1-(1-甲基吲哚-5-基)-3-吡啶-3-基脲 | 143797-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基吲哚-5-基)-3-吡啶-3-基脲
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-indol-5-yl)-N'-3-pyridinyl-urea
• 英文别名: SB 200646；SB-200646；S0568；N-(1-Methyl-1H-indol-5-yl)-N'-(pyridin-3-yl)urea；N-(1-Methyl-1H-indol-5-yl)-N'-(3-pyridyl)urea；N-(1-Methyl-5-indolyl)-N'-(3-pyridyl)urea；1-(1-methylindol-5-yl)-3-pyridin-3-ylurea
• CAS: 143797-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: OJZZJTLBYXHUSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶26 mg/mL，

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

SB 200646（SB 200646A）是一种强效的选择性5-HT2B/2C口服拮抗剂，对5-HT2A受体的选择性高出50倍。其对大鼠5-HT2C、5-HT2B和5-HT2A受体的pKi值分别为6.9、7.5和5.2。该化合物在体内具有电生理作用和抗焦虑特性。

靶点

目标	值
5-HT2B (大鼠) (细胞外测定)	7.5(pKi)
5-HT2C (大鼠) (细胞外测定)	6.9(pKi)
5-HT2A (大鼠) (细胞外测定)	5.2(pKi)

体外研究

SB-200646A（4 μM）可消除乙醇引起的迷你抑制性突触后电流（mIPSC）频率增加，对基线mIPSC频率无影响。

体内研究

使用20 mg/kg剂量的SB-200646A通过静脉注射每日给药21天，显著减少了雄性 albino Sprague-Dawley大鼠自发活动型腹侧被盖区（VTA）多巴胺能神经元的数量。此外，4-16 mg/kg剂量的SB-200646A静脉注射后，显著增加了自发活动型VTA多巴胺能神经元和黑质致密部（SNC）多巴胺能神经元爆发事件的比例。

动物模型	雄性 albino Sprague-Dawley大鼠 (初始体重200-225 g，实验时体重300-350 g)
剂量	20 mg/kg
给药方式	静脉注射；每日给药；连续21天
结果	显著减少了自发活动型腹侧被盖区多巴胺能神经元的数量

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 甲苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 1-(1-甲基吲哚-5-基)-3-吡啶-3-基脲
  参考文献：
  名称：

  N-（1-甲基-5-吲哚基）-N'-（3-吡啶基）脲盐酸盐：第一种选择性的5-HT1C受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00060a019

文献信息

• Model studies on a synthetically facile series of N-substituted phenyl-N′-pyridin-3-yl ureas leading to 1-(3-pyridylcarbamoyl) indolines that are potent and selective 5-HT2C/2B receptor antagonists
  作者：Steven M. Bromidge、Steven Dabbs、David T. Davies、Susannah Davies、D.Malcolm Duckworth、Ian T. Forbes、Angela Gadre、Peter Ham、Graham E. Jones、Frank D. King、Damian V. Saunders、Kevin M. Thewlis、Deepa Vyas、Thomas P. Blackburn、Vicky Holland、Guy A. Kennett、Graham J. Riley、Martyn D. Wood

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00228-x

  日期：1999.12

  antagonists have been prepared by rapid parallel synthesis. These N-substituted phenyl-N'-pyridin-3-yl ureas were found to have a range of 5-HT2C receptor affinities and selectivities over the closely related 5-HT2A receptor. Extrapolation of simple SAR, derived from this set of compounds, to the more active but synthetically more complex 1-(3-pyridylcarbamoyl)indoline series allowed us to target optimal

  已经通过快速平行合成制备了一系列的5-HT 2C拮抗剂模型。发现这些N-取代的苯基-N'-吡啶-3-基脲比密切相关的5-HT2A受体具有一系列的5-HT2C受体亲和力和选择性。从这组化合物中衍生出的简单SAR外推至活性更高但合成上更复杂的1-（3-吡啶基氨基甲酰基）二氢吲哚系列，使我们能够靶向最佳取代模式并鉴定有效和选择性的5-HT（2C / 2B）拮抗剂。
• COMPOUNDS FOR TREATMENTS OF INFLAMMATION
  申请人：Palmqvist Niklas

  公开号：US20120190751A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of benzylideneaminoguanidines for the treatment of inflammation and pain. In one preferred embodiment, the invention relates to the use of N-(2-chloro-3,4-dimethoxybenzylideneamino)guanidine for the treatment of rheumatoid arthritis.

  本发明涉及使用苯甲醛胍基胍类化合物治疗炎症和疼痛。在一个优选实施例中，本发明涉及使用N-(2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛基)胍基胍治疗类风湿性关节炎。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMIDES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001025229A1

  公开（公告）日：2001-04-12

  Amide compounds of formula (I) wherein R1 is an N-containing heterocyclic group selected from imidazolyl, triazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, each of which may be substituted with one or more lower alkyl groups, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R3 is a phenyl group substituted with thienyl or halophenyl; a thienyl group substituted with thienyl, phenyl or halophenyl; a pyrrolyl group substituted with phenyl; a thiazolyl group substituted with phenyl; an indolyl group substituted with lower alkyl and/or halo(lower)alkyl; a fluorenyl group; or a carbazolyl group, and salts thereof which have 5-HT antagonism activity.

  化合物的式子为（I），其中R1是一种含氮杂环基团，可选自咪唑基，三唑基，吡啶基，吡嗪啉基，嘧啶基和吡嗪基，每个基团都可以用一个或多个较低烷基基团取代；R2是氢原子或较低烷基基团；R3是苯基，取代有噻吩基或卤代苯基；取代有噻吩基，苯基或卤代苯基的噻吩基；取代有苯基的吡咯基；取代有苯基的噻唑基；取代有较低烷基和/或卤代较低烷基的吲哚基；芴基；或咔唑基，以及具有5-HT拮抗活性的盐。
• Amide compounds
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040266774A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention is a compound and pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I): 1 where R 1 is an N-containing heterocyclic group selected from an imidazolyl, a triazolyl, a pyridyl, a pyridazinyl, a pyrimidinyl and a pyrazinyl group, each of which may be substituted with one or more lower alkyl groups, R 2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 3 is a phenyl group substituted with thienyl or halophenyl; a thienyl group substituted with thienyl, phenyl or halophenyl; a pyrrolyl group substituted with phenyl; a thiazolyl group substituted with phenyl; an indolyl group substituted with lower alkyl and/or halo(lower)alkyl; a fluorenyl group; or a carbazolyl group which is unsubstituted or substituted with a fluorine atom. The compound of formula (I) includes pharmaceutically acceptable salts. The compound of formula (I) and salts thereof have 5 -HT antagonism activity.

  本发明涉及一种化合物和制药组合物，包括式(I)的化合物：1其中R1是从咪唑基，三唑基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基和吡咯基中选择的含氮杂环基团，每个基团都可以用一个或多个较低的烷基基团进行取代，R2是氢原子或较低的烷基基团，R3是苯基，该苯基被噻吩基或卤代苯基取代；被噻吩基，苯基或卤代苯基取代的噻吩基；被苯基取代的吡咯基；被苯基取代的噻唑基；被较低烷基和/或卤代（较低）烷基取代的吲哚基；芴基；或未取代或取代有氟原子的咔唑基。式(I)的化合物包括药学上可接受的盐。式(I)的化合物及其盐具有5-HT拮抗活性。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。