1-(1-氰基环己基)-2-乙酰肼 | 27702-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-氰基环己基)-2-乙酰肼
• 英文名称: 1-(1-Cyanocyclohexyl)-2-acetylhydrazine
• 英文别名: 2-(α-Cyano)-cyclohexyl-acetohydrazid；N'-(1-cyanocyclohexyl)acetohydrazide
• CAS: 27702-91-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O
• 分子量: 181.238
• InChiKey: VTZQFNJICBGYRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氰基环己基)-2-乙酰肼 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.7h， 以83%的产率得到环己甲腈
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of ketone acylhydrazones and their hydrogen cyanide adducts in sodium cyanide-methanol. Transformation of ketones to nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a048
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-氰基环己基)-2-乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of ketone acylhydrazones and their hydrogen cyanide adducts in sodium cyanide-methanol. Transformation of ketones to nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a048

文献信息

• Studies on Acyl Alkyl Diimides
  作者：Thomas R. Lynch、Frederick N. Maclachlan、Yum Kuen Siu

  DOI：10.1139/v71-261

  日期：1971.5.15

  A number of acyclic acyl alkyl diimides have been obtained by oxidation of the corresponding alkyl hydrazides. A new method for the synthesis of α-cyanoalkyl hydrazides, the reaction of acid hydrazides with ketones in the presence of sodium cyanide, has been explored. All the acyl alkyl diimides so obtained exhibit a medium to weak i.r. band at ca. 1550 cm⁻¹; evidence supporting the assignment of this band to the —N=N— stretch is given. The results of oxidation of 5-methyl and 5-phenyl-pyrazolidin-3-one are reported, together with the synthesis and oxidation of tetrahydro-6-methyl-3(2H)-pyridazinone.

  一些非环状酰基烷基二亚胺已通过氧化相应的烷基肼得到。一种合成α-氰基烷基肼的新方法已被探索，即在氰化钠存在下，酸肼与酮的反应。所有获得的酰基烷基二亚胺在ca. 1550 cm⁻¹处表现出中等到弱的红外吸收峰；提供了支持将该峰归属为—N=N—伸缩的证据。报道了5-甲基和5-苯基吡唑啉-3-酮的氧化结果，以及六氢-6-甲基-3(2H)-吡啶啉酮的合成和氧化。
• Acyl Alkyl Diimides. III. Influence of Structure on Decomposition
  作者：Thomas R. Lynch、Frederick N. MacLachlan、John L. Suschitzky

  DOI：10.1139/v73-206

  日期：1973.5.1

  Eleven compounds of general structure RCON=NC(CN)R₂′, where R = C₆H₅, CH₃, C₆H₅CH₂, and R₂′ = (CH₃)₂, (CH₂)₄, (CH₂)₅, (CH₂)₆, have been found to decompose in a first-order manner in dilute toluene solution in the temperature range 60–100°. The N-acetyl compounds decompose ca. four times faster than the corresponding N-benzoyl cases. Variation in R₂′ causes changes in rate parallel to those observed by Overberger for the analogous bis-α-cyanoalkyl diimides but of smaller magnitude. The products are those expected from homolytic cleavage, and intermediate N-acylketenimines have been trapped by added water in two cases.

  通式为RCON=NC(CN)R′2的十一种化合物，其中R = C6H5，CH3，C6H5CH2，R′2 = (CH3)2，(CH2)4，(CH2)5，(CH2)6，在60-100°的温度范围内在稀释甲苯溶液中以一阶方式分解。N-乙酰化合物的分解速度约比相应的N-苯甲酰情况快四倍。R′2的变化导致速率的变化，与Overberger观察到的类似双α-氰基烷基二亚胺的变化平行，但幅度较小。产物符合自由基解离的预期，并在两种情况下通过添加水捕获了中间体N-酰基酮亚胺。
• Electrochemical oxidation of ketone acylhydrazones and their hydrogen cyanide adducts in sodium cyanide-methanol. Transformation of ketones to nitriles
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1021/jo00290a048

  日期：1990.2