1-(1,1,2,2-四氟乙基)咪唑 | 91047-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1,1,2,2-四氟乙基)咪唑
• 英文名称: 1-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)imidazole
• 英文别名: N-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)imidazole；1-(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl)-1H-imidazole
• CAS: 91047-49-3
• 化学式: C₅H₄F₄N₂
• 分子量: 168.094
• InChiKey: FWCNCCLDVGDQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1,2,2-四氟乙基)咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-bromo-1-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Chemical properties of N-polyfluoroethylimidazole and -pyrrole derivatives

  摘要：

  研究了N原子上含有二氟亚甲基片段的咪唑和吡咯衍生物的溴化、酰化、硝化和金属化。使用1-(1,1,2,2-四氟乙基)吡咯、1-(1,1,2,2-四氟乙基)咪唑和1-(2-氯-1,1,2-三氟乙基)咪唑作为基材。获得1-烷基-3-(1,1,2,2-四氟乙基)-和1-烷基-3-(2-氯-1,1,2-三氟乙基)咪唑鎓碘化物。这些可用作制备咪唑系列新型离子液体和1-烷基-3-多氟乙基咪唑-2-硫酮的中间体。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0323-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-imidazole 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(1,1,2,2-四氟乙基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  利用原位形成的有机镁试剂进行亲核四氟乙基化

  摘要：

  Tetrafluoroalkyl溴化物用等摩尔金属化我PrMgCl·LiCl（涡轮格利雅），以形成有机镁在低温下是稳定的，与各种亲电反应（醛，酮，CO的化合物2，环硫酸酯和磺酰胺酯，Ñ -sulfonylimines，硝酮，氯磷酸，叠氮化物）以提供新颖的官能化的含四氟乙烯的产物。易于操作，出色的选择性，高亲核性和增强的反应物种稳定性以及广泛的底物范围构成了极具吸引力的亲核四氟乙基化方案，可提供独特的合成构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02890

文献信息

• Preparation of poly(tetramethylene) glycol
  申请人：Harmer Andrew Mark

  公开号：US20070066852A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  This invention relates to a process comprising using ionic liquids for preparing poly(tetramethylene) glycol from tetrahydrofuran.

  该发明涉及一种使用离子液体制备聚(四亚甲基)乙二醇的过程，该乙二醇是从四氢呋喃中制备而来的。
• Alkylation of aromatic compounds
  申请人：Harmer Andrew Mark

  公开号：US20070100184A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to the synthesis of alkylated aromatic compounds using ionic liquids as the solvent. Alkylated aromatic compounds are synthesized by reacting an aromatic compound with a monoolefin in the presence of an acid catalyst.

  本发明涉及使用离子液体作为溶剂合成烷基芳香化合物。通过在酸催化剂的存在下将芳香化合物与单烯烃反应来合成烷基芳香化合物。
• Preparation of polytrimethylene ether glycol and copolymers thereof
  申请人：Harmer Andrew Mark

  公开号：US20070066854A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a process comprising using ionic liquids for the polycondensation of 1,3-propanediol reactants to produce polytrimethylene ether glycol and copolymers thereof.

  本发明涉及一种使用离子液体进行1,3-丙二醇原料的聚合反应，生产聚三亚甲基醚乙二醇及其共聚物的工艺。
• Alkyl Derivatives of Bis(perfluoroalkylsulfonylimino)trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Anna G. Posternak、Romute Yu. Garlyauskayte、Lev M. Yagupolskii

  DOI：10.1021/jo900195k

  日期：2009.6.5

  N-Methyl and N-ethyl derivatives of N-(trifluoromethylsulfonyl)-[N′-(trifluoromethylsufonyl)-trifluoromethylsulfoximidoyl] imides 2a,b were prepared by alkylation of bis(trifluoromethylsulfonylimino)trifluoromethanesulfonic acid 1 or its silver salt 1a. It turns out that these imides are strong alkylating agents in spite of the fact that Me (Et) groups are attached to nitrogen atom. The alkylating

  ñ -甲基和Ñ的乙基衍生物ñ - （三氟甲基磺酰基） - [ Ñ ' - （trifluoromethylsufonyl）-trifluoromethylsulfoximidoyl]酰亚胺2A，b是由二烷基化（trifluoromethylsulfonylimino）三氟甲磺酸制备1或它的银盐1A。事实证明，尽管Me（Et）基团连接到氮原子上，但这些酰亚胺是强烷基化剂。双（三氟甲基磺酰亚胺）三氟甲磺酸银盐存在下n- PrI，i- PrI，n- BuI和n- AmI的烷基化活性研究了1a。
• Ionic liquids
  申请人：Harmer Andrew Mark

  公开号：US20070066822A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compositions of matter useful as ionic liquids of the formula Z + A − , wherein Z + is a cation selected from the group consisting of pyridinium, pyridazinium, pyrimidinium, pyrazinium, imidazolium, pyrazolium, thiazolium, oxazolium, triazolium, and phosphonium, ammonium cations with specified substituents, and A − is selected from the group consisting of the following three anions wherein R 11 , R 12 and R 13 are as specified. R 11 —CHF—CF 2 —SO 3 − Formula I R 12 —CF 2 —CF 2 —SO 3 − Formula II (R 13 —CHF—CF 2 —SO 2 ) 2 N − Formula III

  具有离子液体Z+A−的物质组成，其中Z+是从吡啶基、吡啶并咪唑基、嘧啶基、吡嗪基、咪唑啉基、吡嗪啉基、噻唑啉基、噁唑啉基、三唑啉基和磷铵中选择的阳离子，以及具有指定取代基的铵阳离子，A−是从以下三种阴离子中选择的一种，其中R11、R12和R13如指定。R11—CHF—CF2—SO3−（式I）R12—CF2—CF2—SO3−（式II）R13—CHF—CF2—SO2)2N−（式III）