BIM methyl ether | 114044-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: BIM methyl ether
• 英文别名: 1-(Methoxymethyl)benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 114044-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: DMSTZUZVJHASJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 BIM methyl ether 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 BIM ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  结构上相关的N-烷氧基甲基内酰胺和sultams的电子电离诱导的碎片的异同。

  摘要：

  研究了在氮原子上带有烷氧基甲基的部分内酰胺和内酰胺的分子离子的单分子裂解模式。在这项工作中研究的所有化合物中观察到的主要常见裂解反应是消除醛分子。该反应被认为是通过两种不同的机制进行的。对于内酰胺，观察到烷氧基甲基内的氢重排，这导致合适的N-甲基衍生物。对于杜鹃花，通过离子-中性络合物进行的甲基向氮和氧原子的转移占主导。内酰胺特有的另一个重要的断裂通道特征是烷基的丢失。该过程在N-烷氧基甲基部分内发生，产生N-甲酰基内酰胺的合适的质子化离子。

  DOI：

  10.1002/jms.790
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘内酰亚胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 BIM methyl ether
  参考文献：
  名称：

  荧光试剂。I.用1-氯甲基苯并[c，d]吲哚-2（1H）-one（CMBI）衍生化羧酸，酰亚胺和醇†

  摘要：

  研究了用1-氯甲基苯并[ c，d ]吲哚-2（1 H）-one（19，CMBI）衍生化和荧光密度法测定羧酸，酰亚胺和醇的方法。了一系列稠合的荧光内酰胺的的9-11，13-15和17，benzindolone 17被选择和转化通过hydroxymethylbenzin-dolone 18到CMBI 19.与CA，DICA和分别醇CMBI反应产生强荧光苯并〔C， d ]吲哚-1-基甲基酯20、21（BIM酯）和BIM醚22。苯巴比妥通过CMBI的作用转变为荧光1,3-bisBIM苯巴比妥25。对衍生化反应在荧光密度法测定CA，醇和酰亚胺上的适用性研究表明，可以通过BIM酯测定具有3个以上碳原子的CA下降到低皮孔范围。在使用醇和酰亚胺的情况下，结果并不令人满意。还介绍了所制备的苯并吲哚衍生物的红外光谱，紫外光谱，荧光光谱，核磁共振谱和质谱图。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240531

文献信息

• N-Alkoxymethylation of Secondary Amides, Sulfonamides and Phosphamides Using Dialkoxymethanes in the Presence of Lewis Acids
  作者：Witold Danikiewicz、Rafa Szmigielski

  DOI：10.1055/s-2003-37116

  日期：——

  A convenient and efficient one-pot synthesis of N-alkoxymethyl derivatives of secondary amides, sulfonamides and phosphamides in reaction with the appropriate dialkoxymethanes in the presence of a Lewis acid is described. In this method the use of toxic and carcinogenic chloromethyl alkyl ethers was eliminated.

  描述了仲酰胺、磺酰胺和磷酰胺的 N-烷氧基甲基衍生物在路易斯酸存在下与适当的二烷氧基甲烷反应的方便和有效的一锅合成。在该方法中，不再使用有毒和致癌的氯甲基烷基醚。
• WENDELIN, WINFRIED;GUBITZ, GERALD;PRACHER, ULRIKE, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1381-1390
  作者：WENDELIN, WINFRIED、GUBITZ, GERALD、PRACHER, ULRIKE

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescence reagents. I. Derivatization of carboxylic acids, imides and alcohols with 1-chloromethylbenz[c,d]indol-2(1H)-one (CMBI)
  作者：Winfried Wendelin、Gerald Gübitz、Ulrike Pracher

  DOI：10.1002/jhet.5570240531

  日期：1987.9

  The derivatization and fluorodensitometric determination of carboxylic acids (CA), imides and alcohols with 1-chloromethylbenz[c,d]indol-2(1H)-one (19, CMBI) have been studied. Out of a series of fluorescent fused lactams 9-11, 13-15 and 17, benzindolone 17 was selected and transformed via hydroxymethylbenzin-dolone 18 into CMBI 19. CMBI reacts with CA, diCA and alcohols respectively to yield strongly

  研究了用1-氯甲基苯并[ c，d ]吲哚-2（1 H）-one（19，CMBI）衍生化和荧光密度法测定羧酸，酰亚胺和醇的方法。了一系列稠合的荧光内酰胺的的9-11，13-15和17，benzindolone 17被选择和转化通过hydroxymethylbenzin-dolone 18到CMBI 19.与CA，DICA和分别醇CMBI反应产生强荧光苯并〔C， d ]吲哚-1-基甲基酯20、21（BIM酯）和BIM醚22。苯巴比妥通过CMBI的作用转变为荧光1,3-bisBIM苯巴比妥25。对衍生化反应在荧光密度法测定CA，醇和酰亚胺上的适用性研究表明，可以通过BIM酯测定具有3个以上碳原子的CA下降到低皮孔范围。在使用醇和酰亚胺的情况下，结果并不令人满意。还介绍了所制备的苯并吲哚衍生物的红外光谱，紫外光谱，荧光光谱，核磁共振谱和质谱图。
• Similarities and differences in the electron ionization-induced fragmentation of structurally relatedN-alkoxymethyl lactams and sultams
  作者：Rafa? Szmigielski、Witold Danikiewicz

  DOI：10.1002/jms.790

  日期：2005.3

  Unimolecular fragmentation patterns of the molecular ions of selected lactams and sultams bearing alkoxymethyl group at the nitrogen atom were studied. The main common fragmentation reaction observed for all compounds studied in this work is the elimination of an aldehyde molecule. This reaction is considered to proceed via two different mechanisms. For lactams, hydrogen rearrangement within an alkoxymethyl

  研究了在氮原子上带有烷氧基甲基的部分内酰胺和内酰胺的分子离子的单分子裂解模式。在这项工作中研究的所有化合物中观察到的主要常见裂解反应是消除醛分子。该反应被认为是通过两种不同的机制进行的。对于内酰胺，观察到烷氧基甲基内的氢重排，这导致合适的N-甲基衍生物。对于杜鹃花，通过离子-中性络合物进行的甲基向氮和氧原子的转移占主导。内酰胺特有的另一个重要的断裂通道特征是烷基的丢失。该过程在N-烷氧基甲基部分内发生，产生N-甲酰基内酰胺的合适的质子化离子。