1-(1-氰基环己基)-2-苯甲酰肼 | 27702-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-氰基环己基)-2-苯甲酰肼
• 英文名称: 1-(1-Cyanocyclohexyl)-2-benzoylhydrazine
• 英文别名: 2-(α-Cyanocyclohexyl)-benzohydrazid；N'-(1-cyanocyclohexyl)benzohydrazide
• CAS: 27702-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: COMZEJMEZMWZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氰基环己基)-2-苯甲酰肼 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.7h， 以83%的产率得到环己甲腈
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of ketone acylhydrazones and their hydrogen cyanide adducts in sodium cyanide-methanol. Transformation of ketones to nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a048
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1-氰基环己基)-2-苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of ketone acylhydrazones and their hydrogen cyanide adducts in sodium cyanide-methanol. Transformation of ketones to nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a048

文献信息

• Studies on Acyl Alkyl Diimides
  作者：Thomas R. Lynch、Frederick N. Maclachlan、Yum Kuen Siu

  DOI：10.1139/v71-261

  日期：1971.5.15

  A number of acyclic acyl alkyl diimides have been obtained by oxidation of the corresponding alkyl hydrazides. A new method for the synthesis of α-cyanoalkyl hydrazides, the reaction of acid hydrazides with ketones in the presence of sodium cyanide, has been explored. All the acyl alkyl diimides so obtained exhibit a medium to weak i.r. band at ca. 1550 cm⁻¹; evidence supporting the assignment of this band to the —N=N— stretch is given. The results of oxidation of 5-methyl and 5-phenyl-pyrazolidin-3-one are reported, together with the synthesis and oxidation of tetrahydro-6-methyl-3(2H)-pyridazinone.

  一些非环状酰基烷基二亚胺已通过氧化相应的烷基肼得到。一种合成α-氰基烷基肼的新方法已被探索，即在氰化钠存在下，酸肼与酮的反应。所有获得的酰基烷基二亚胺在ca. 1550 cm⁻¹处表现出中等到弱的红外吸收峰；提供了支持将该峰归属为—N=N—伸缩的证据。报道了5-甲基和5-苯基吡唑啉-3-酮的氧化结果，以及六氢-6-甲基-3(2H)-吡啶啉酮的合成和氧化。
• Phase-Transfer Catalyzed Addition of Hydrogen Cyanide to<i>N</i>-Substituted Hydrazones
  作者：Toshiro Chiba、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1055/s-1990-26831

  日期：——

  In a two-phase system consisting of aqueous sodium cyanide and an inert organic solvent and containing a phase-transfer catalyst, ketone benzoylhydrazones, tosylhydrazones, and methoxycarbonylhydrazones upon addition of acetic acid readily add hydrogen cyanide to give 2-substituted 1-(1-cyanoalkyl)hydrazines.

  在由水合氰化钠和惰性有机溶剂组成的二相体系中，并含有相转移催化剂的情况下，酮基苯甲酰肼、甲苯磺酰肼以及甲氧羰基肼在加入醋酸后，能容易地加成氢氰酸，生成2-取代的1-(氰基烷基)肼。
• Cyanation ofN-Acylhydrazones with Trimethylsilyl Cyanide Promoted by a Brønsted Base and a Lewis Acid
  作者：Hideyuki Konishi、Chikako Ogawa、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200505272

  日期：2005.12

  Cyanation of N-acylhydrazones using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) proceeded well in the presence of an amine to afford the corresponding α-hydrazinonitriles in high yields. For less reactive substrates, the combined use of an amine and a catalytic amount of scandium triflate [Sc(OTf)3] was effective to promote the reactions. The mechanistic study suggested that the amine worked as a Brønsted base

  的氰化Ñ -acylhydrazones使用胺，得到相应的α-hydrazinonitriles高产率的存在下进行以及三甲基硅烷基氰化物（TMSCN）。对于反应性较低的底物，胺和催化量的三氟甲磺酸[[Sc（OTf）3 ]的组合使用可有效促进反应。机理研究表明，胺作为布朗斯台德碱起作用。