(R)-ethyl 2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoate | 1092399-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 1092399-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: HMQQDXBOHIZOEE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-(1-甲基乙烯基)-3-甲氧基苯 在 indium(III) triflate 、 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  In(III)-PyBox 复合物催化的高对映选择性羰基-烯反应

  摘要：

  描述了由 In(III)-pybox 催化的高度对映选择性羰基 - 烯反应。1,1-二取代烯烃和 1,1,2-三取代烯烃均能顺利进行，以高达 97% 的高产率得到 ene 产物，并且具有优异的非对映选择性和对映选择性分别高达 >99:1 和 99%。

  DOI：

  10.1021/ja807501a

文献信息

• Highly Enantioselective Carbonyl-ene Reactions Catalyzed by In(III)−PyBox Complex
  作者：Jun-Feng Zhao、Hoi-Yan Tsui、Pei-Jia Wu、Jun Lu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja807501a

  日期：2008.12.10

  A highly enantioselective carbonyl-ene reaction catalyzed by In(III)−pybox is described. Both 1,1-disubstituted alkenes and 1,1,2-trisubstituted alkenes proceeded smoothly to give the ene products in high yields up to 97% and with excellent diastereoselectivity and enantioselectivities up to >99:1 and 99%, respectively.

  描述了由 In(III)-pybox 催化的高度对映选择性羰基 - 烯反应。1,1-二取代烯烃和 1,1,2-三取代烯烃均能顺利进行，以高达 97% 的高产率得到 ene 产物，并且具有优异的非对映选择性和对映选择性分别高达 >99:1 和 99%。
• Significant counterion effect of the In(III)–pybox complex in highly enantioselective carbonyl-ene reactions of ethyl glyoxylate
  作者：Jun-Feng Zhao、Teguh-Budiono W. Tjan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.066

  日期：2010.10

  A highly efficient enantioselective carbonyl-ene reaction of ethyl glyoxylate catalyzed by an In(III)-pybox complex, which is designed based on the counterion effect, is reported. Reactions of both aliphatic and aromatic 1,1-disubstituted olefins proceed smoothly to give enantioenriched homoallylic alcohols with excellent yields and enantioselectivities. In addition, electron-withdrawing as well as donating groups on the phenyl ring of alpha-methyl styrenes are tolerated in this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.