1-(1-氰基环己基)-1-羟基-3-苯基脲 | 57910-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-氰基环己基)-1-羟基-3-苯基脲
• 英文名称: 1-(1-cyano-cyclohexyl)-1-hydroxy-3-phenyl-urea
• 英文别名: 1-(1-Cyanocyclohexyl)-1-hydroxy-3-phenylurea
• CAS: 57910-94-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: TYHNFQJFODREFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氰基环己基)-1-羟基-3-苯基脲 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-phenylimino)-4-imino-3-oxa-1-aza-spiro[4.5]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-(1-氰基烷基)-1-羟基脲的合成与反应

  摘要：

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110109
• 作为产物：
  描述：

  1-(羟基氨基)环己烷-1-腈 、 异氰酸苯酯 生成 1-(1-氰基环己基)-1-羟基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  1-(1-氰基烷基)-1-羟基脲的合成与反应

  摘要：

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110109

文献信息

• O-Acylierung von N-Cyanoalkyl-N-hydroxyharnstoffen
  作者：Uwe Krüger、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19783110704

  日期：——

  Acylierung der Hydroxyharnstoffe 6 mit Säurechloriden liefert entweder die Imidazolidine 5 und Isoxazolidine 1 oder die Hydroxamsäuren 8. Bei Verwendung von Benzoesäureanhydrid wurde das N,O‐Biscarbamoylhydroxylamin 9 isoliert. Mit Chlorameisensäureester gelangt man zu den 1,2,4‐Oxadiazolidin‐3,5‐dionen 12; die Hydrolyse des als Nebenprodukt anfallenden 13 führt in zwei Stufen zum Hydroxyharnstoff 15.

  羟基脲 6 与酰氯的酰化产生咪唑烷 5 和异恶唑烷 1 或异羟肟酸 8。使用苯甲酸酐，分离出 N, O-双氨基甲酰基羟胺 9。用氯甲酸酯一得到1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮12；副产物13的水解分两个阶段产生羟基脲15。
• N-(1-Cyanoalkyl)-N-hydroxyureas
  作者：Rainer Camehn、Klaus Rehse

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(200001)333:1<27::aid-ardp27>3.0.co;2-z

  日期：2000.1

  Nineteen N-(1-cyanoalkyl)-N-hydroxyureas comprising aliphatic (3a-i, 4a, b, and 5a) and aromatic (3j-n, 4c, 5b) compounds were prepared, fourteen of them for the first time, and tested for antithrombotic (p.o. administration to rats, 60 mg/kg) effects. The N-(1-cyanocyclohexyl)-N-hydroxy-N'-phenylurea (3j) was most potent and inhibited laser-induced (35 mW, 50 ms) thrombus formation in arterioles by 21% and that in venules by 15%. The compounds form nitric oxide in vitro by the addition of a Fe3(+)-porphyrin complex and an oxygen donor. Moreover, the most active compound 3j in vivo exhibits the highest NO formation in vitro. Furthermore, it was shown that the cyano group is essential for the desired activities and NO formation. These results suggest that the title compounds act as NO donors.
• ZINNER GERWALT; KRUEGER UWE, CHEM.-ZTG. <CZCA-A5>, 1975, 99, NO 2, 90
  作者：ZINNER GERWALT、 KRUEGER UWE

  DOI：——

  日期：——
• KRUEGER U.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 7, 579-585
  作者：KRUEGER U.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese und Reaktionen von 1-(1-Cyanoalkyl)-1-hydroxyharnstoffen
  作者：Uwe Krüger、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19783110109

  日期：——

  Die Hydroxyharnstoffe 5 cyclisieren entweder zu Imidazolidinen 8 oder bei gleichzeitiger Carbamoylierung des Hydroxylsauerstoffs zu Oxazolidin‐Derivaten 1, deren Äthanolyse die Oxazolidine 2 liefert. Aus den Hydroxylaminen 3 entstehen mit Phenylsenföl die Imidazolidine 12.

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。