1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-氟苯 | 73585-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-氟苯
• 英文名称: 1-(1,1-dimethoxyethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 73585-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: GAGHIOBLCXRLAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-氟苯 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the acid-catalyzed bromination of ring-substituted acetophenones in methanol. Thermodynamics of the ketone-acetal-enol ether system in methanol and water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a026
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  乙二醛与重氮的银催化的缩醛缩醛合成β-烷氧基丙烯酸酯

  摘要：

  现在报道了乙缩醛或缩酮与重氮酯的第一银催化反应，导致三取代或四取代的β-烷氧基丙烯酸酯。带有不同取代基的各种缩醛和缩酮与该方案兼容，因此为合成复杂的β-烷氧基丙烯酸酯提供了一种有吸引力的方法。成功合成picoxystrobin证明了该方法的优势，picoxystrobin是Dupont商业化的最受欢迎的农业杀菌剂之一。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03040

文献信息

• Rearrangement of Hydroxylated Pinene Derivatives to Fenchone-Type Frameworks: Computational Evidence for Dynamically-Controlled Selectivity
  作者：Marcus Blümel、Shota Nagasawa、Katherine Blackford、Stephanie R. Hare、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05804

  日期：2018.7.25

  An acid-catalyzed Prins/semipinacol rearrangement cascade reaction of hydroxylated pinene derivatives that leads to tricyclic fenchone-type scaffolds in very high yields and diastereoselectivity has been developed. Quantum chemical analysis of the selectivity-determining step provides support for the existence of an extremely flat potential energy surface around the transition state structure. This

  已经开发出羟基化蒎烯衍生物的酸催化的 Prins/semipinacol 重排级联反应，该反应以非常高的产率和非对映选择性得到三环芘酮型支架。选择性决定步骤的量子化学分析为过渡态结构周围极其平坦的势能面的存在提供了支持。这种过渡态结构似乎是双峰的，即在通过过渡态分叉 (PTSB) 的动态控制下，fenchone 型三环支架优先于竞争性形成冰片（樟脑型）骨架。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• Efficient Syntheses of Ethyl 2-Methylthio- and Ethyl 2-Benzylthio-6-methyl(aryl)pyrimidine-4-carboxylates and Their Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Nilo Zanatta、Andressa Fortes、Carlos Bencke、Mário Marangoni、Adriano Camargo、Cassio Fantinel、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0034-1379696

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of ethyl 2-methylthio- and ethyl 2-benzylthio-6-methyl(aryl)-pyrimidine-4-carboxylates and their corresponding acid derivatives is reported. The products are obtained in good yields via the cyclocondensation reaction of ethyl 4-alkoxy-2-oxo-4-methyl(aryl)-but-3-enoates with 2-meth­ylisothiourea sulfate or 2-benzylisothiourea hydrochloride, under mild

  报道了一种简单而有效的合成 2-甲硫基-和 2-苄基硫基-6-甲基（芳基）-嘧啶-4-羧酸乙酯及其相应酸衍生物的方法。4-烷氧基-2-氧代-4-甲基(芳基)-丁-3-烯酸乙酯与2-甲基异硫脲硫酸盐或2-苄基异硫脲盐酸盐在温和、碱性、水溶液条件下以良好的收率得到产物。条件。
• Shell Cross‐Linked Micelles as Nanoreactors for Enantioselective Three‐Step Tandem Catalysis
  作者：Michael Kuepfert、Aaron E. Cohen、Olivia Cullen、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.201804956

  日期：2018.12.12

  enantio‐enriched alcohols in the cross‐linked shell, and nucleophilic base‐catalyzed acylation in the hydrophobic core. The catalysts are positioned in close proximity on a single micelle support to take advantage of the intramicellar substrate diffusion, yet they are sufficiently spaced apart from each other in physically distinct microenvironments. These compartmentalized micelles are substrate selective

  描述了组装成壳交联胶束（SCM）的功能化两亲性聚（2-恶唑啉）基三嵌段共聚物。这些胶束可通过分隔将三种不相容的催化剂进行位点分离，从而在一锅中实现三步非正交串联工艺。尤其是，在亲水性电晕中酸催化的缩酮水解为前手性酮，然后在交联壳中进行Rh催化的不对称转移氢化为对映体富集的醇，并在疏水核中进行了亲核碱催化的酰化反应。将催化剂紧密地放置在单个胶束载体上，以利用胶束内底物扩散的优势，但它们在物理上不同的微环境中彼此充分隔开。
• Antimalarial activity of 4-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl)-chloroquine analogues
  作者：Wilson Cunico、Cleber A. Cechinel、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta、Marcus V.N. de Souza、Isabela O. Freitas、Rodrigo P.P. Soares、Antoniana U. Krettli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.033

  日期：2006.2

  the eight (4,5-dihydropyrazol-1-yl) chloroquine 2 derivatives tested showed a significant activity in vitro, thus, are a promising new class of antimalarials. The three most active ones were also tested in vivo against Plasmodium berghei in mice. However, the (pyrazol-1-yl) chloroquine 3 derivatives were mostly inactive, suggesting that the aromatic functionality of the pyrazole ring was critical.

  由1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-烯丙基-2-酮与4-肼基-7-氯喹啉反应合成的氯喹吡唑类似物的抗疟活性已在体外针对氯喹进行了评估。抗性恶性疟原虫克隆。与没有药物的对照相比，通过掺入[（3）H]次黄嘌呤来测量存在试验药物的寄生虫的生长。测试的八种（4,5-二氢吡唑-1-基）氯喹2衍生物中，除一种化合物外，其他化合物均在体外具有显着活性，因此是一类有前途的新型抗疟药。还在小鼠中对三种活性最强的伯氏疟原虫进行了体内测试。然而，（吡唑-1-基）氯喹3衍生物大部分是无活性的，这表明吡唑环的芳族官能度是关键的。