1-(1-甲基乙烯基)环己醇 | 3908-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-甲基乙烯基)环己醇
• 英文名称: 1-Isopropenyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-isopropenylcyclohexanol；1-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanol；1-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol；1-Isopropenyl-cyclohexanol-(1)；1-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 3908-31-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SDZWLTILRFVTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基乙烯基)环己醇 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 异亚丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Kopecky,K.R. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 1114 - 1121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1-甲基乙烯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of allylic oxidation with selenium dioxide. Stereospecific oxidation of gem-dimethyl olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a028

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Hydroformylation/Cyclization Reactions: Scope and Limitations
  作者：André Mann、Maurizio Taddei、Etienne Airiau、Claire Chemin、Nicolas Girard、Giacomo Lonzi、Elena Petricci、Jessica Salvadori

  DOI：10.1055/s-0030-1258207

  日期：2010.9

  reported to illustrate each sequence. Although apparently more versatile, hydroformylation of alkenes using MW heating is sensitive to the nature of the nucleophiles present in the substrates, evidencing that the conventional heating process cannot be completely replaced by MW irradiation. domino reaction - heterocycles - nucleophilic addition - cyclization - hemiacetals - Pictet-Spengler reaction

  烯烃的加氢甲酰化反应可以在微波（MW）介电加热下，在短时间内以低合成气压力进行。带有O，N或C亲核片段的烯烃可以设计用于多米诺反应，主要是环缩合反应。烯丙醇和高烯丙基醇是在MW加热下环化加氢甲酰化为乳糖醇的优良底物。在NaOAc作为另外的亲核试剂的存在下，发生多米诺反应，产生2-乙酰氧基四氢呋喃，适合通过氧碳through离子将C-亲核试剂引入四氢呋喃环上。申请描述了环巴胺的呋喃并哌啶亚结构的合成。使用烯烃酰胺时，多米诺过程崩溃为一个瞬时的酰基酰亚胺离子，该离子进一步与其他C-亲核试剂环合。为了进行多米诺加氢甲酰化Pictet-Spengler或Aza-Sakurai反应，传统加热条件下的高压釜是必不可少的。据报道，（±）-癫痫碱和高丝氨酸碱生物碱的合成说明了每个序列。尽管显然更通用，但是使用MW加热的烯烃加氢甲酰化反应对底物中存在的亲核试剂的性质敏感，证明常规的加热过程不能完全被MW辐射所代替。
• A Construction of α-Alkenyl Lactones via Reduction Radical Cascade Reaction of Allyl Alcohols and Acetylenic Acids
  作者：Hua Zhang、Guo-Min Zhang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02973

  日期：2020.11.6

  An iron-catalyzed cascade reaction of radical reduction of allyl alcohols and acetylenic acids to construct polysubstituted α-alkenyl lactones has been developed. In this paper, various allyl alcohols can form allyl ester intermediates and are further transformed into alkyl radicals, which form products through intramolecular reflex-Michael addition. In addition, this method can be used to prepare

  已经开发了铁催化的烯丙醇和炔酸的自由基还原以构建多取代的α-烯基内酯的级联反应。在本文中，各种烯丙醇都可以形成烯丙基酯中间体，并进一步转化为烷基，通过分子内反射-迈克尔加成反应形成产物。另外，该方法可用于制备螺环烯基内酯。有趣的是，该协议可用于合成天然产物的骨架结构。此外，可以将产物进一步转化为β-亚甲基四氢呋喃和四氢呋喃二烯。
• Efficient synthesis of 3-sulfolenes from allylic alcohols and 1,3-dienes enabled by sodium metabisulfite as a sulfur dioxide equivalent
  作者：Hang T. Dang、Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c8ob00745d

  日期：——

  We present herein an efficient and practical method for a gram scale synthesis of 3-sulfolenes using sodium metabisulfite as a safe, inexpensive, and easy to handle sulfur dioxide equivalent. Diversely-substituted 3-sulfolenes can be prepared by reacting a variety of 1,3-dienes or allylic alcohols with sodium metabisulfite in aqueous hexafluoroisopropanol (HFIP) or in aqueous methanol in the presence

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。
• Stereoselective Synthesis of cis-β-Methyl- and Phenyl-Substituted Alkenylboronates by Platinum-Catalyzed Dehydrogenative Borylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Yuta Takasaki、Hideki Furukawa、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.200805406

  日期：2009.3.16

  Changing places: Intramolecular B(pin)/H exchange took place in the presence of a platinum–phosphane catalyst, giving synthetically useful cis‐β‐methyl‐substituted alkenylboronates stereoselectively (see scheme; B(pin)=4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolan‐2‐yl).

  变化的地方：分子内的B（pin）/ H交换是在铂-膦催化剂存在下进行的，立体选择性地合成了有用的顺式-β-甲基取代的烯基硼酸酯（参见方案； B（pin）= 4、4、5， 5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）。
• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的