1-(1,2-二氧代丙基)-s-脯氨酸 | 76391-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(1,2-二氧代丙基)-s-脯氨酸
• 英文名称: 1-pyruvyl-L-proline
• 英文别名: N-pyruvyl-L-proline；pyruvoyl-L-proline；2-ketopropionyl-L-proline；1-(1,2-Dioxopropyl)-S-proline；(2S)-1-(2-oxopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 76391-12-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: ZITOPJKFJBLAMM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-二氧代丙基)-s-脯氨酸 在 4 A molecular sieve 、 esterase from swine livers in phosphate bnuffer 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-1-[2-[(1-carboxy-2-phenylpropyl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of the nature of the alkyl radical on the biological activity of N-carboxyalkyl dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772004
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Oxopropionyl)prolin-benzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(1,2-二氧代丙基)-s-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

  摘要：

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

  DOI：

  10.1021/jo961932h

文献信息

• Carboxyalkyl dipeptides and anti-hypertensive use thereof
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04808573A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  The present invention relates to carboxyalkyl dipeptides which are inhibitors of angiotensin-converting enzyme and are useful as antihypertensive agents and in the treatment of congestive heart failure. The compounds of the present invention are compounds of the formulae ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R and R.sup.6 are the same or different and are hydroxy or lower alkoxy; R.sup.1 is benzyloxylower alkyl or benzylthiolower alkyl; R.sup.2 is benzylthiomethyl, 2-phenylethylthiomethyl, naphthylmethylthiomethyl, methylbenzylthiomethyl; 2-(carboxyphenyl)ethyl or 2-(alkoxycarbonylphenyl)ethyl; and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or aminolower alkyl.

  本发明涉及一种羧基烷基二肽，它们是抑制血管紧张素转换酶的抑制剂，并可用作降压药物和治疗充血性心力衰竭的药物。本发明的化合物是具有以下结构的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R和R.sup.6相同或不同，为羟基或低烷氧基；R.sup.1为苄氧基烷基或苄硫醇烷基；R.sup.2为苄硫甲基、2-苯乙硫甲基、萘甲硫甲基、甲基苄硫甲基；2-(羧基苯基)乙基或2-(烷氧羰基苯基)乙基；R.sup.3为氢、低烷基或氨基低烷基。
• Carboxyalkyl dipeptides and medical use thereof in treating hypertension
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04818749A1

  公开（公告）日：1989-04-04

  The present invention relates to carboxyalkyl dipeptides which are inhibitors of angiotensin-converting enzyme and are useful as antihypertensive agents and in the treatment of congestive heart failure. The compounds of the present invention are compounds of the formulae ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R and R.sup.6 are the same or different and are hydroxy or lower alkoxy; R.sup.1 is benzyloxylower alkyl or benzylthiolower alkyl; R.sup.2 is benzylthiomethyl, 2-phyenylethylthiomethyl, napthylmethylthiomethyl, methylbenzylthiomethyl, 2-(carboxyphenyl)ethyl or 2-(alkoxycarbonylphenyl)ethyl) and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or aminolower alkyl.

  本发明涉及对抗转换酶的羧基烷基二肽，可用作降压剂和治疗充血性心力衰竭的药物。本发明的化合物为下式的化合物：其中R和R.sup.6相同或不同，为羟基或较低的烷氧基；R.sup.1为苄氧基较低烷基或苄硫醇较低烷基；R.sup.2为苄硫甲基、2-苯乙硫甲基、萘甲硫甲基、甲基苄硫甲基、2-(羧基苯基)乙基或2-(烷氧羰基苯基)乙基；R.sup.3为氢、较低烷基或氨基较低烷基。
• Nitric Oxide Releasing Pyruvate Compounds, Compositions and Methods of Use
  申请人：Garvey David S.

  公开号：US20080287407A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention describes novel nitrosated and/or nitrosylated pyruvate compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated and/or nitrosylated pyruvate compound, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one pyruvate compound and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one pyruvate compound, that is optionally nitrosated and/or nitrosylated, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating diseases resulting from oxidative stress, diabetes, reperfusion injury following ischemia, preservation of tissues, organs, organ parts and/or limbs.

  该发明描述了新颖的硝化和/或亚硝化丙酮酸盐及其药用可接受盐，以及包含至少一种硝化和/或亚硝化丙酮酸化合物的新型组合物，以及可选地，至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种丙酮酸化合物和至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种丙酮酸化合物的新型试剂盒，该丙酮酸化合物可选地硝化和/或亚硝化，以及可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了治疗由氧化应激、糖尿病、缺血后再灌注损伤、组织、器官、器官部分和/或肢体保护引起的疾病的方法。
• Aminoacid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04374829A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  The invention relates to new carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives.

  这项发明涉及新的羧基烷基二肽衍生物和相关化合物，可用作降压药。
• Process for preparing 1-pyruvyl-L-proline
  申请人：DSM Chemie Linz GmbH

  公开号：US05898076A1

  公开（公告）日：1999-04-27

  Process for preparing N-pyruvyl-L-proline by reaction of L-proline with methyl pyruvate dimethyl ketal in the presence of an alkali metal alkoxide, subsequent acid hydrolysis and extraction of 1-pyruvyl-L-proline.

  使用甲基丙酮二甲基酯和碱性金属烷氧基的存在下，通过反应L-脯氨酸制备N-丙酰基-L-脯氨酸的过程，随后进行酸水解并提取1-丙酰基-L-脯氨酸。