1-(1-硝基丙基)环己烯 | 90942-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(1-硝基丙基)环己烯
• 英文名称: 1-(1-nitropropyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(1-nitro-propyl)-cyclohexene；1-(1-Nitro-propyl)-cyclohexen；1-<1-Nitro-propyl>-cyclohexen-(1)；1-(1-Nitropropyl)cyclohex-1-ene
• CAS: 90942-72-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: LWQHZJQPTMZVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-硝基丙基)环己烯 在 jones reagent 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-ethyl-2-nitromethylene cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(1-Nitroalkylidene)-cycloalkanones

  摘要：

  Reaction of 1-(1-nitroalkyl)-cycloalkenes epoxide with silica gel afforded the corresponding 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanols which were further oxidized with chromic acid-sulfuric acid in 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanones.

  DOI：

  10.1080/00397919308012589
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-硝基丙基)环己烷-1-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(1-硝基丙基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  126.硝基在三碳互变异构中的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000604

文献信息

• Allylic Nitro Compounds as Nitrite Donors
  作者：Harinath Chakrapani、Michael J. Gorczynski、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ja066011v

  日期：2006.12.1

  Allylic nitro compounds were synthesized and evaluated as organic sources of nitrite and nitric oxide. Unactivated allylic nitro compounds do not spontaneously release nitrite and nucleophile promoted nitrite release is slow. However, 2-(nitromethyl)-cyclohex-1-ene-3-one spontaneously dissociates in buffer (pH = 7.4) to release nitrite with a kobs = 1.6 x 10(-5) s(-1). In the presence of L-cysteine

  合成了烯丙基硝基化合物并作为亚硝酸盐和一氧化氮的有机来源进行了评估。未活化的烯丙基硝基化合物不会自发释放亚硝酸盐，并且亲核试剂促进的亚硝酸盐释放缓慢。然而，2-(硝基甲基)-环己-1-烯-3-酮在缓冲液(pH = 7.4)中自发解离，释放亚硝酸盐，kobs = 1.6 x 10(-5) s(-1)。在 L-半胱氨酸存在下，该化合物迅速产生亚硝酸盐并与血红蛋白发生类似于亚硝酸钠的反应。结构修饰以及亲核试剂的性质和数量可调节亚硝酸盐的释放速率。在 L-半胱氨酸和抗坏血酸存在下，该化合物形成一氧化氮。总之，这些结果揭示了一种从有机化合物中可调释放亚硝酸盐和一氧化氮的新结构体系。
• Facile synthesis of allylic nitro compounds by N,N-dimethylethylenediamine-catalyzed condensation of aliphatic and alicyclic ketones with primary nitroalkanes
  作者：Rui Tamura、Masahiro Sato、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a007

  日期：1986.11
• TAMURA RUI; SATO MASAHIRO; ODA DAIHEI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 23, 4368-4375
  作者：TAMURA RUI、 SATO MASAHIRO、 ODA DAIHEI

  DOI：——

  日期：——
• 126. The effect of the nitro-group in three-carbon tautomerism
  作者：H. B. Fraser、G. A. R. Kon

  DOI：10.1039/jr9340000604

  日期：——
• Synthesis of 2-(1-Nitroalkylidene)-cycloalkanones
  作者：Jérôme Boëlle、Raphaël Schneider、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919308012589

  日期：1993.9

  Reaction of 1-(1-nitroalkyl)-cycloalkenes epoxide with silica gel afforded the corresponding 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanols which were further oxidized with chromic acid-sulfuric acid in 2-(1-nitroalkylidene)-cycloalkanones.