1-(1-甲基乙烯基)-3-甲氧基苯 | 25108-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基乙烯基)-3-甲氧基苯
• 英文名称: 3-(1-methylethenyl)anisole
• 英文别名: 1-methoxy-3-(prop-1-en-2-yl)benzene；2-(3'-methoxyphenyl)propene；3-CH3OC6H4C(CH3)=CH2；1-methoxy-3-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 25108-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: WTPHVMQZKICGOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基乙烯基)-3-甲氧基苯 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-(α-Dimethylamino-isopropyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Geography in the United Kingdom 1996-2000

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1475-4959.2000.tb00012.x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-2-丙醇 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1-甲基乙烯基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺XXVIII。轻松合成6-甲基-19-降糖甾体†

  摘要：

  衍生自8a-甲基-1,6-二氧代-1,2,3,4,6,7,8,8,8a-八氢萘（2）和（+）（7a S）-7a-甲基-2,3的二烯胺， 5,6,7,8-六氢-1,5（1 H）-茚满二酮（12）与3-溴-2-（3-甲氧基苯基）丙烯（3）反应生成相应的5-和4-取代的烷基化分别为产品8和14a。可以通过用酸加热将8直接环化为6-甲基-D-高全麦草碱衍生物9。虽然14a可以类似地转化为相应的马来烯基甲基醚（15a），但通过初始降低5环酮功能和所得醇的乙酰化，可以在环化步骤中获得更高的收率。后面与14a的反应顺序衍生自12的化合物，可生成旋光性17β-乙酰氧基-6-甲基estra-1,3,5,7,9,14-六烯-3-醇甲基醚（15b），可用作旋光性类固醇的中心中间体。

  DOI：

  10.1002/recl.19790980906

文献信息

• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。
• Ground-State Electron Transfer as an Initiation Mechanism for Biocatalytic C–C Bond Forming Reactions
  作者：Haigen Fu、Heather Lam、Megan A. Emmanuel、Ji Hye Kim、Braddock A. Sandoval、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c04334

  日期：2021.6.30

  The development of non-natural reaction mechanisms is an attractive strategy for expanding the synthetic capabilities of substrate promiscuous enzymes. Here, we report an “ene”-reductase catalyzed asymmetric hydroalkylation of olefins using α-bromoketones as radical precursors. Radical initiation occurs via ground-state electron transfer from the flavin cofactor located within the enzyme active site

  非天然反应机制的发展是扩大底物混杂酶合成能力的有吸引力的策略。在这里，我们报道了使用 α-溴酮作为自由基前体的“烯”-还原酶催化烯烃的不对称加氢烷基化。自由基起始通过位于酶活性位点内的黄素辅因子的基态电子转移发生，这是黄素生物催化中代表性不足的机制。使用四轮位点饱和诱变从发酵单胞菌中获取“烯”还原酶烟酰胺依赖性环己酮还原酶 (NCR) 的变体能够催化环化以提供具有高水平对映选择性的β-手性环戊酮。此外，野生型 NCR 可以通过对自由基终止步骤的精确立体化学控制来催化分子间偶联。本报告强调了基态电子转移在实现非天然生物催化 C-C 键形成反应方面的实用性。
• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Disubstituted Terminal Olefins: An Approach to Potent NK₁ Antagonist
  作者：Yuehong Wen、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol900808z

  日期：2009.6.4

  This paper describes a diamination process using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source and CuCl as catalyst. A wide variety of disubstituted terminal olefins can be efficiently diaminated in good yields under mild condition. This diamination process was used to synthesize potent NK1 antagonist Sch 425078.

  本文描述了使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氮源和氯化铜作为催化剂的二胺化过程。多种二取代端烯烃可以在温和条件下以良好的产率有效地二胺化。这种二胺化过程用于合成有效的 NK 1拮抗剂Sch 425078。
• An Aliphatic Bischler–Napieralski Reaction: Dihydropyridones by Cyclocarbonylation of 3-Allylimidazolidin-4-ones
  作者：Mostafa M. Amer、Olatz Olaizola、Jennifer Carter、Hossay Abas、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04250

  日期：2020.1.3

  with potassium iodide led to cyclization of the allylic substituent onto the carbonyl group in an intramolecular aliphatic Friedel-Crafts-type acylation that corresponds to an aliphatic Bischler-Napieralski reaction. The product 3,4-dihydropyridinones were amenable to further functionalization, and finally hydrolysis, to deliver a series of enantio-enriched pipecolic acid derivatives.

  对映纯的1-丙氨酸的N-氯甲酰咪唑啉酮衍生物被去质子化以形成烯醇化物，并用一系列烯丙基卤化物官能化。用碘化钾处理所得的氨基甲酰氯导致分子内脂族Friedel-Crafts型酰化反应中的烯丙基取代基环化到羰基上，该酰化反应对应于脂族Bischler-Napieralski反应。产物3，4-二氢吡啶酮适于进一步官能化，并最终水解，以递送一系列对映体富集的胡椒酸衍生物。