1-(1,3,5-环庚三烯-1-基)乙酮 | 27332-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1,3,5-环庚三烯-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-acetylcyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 1-acetyl-1,3,5-cycloheptatriene；1-(Cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)ethanone；1-cyclohepta-1,3,5-trien-1-ylethanone
• CAS: 27332-48-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: OLJLUZVUGJTBOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3,5-环庚三烯-1-基)乙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到1,3,5-环庚三烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,2-Dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-Tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-Bis(2,2-dicyanovinyl)-1,3,5-cycloheptatriene and Their Vinylogs.

  摘要：

  合成了1-(2,2-二氰乙烯基)-、1-(2,4,4-三氰基-1,3-丁二烯基)-、1,6-双(二氰乙烯基)取代的1,3,5-环庚三烯及其衍生物，这些化合物是通过将1-甲酰基-、1-(2-氰基-2-甲酰乙烯基)-、1,6-二甲酰基-1,3,5-环庚三烯及其衍生物与马隆腈在TiCl4作为路易斯酸的介导下进行缩合反应合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.275
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 1-(1,3,5-环庚三烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-甲酰环庚三烯。通过维尔斯迈尔反应合成环庚三烯的新型直接取代物及其几种反应

  摘要：

  1-甲酰基环庚三烯是通过 Vilsmeier 反应获得的，作为伴随双托基的环庚三烯的新型直接取代。研究了甲酰基化合物的还原、格氏反应和缩合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.41

文献信息

• Synthesis of Optically Active Hydroxyalkyl Cycloheptatrienes: A Key Step in the Total Synthesis of 6,11-Methylene-LXB4
  作者：Udo Nubbemeyer、Analuisa Nava、Lukas Trippe、Andrea Frank、Lars Andernach、Till Opatz

  DOI：10.1055/s-0040-1707282

  日期：2021.1

  Starting from methyl cycloheptatrienyl-1-carboxylate, 6-acylation was successfully achieved employing glutaryl chloride in the presence of AlCl3 under controlled reaction conditions to furnish keto carboxylic acid product. After protection of this keto carboxylic acid as tert-butyl ester, reagent-controlled enantioselective reductions delivered configuration-defined methyl-6-hydroxylalkyl cyclohep

  以环庚三烯基-1-羧酸甲酯为起始原料，在受控反应条件下，在 AlCl3 存在下使用戊二酰氯成功地实现了 6-酰化，以提供酮羧酸产物。在将此酮羧酸作为叔丁酯进行保护后，试剂控制的对映选择性还原提供了构型定义的甲基-6-羟基烷基环庚三烯-1-羧酸酯，其 ee 高达 80%。而酮羧酸的简单 NaBH4 还原和随后的内酯​​化提供了 6-四氢吡喃基环庚三烯-1-羧酸甲酯。使用手性 HPLC 进行拆分后，产物对映异构体的 ee 高达 >99% 最后，ECD 分析支持结构解析。该产品用作对映选择性 6,11-亚甲基-脂氧素 B4 合成的关键中间体。
• Synthesis of Enantiopure 6,11‐Methylene Lipoxin B₄Methyl Ester
  作者：Lukas Trippe、Analuisa Nava、Andrea Frank、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.202001591

  日期：2021.2.19

  A flexible convergent enantioselective total synthesis of a rigid lipoxin B4 analog incorporating a 6, 11‐methylene bridge has been developed. C1–C12 aldehyde and C13–C20 ketophosphonate underwent highly efficient key Horner olefination. A final six‐step sequence delivered the target compound displaying all stereogenic centers with standard lipoxin B4 configurations.

  已经开发了一种灵活的收敛性对映体选择性合成的硬脂蛋白B 4类似物，其中包含6、11-亚甲基桥。C1-C12醛和C13-C20酮膦酸酯进行了高效的关键霍纳烯化反应。最后的六步序列提供了目标化合物，该化合物显示了所有具有标准脂蛋白B 4构型的立体异构中心。
• Synthesis of a Naphthalocyanine-Like Dye: The First Report on Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine
  作者：Nicholas Roberto da Silva Gobo、Timothy John Brocksom、Kleber Thiago de Oliveira

  DOI：10.3390/molecules25092164

  日期：——

  The synthesis of the new dye 1,6-methano[10]annulenecyanine is described. For this purpose, the 3,4-dicyano-1,6-methano[10]annulene and 3,4-carboxyimide-1,6-methano[10]annulene buildings blocks were synthesized in six to eight steps. In both cases, these building blocks were then cyclotetramerized to furnish a new Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine which presents a strong red-shifted absorption

  描述了新染料 1,6-甲氧基[10] 环烯花青的合成。为此，3,4-dicyano-1,6-methano[10]annulene 和 3,4-carboxyimide-1,6-methano[10]annulene 结构单元分六到八步合成。在这两种情况下，这些结构单元然后被环四聚化以提供一种新的 Zn(II)-1,6-甲氧基[10] 环烯花青，它在 800 nm 处呈现出强烈的红移吸收带和在普通有机溶剂中的高溶解度。
• Synthesis and Properties of Methano-Bridged Bisdehydro[17]-, -[19]-, -[21]annulenones and the Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Seiken Kiyoto、Chiaki Sakon、Naoki Hiraiwa、Kaori Asano、Shiro Kondo、Juro Ojima、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.3519

  日期：1995.12

  well as their methylated and benzannelated derivatives, were synthesized and their tropic properties were studied by NMR and UV spectra under neutral and acidic conditions. The tropicity in these compounds was found to be lower than in their non-bridged monocyclic counterparts. Thus the methano-bridge works to decrease the planarity of the peripherally conjugated system.

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。
• An Efficient Synthetic Pathway from Cyclohepta-1,3,5-triene to 2,3-Disubstituted 1,2,3,8-Tetrahydroazulen-1-ones
  作者：Takanori Kajioka、Mitsunori Oda、Shin'ichiro Yamada、Yoshio Kawamori、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1055/s-1999-3678

  日期：——

  The Nazarov cyclization of substituted ethyl 3-(cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-2-methylen-3-oxopropionates, prepared from cyclohepta-1,3,5-triene in three steps, gave solely 2,3-disubstituted 1,2,3,8-tetrahydroazulen-1-ones without any detectable formation of its double bond regioisomer.

  Nazarov环化反应由环庚-1,3,5-三烯经三步反应制备，仅生成2,3-二取代的1,2,3,8-四氢氮杂萘-1-酮，而未检测到其双键区域异构体的形成。

表征谱图