1-(1,2-二氧代丙基)-l-脯氨酸甲酯 | 52060-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(1,2-二氧代丙基)-l-脯氨酸甲酯
• 英文名称: N-pyruvoyl-(S)-proline methyl ester
• 英文别名: N-α-Oxopropionyl-(S)-prolin-methylester；Pyruvamid d. L-Prolin-methylesters；N-Pyruvoyl-L-prolin-methylester；(S)-Methyl 1-(2-oxopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S)-1-(2-oxopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 52060-75-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: LTXZJVRPHRXAOT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二氧代丙基)-l-脯氨酸甲酯 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到(8aS)-(9CI)-六氢-3-羟基-3-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成的合成模型中的Brevianamides，对位herheramides和相关化合物的生物合成。

  摘要：

  探索了模型系统的反应性，用于拟南芥中的[4 + 2]环加成反应在短毛酰胺，副硬脂酰胺和水飞蓟宾的生物合成中。分子间反应的模型表明，只有在使用活化的，反应性很强的亲二烯体的情况下，环加成反应才会在温和的条件下发生。当使用相对不活泼的亲二烯体如环戊烯和环己烯时，该反应需要苛刻的反应条件和/或路易斯酸催化剂。相反，用于分子内反应的模型表明即使在不存在路易斯酸催化剂的情况下，环加成反应也在室温下在数小时内发生。从这些结果得出的结论与上述代谢物的生物合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00573-1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 丙酮酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以32%的产率得到1-(1,2-二氧代丙基)-l-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-丙酮酰-(S)-脯氨酸酯的不对称催化氢化

  摘要：

  标题化合物的不对称催化氢化在钯炭上在各种溶剂中进行，得到脱（=非对映异构体过量）高达 59% 的 N-[(S)-乳酰基]-(S)-脯氨酸酯。催化氢化的立体化学由“螯合机制”解释。还描述了温度和酯基团体积对不对称诱导的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.249

文献信息

• Diastereoselective asymmetric allylation of chiral α-keto-amides with allyltrimethylsilane. Preparation of protected homoallylic alcohols
  作者：Kenso Soai、Miyuki Ishizaki

  DOI：10.1039/c39840001016

  日期：——

  In the presence of Lewis acids, protected homoallylic alcohols of high diastereoisomeric excesses (up to 89%) were obtaine by he addition of allyltrimethylsilane to chrial α-keto-amides derived from (S)-proline esters.

  在路易斯酸的存在下，通过将烯丙基三甲基硅烷加到衍生自（S）-脯氨酸酯的α-酮基酰胺中，可获得高非对映异构体过量（最高89％）的受保护的均烯醇。
• SOAI, KENSO;KOMIYA, KAZUYUKI;SHIGEMATSU, YASUHIKO;HASEGAWA, HITOSHI;OOKAW+, J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1282-1283
  作者：SOAI, KENSO、KOMIYA, KAZUYUKI、SHIGEMATSU, YASUHIKO、HASEGAWA, HITOSHI、OOKAW+

  DOI：——

  日期：——
• SOAI, KENSO;ISHIZAKI, MIYUKI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 15, 1016-1017
  作者：SOAI, KENSO、ISHIZAKI, MIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL J. A.; SCHLAF T. F.; CSERNANSKY J. G., SYNTH. COMMUN., 1975, 5, NO 3, 237-244
  作者：MARSHALL J. A.、 SCHLAF T. F.、 CSERNANSKY J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Catalytic Hydrogenations of<i>N</i>-Pyruvoyl-(<i>S</i>)-proline Esters
  作者：Toratane Munegumi、Manabu Fujita、Tetsuya Maruyama、Shozo Shiono、Michiaki Takasaki、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.60.249

  日期：1987.1

  Asymmetric catalytic hydrogenations of the entitled compounds were carried out over palladium on charcoal in various solvents to afford N-[(S)-lactoyl]-(S)-proline esters with a d.e.(=diastereoisomeric excess) of up to 59%. The stereochemistry of the catalytic hydrogenation was explained by the “chelation mechanism.” And the effects of temperature and bulkiness of the ester groups on the asymmetric

  标题化合物的不对称催化氢化在钯炭上在各种溶剂中进行，得到脱（=非对映异构体过量）高达 59% 的 N-[(S)-乳酰基]-(S)-脯氨酸酯。催化氢化的立体化学由“螯合机制”解释。还描述了温度和酯基团体积对不对称诱导的影响。