1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-甲基苯 | 53578-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-甲基苯
• 英文名称: 4-methylacetophenone dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(1,1-dimethoxyethyl)-4-methylbenzene；4-methyl-(1,1-dimethoxyethyl)-benzene；Benzene, 1-(1,1-dimethoxyethyl)-4-methyl-
• CAS: 53578-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: NOAPQVLNLCJECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-二甲氧基乙基)-4-甲基苯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到1-(4-甲基苯基)乙基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  还原和还原乙缩醛和缩酮的温和简单方法

  摘要：

  描述了一种方便，温和且简单的方法，该方法在催化或化学计量的三氟化硼醚化物在干燥THF中的存在下使用氰基硼氢化钠进行缩醛和缩酮的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00055-d
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 737-743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate Addition of Acetal-Derived Benzyl Radicals Generated from Low-Valent Titanium-Mediated C–O Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Masaharu Nakamura、Ryusei Takada、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20200364

  日期：2021.4.15

  A new method for the generation of benzyl radicals from acetals via low-valent titanium-mediated homolytic C–O bond cleavage is presented. The low cost and availability of the developed titanium reagent enable efficient access to α-alkoxy carbon radical species via the developed reaction.

  提出了一种通过低价钛介导的均相C-O键裂解从乙缩醛生成苄基的新方法。所开发的钛试剂的低成本和可用性使得能够通过所开发的反应有效地获得α-烷氧基碳自由基种类。
• Chemoselective deprotection and deprotection with concomitant reduction of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals using nickel boride
  作者：Jitender M. Khurana、Kiran Dawra、Purnima Sharma

  DOI：10.1039/c4ra15404e

  日期：——

  An efficient and mild methodology for the reductive deprotection of 1,3-dioxolanes, acetals and ketals to the corresponding aldehydes/ketones and also deprotection with concomitant reduction to the corresponding alcohols has been achieved in quantitative yields using nickel boride generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride in methanol. The reactions are chemoselective as halo, alkoxy

  使用由氯化镍原位生成的硼化镍以定量收率，已实现了一种高效温和的方法，用于定量还原1,3-二氧戊环酮，乙缩醛和缩酮成相应的醛/酮的脱保护以及伴随还原为相应醇的脱保护。和硼氢化钠的甲醇溶液。反应是化学选择性的，因为卤素，烷氧基和亚甲二氧基不受影响。
• A Novel Approach to the Practical Synthesis of Sulfides: An InBr₃-Et₃SiH Catalytic System Promoted the Direct Reductive Sulfidation of Acetals with Disulfides
  作者：Norio Sakai、Kohei Moritaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.200900566

  日期：2009.8

  We have demonstrated a facile and direct synthesis of sulfide derivatives using acetals and ketals, derived from aromatic/conjugated aldehydes and aromatic ketones, with disulfides and the InBr3–Et3SiH reducing system. We also succeeded in developing an unprecedented one-pot preparation of an aliphatic sulfide from a disulfide and an aliphatic acetal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们已经证明了使用缩醛和缩酮，从芳香族/共轭醛和芳香族酮衍生而来，使用二硫化物和 InBr3–Et3SiH 还原系统，可以轻松直接地合成硫化物衍生物。我们还成功地开发了一种前所未有的由二硫化物和脂肪族缩醛制备脂肪族硫化物的一锅法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Anodic Cleavage of Several Ketone <i>N</i>-Phenylsemicarbazones into Methyl <i>N</i>-Phenylcarbamate and the Corresponding Dimethyl Acetals
  作者：Shinnosuke Nishikawa、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Mitsuhiro Okimoto、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1080/00397911.2012.667184

  日期：2013.7.3

  Abstract Several ketone N-phenylsemicarbazones were electrooxidized in the presence of potassium iodide and a base using methanol as the solvent to give nearly commensurate amounts of methyl N-phenylcarbamate and the corresponding dimethyl acetals. Continuous evolution of gaseous nitrogen was observed from the anolyte during the electrooxidation. The reactions were carried out under very mild reaction

  摘要 在碘化钾和碱的存在下，以甲醇为溶剂，对几种酮 N-苯基氨基甲酸酯进行电氧化，得到几乎等量的 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛。在电氧化过程中观察到从阳极电解液中持续释放出气态氮。这些反应是在非常温和的反应条件下进行的，据推测是通过四电子氧化过程进行的，其中碘离子作为电子载体起着重要的作用。图形概要
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。