究使我们能够确认该模型包含了对5-HT（7）R拮抗作用的基本结构特征。此外，化合物56与5-HT（7）R跨膜结构域视紫红质的3D模型之间的复合物的计算模拟使我们能够定义配体-受体相互作用的分子细节，并为拟议的药效团模型提供了额外的支持5-HT（7）R拮抗作用：（i）药效团模型的HBA功能与Ser（5.42）和Thr（5.43）结合，（ii）HYD1功能与Phe（6.52）相互作用，（iii）PI功能形式与Asp（3.32）发生

  DOI：

  10.1021/jm030841r
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 1,8-萘内酰亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到1-(5-bromopentyl)benzo[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-HT7R拮抗作用的药效团模型的优化。新的萘内酰胺和萘舒坦衍生物的设计和合成。

  摘要：

  我们目前在这项研究中对5-HT（7）R拮抗作用的初步药效团模型的优化，结合了最近报道的配体，并使用了有效的程序与CATALYST程序。该模型包含五个特征：正电离原子（PI），H键合受体基团（HBA）和三个疏水区（HYD）。新模型的一般结构I（39-72）的萘内酰胺和萘舒他姆衍生物的设计，合成和生物学评估为该模型提供了支持。对这些类似物的系统结构亲和关系（SAFIR）研究使我们能够确认该模型包含了对5-HT（7）R拮抗作用的基本结构特征。此外，化合物56与5-HT（7）R跨膜结构域视紫红质的3D模型之间的复合物的计算模拟使我们能够定义配体-受体相互作用的分子细节，并为拟议的药效团模型提供了额外的支持5-HT（7）R拮抗作用：（i）药效团模型的HBA功能与Ser（5.42）和Thr（5.43）结合，（ii）HYD1功能与Phe（6.52）相互作用，（iii）PI功能形式与Asp（3.32）发生

  DOI：

  10.1021/jm030841r

文献信息

• First pharmacophoric hypothesis for 5-HT 7 antagonism
  作者：Marı́a L. López-Rodrı́guez、Esther Porras、Bellinda Benhamú、José.A. Ramos、M.José Morcillo、José L. Lavandera

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00166-9

  日期：2000.5

  In order to make the first contribution to the elucidation of essential structural features for 5-HT7 antagonism, a set of thirty 5-HT7 antagonists were selected from the literature. A pharmacophore model was built using Molecular Modeling studies with Catalyst program, The information contained in this model was validated with new synthesized compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.