1,9-二甲基菲 | 20291-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,9-二甲基菲
• 英文名称: 1,9-dimethylphenanthrene
• CAS: 20291-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: UGZLIZPBSLIKKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2061.1;343.3;344.26;343.74;342.99;344.34;343.9;344;344.8;343.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-二甲基菲 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1%的产率得到9-Methyl-phenanthrene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Methylphenanthrenecarbaldehydes by Selective Cerium(IV) Oxidation of Dimethylphenanthrenes.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0301
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-6-甲基苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1,9-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  钯催化连续乙烯基 C-H 活化/双脱羧：菲和环庚 [1,2,3-de] 萘的区域选择性合成

  摘要：

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03517

文献信息

• 408. Synthesis of alkylphenanthrenes. Part V. 9-Methyl-, 1 : 9-dimethyl-, and 1 : 2 : 8-trimethyl-phenanthrenes
  作者：R. D. Haworth、C. R. Mavin

  DOI：10.1039/jr9320002720

  日期：——
• REACTIONS OF 1,2,3,4-TETRAHYDROPHENANTHRENE AND DERIVATIVES. VI. COMPOUNDS DERIVED FROM 1-METHYLTETRAHYDROPHENANTHRENE
  作者：W. E. BACHMANN、R. F. EDGERTON

  DOI：10.1021/jo01151a032

  日期：1950.9
• Darzens; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 202, p. 427
  作者：Darzens、Levy

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Sequential Vinyl C–H Activation/Dual Decarboxylation: Regioselective Synthesis of Phenanthrenes and Cyclohepta[1,2,3-de]naphthalenes
  作者：Guomin Jiang、Hao Ye、Lei Shi、Hong Dai、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03517

  日期：2021.12.17

  The application of a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle from vinyl-containing substrates is challenging due to the interference of a reactive double bond in palladium catalysis. This Letter describes a [4 + 2] or [4 + 3] cyclization based on a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle by employing α-oxocarboxylic acids as the insertion units under a palladium/air system. The reaction proceeded through the key vinyl

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。
• Methylphenanthrenecarbaldehydes by Selective Cerium(IV) Oxidation of Dimethylphenanthrenes.
  作者：Leiv K. Sydnes、Ivan C. Burkow、Mona Kvivesen、Leif J. Sæthre、Markku Ahlgrén、Jouni Pursiainen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0301

  日期：——