1-(1-羟基戊基)-3,5-二甲氧基苯 | 38228-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-羟基戊基)-3,5-二甲氧基苯
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)pentan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-hydroxypentyl)-3,5-dimethoxybenzene；(+/-)-3.5-dimethoxy-1-(1-hydroxy-pentyl)-benzene；(+/-)-3.5-Dimethoxy-1-(1-hydroxy-pentyl)-benzol
• CAS: 38228-28-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: TYQAQGSKKQFLAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基戊基)-3,5-二甲氧基苯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 5-(5'-bromopentyl)-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  5-Alkylresorcinols from Hakea trifurcata, that cleave DNA.

  摘要：

  A dichloromethane extract of Hakea trifurcata that mediated relaxation of phi X174 replicative form DNA at micromolar concentrations in the presence of CU2+ was resolved into six active components by bioassay-guided fractionation. Five of the active principles were characterized structurally and shown to be 5-alkylresorcinol derivatives. These included 1,3-dihydroxy-5-tridecylbenzene (1), 1,3-dihydroxy-5-(cis-8'-pentadecenyl)benzene (2), 1,3-dihydroxy-5-[14'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-6'-tetradecenyl]benzene (3), 1,3-dihyroxy-5-[1 4'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)tetradecyl]benzene (4), and 1,3-dihydroxy-5-[16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadencenyl]benzene (5). The structures of these five natural principles were confirmed by total synthesis; compounds 1-5 were accessible from 3,5-dimethoxybenzaldehyde in overall yields of 59%, 27%, 15%, 16%, and 13%, respectively.

  DOI：

  10.1021/ja00156a004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(1-羟基戊基)-3,5-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of the Natural 2,5-Dialkylresorcinol Free Radical Scavenger Antioxidant: Resorstatin

  摘要：

  3,5-Dimethoxybenzoic acid 3 has been transformed into olivetol dimethyl ether 6 in three steps in 79% yield. Directed ortho-metallation-alkylation of 6, followed by boron tribromide demethylation resulted in a simple and inexpensive synthesis of resorstatin, in 70% overall yield from 3.

  DOI：

  10.1080/00397919708007301

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。
• Long chain phenols. Part 17. The synthesis of 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol, ‘cardol monoene,’ and of 5-[(ZZ)-pentadec-8,11-dienyl]-resorcinol dimethyl ether, ‘cardol diene’ dimethyl ether
  作者：Christopher J. Baylis、Stanley W. D. Odle、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810000132

  日期：——

  the bromide and alkylation of lithio-oct-1-yne gave 5-(pentadec-8-ynyl)resorcinol dimethyl ether which was selectively converted into the 8-(Z)-alkene. Demethylation with lithium iodide gave 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol which was identical to ‘cardol monoene’. Reaction of 7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptyl bromide with the lithium derivative of OH-protected propargyl alcohol, gave after acidic treatment

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“
• Biologically active phenolic metabolites of a Verticicladiella species
  作者：William A. Ayer、Lois M. Browne、Sarah H. Lovell

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80159-4

  日期：1983.1

  Abstract The metabolites produced when a Verticicladiella species (Canadian Forestry Service strain C728), the causative agent of the black stain root disease of many conifers, is grown in liquid culture have been investigated. Orcinol, orcinol monomethyl ether, 1,3,6,8-tetrahydroxyanthraquinone, and the α- L -rhamnopyranosides of orcinol and orcinol methyl ether have been isolated and identified.

  摘要 已经研究了轮枝菌属物种（加拿大林业局 C728 菌株）（许多针叶树黑斑根病的病原体）在液体培养中生长时产生的代谢物。Orcinol、orcinol 单甲醚、1,3,6,8-四羟基蒽醌以及 orcinol 和 orcinol 甲基醚的 α-L-鼠李糖苷已被分离和鉴定。Orcinol 甲醚及其鼠李糖苷均显示出抗菌活性，orcinol 甲醚还抑制松树幼苗的生长。报道了 5-烷基间苯二酚及其单甲醚的一般抗菌活性。
• The Diels-Alder Approach towards Cannabinoids
  作者：Stefan Bräse、Bernhard Lesch、Jakob Toräng、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2005-870008

  日期：——

  towards the tricyclic cannabinoid system are presented. The procedures are exemplified by the synthesis of a penta-cycle and various tricycles respectively, in up to 95% enantiomeric excess and provide a versatile entry to this group of natural products with tetrahydrocannabinol (THC) being the most prominent one. Most published strategies are based on the formation of the tricyclic system by condensation

  从通过取代的 2-羟基苯甲醛和 α,β-不饱和醛之间的碱催化缩合反应有效合成苯并吡喃开始，介绍了热、路易斯酸催化和对映选择性有机促进的 Diels-Alder 反应对三环大麻素系统的反应。这些程序的例子是分别合成一个五环和各种三环，对映体过量高达 95%，并为这组天然产物提供了一个通用的入口，其中最突出的是四氢大麻酚 (THC)。大多数已发表的策略都是基于通过容易获得的酚类和单萜之间的缩合形成三环系统，而我们提出了一种基于模块化合成的大麻素衍生物的新方法。
• Exposure Efficiency: Concept and Application to Perchloroethylene Exposure from Dry Cleaners
  作者：J.S. Evans、K.M. Thompson、D. Hattis

  DOI：10.1080/10473289.2000.10464199

  日期：2000.9

  illustrated by an example, which uses the concept of exposure efficiency to examine the impact of perchloroethylene emissions from dry cleaners in the United States. The paper explores the geographic variability of exposure efficiency by evaluating it for each of 100 randomly selected dry cleaners. For perchloroethylene, which has a long atmospheric residence time, the site-to-site variability in exposure efficiency

  由于特定的空气污染物源，计算人口暴露的标准方法相对复杂。在许多情况下，更简单和近似的方法将很有用。本文基于暴露效率的概念，开发了一种方法，可用于估算来源（或来源类别）对综合人群暴露的影响。举例说明该方法，该方法使用暴露效率的概念来检查美国干洗店的四氯乙烯排放的影响。本文通过对100个随机选择的干洗店中的每一个进行评估来探索暴露效率的地理差异。对于具有长的大气停留时间的全氯乙烯，发现曝光效率的位置到位置的变化相对较小。这表明基于风险暴露效率的一般分布特征的简单风险暴露评估可以用于风险评估，而不会引入明显的不确定性。对于许多化合物，例如全氯乙烯，估计癌症效力或源排放量所固有的不确定性将主导这些小误差。