1,3-dimethoxy-5-<14'-(3'',5''-dimethoxyphenyl)tetradecyl>benzene | 21390-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-<14'-(3'',5''-dimethoxyphenyl)tetradecyl>benzene
• 英文别名: bisnorstriatol tetramethyl ether；1,14-bis(3,5-dimethoxy-phenyl)-tetradecane；1,14-(Bis-3',5'-dimethoxyphenyl)tetradecan；1,14-Bis(3',5'-dimethyoxyphenyl)tetradecan；1,14-Bis-(3,5-dimethoxyphenyl)-tetradecan；Bisnorstriatoldimethylether；Benzene, 1,1'-(1,14-tetradecanediyl)bis[3,5-dimethoxy-；1-[14-(3,5-dimethoxyphenyl)tetradecyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 21390-07-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: QWQVMFOCACTUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  579.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-<14'-(3'',5''-dimethoxyphenyl)tetradecyl>benzene 在 9-iodo-BBN 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到1,3-dihydroxy-5-<14'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)tetradecyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  具有DNA裂解特性的天然存在的5-烷基间苯二酚的捷径合成。

  摘要：

  最近已从天然来源中分离出间苯二酚，例如在C-5位置带有长烷基或烯基取代基的1-5，包括硼酸酯形式的双间苯二酚衍生物，并显示出在氧化条件下具有出色的DNA裂解特性。就其结构简单而言，先前合成此类化合物的合成方法似乎冗长。公开了一种非常灵活的合成，其通过硼介导的反应歧管分别从三氟甲磺酸酯7和易于获得的烯烃，二烯，烯或二烯组装这些靶。作为一个典型的例子，在所有可能的位置上，用9-H-9-BBN对十六烷基-1,15-dien-8-yne 11进行氢硼化，将生成的三硼烷12的烯基硼烷实体选择性地裂解掉，得到以立体选择性的方式得到所需的（Z）-烯基，剩余的两个末端烷基硼烷用NaOMe处理，最终形成的双硼酸酯络合物13用作亲核试剂，用于钯催化的与三氟甲磺酸酯7的Suzuki交叉偶联反应。该步骤在一个罐中进行，提供了产物14％的总产率为14。可以通过9-碘-9-BBN方便地实现14（及其类似物）的去甲基化

  DOI：

  10.1021/jo962423i
• 作为产物：
  描述：

  5-(5'-bromopentyl)-1,3-dimethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-dimethoxy-5-<14'-(3'',5''-dimethoxyphenyl)tetradecyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  5-Alkylresorcinols from Hakea trifurcata, that cleave DNA.

  摘要：

  A dichloromethane extract of Hakea trifurcata that mediated relaxation of phi X174 replicative form DNA at micromolar concentrations in the presence of CU2+ was resolved into six active components by bioassay-guided fractionation. Five of the active principles were characterized structurally and shown to be 5-alkylresorcinol derivatives. These included 1,3-dihydroxy-5-tridecylbenzene (1), 1,3-dihydroxy-5-(cis-8'-pentadecenyl)benzene (2), 1,3-dihydroxy-5-[14'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-6'-tetradecenyl]benzene (3), 1,3-dihyroxy-5-[1 4'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)tetradecyl]benzene (4), and 1,3-dihydroxy-5-[16'-(3'',5''-dihydroxyphenyl)-cis-8'-hexadencenyl]benzene (5). The structures of these five natural principles were confirmed by total synthesis; compounds 1-5 were accessible from 3,5-dimethoxybenzaldehyde in overall yields of 59%, 27%, 15%, 16%, and 13%, respectively.

  DOI：

  10.1021/ja00156a004

文献信息

• Cannon,J.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 799 - 808
  作者：Cannon,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nimgirawath,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 183 - 193
  作者：Nimgirawath,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rasmussen,M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1968, vol. 21, p. 2989 - 2999
  作者：Rasmussen,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cannon,J.R.; Metcalf,B.W., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 2277 - 2290
  作者：Cannon,J.R.、Metcalf,B.W.

  DOI：——

  日期：——
• Cannon,J.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 2257 - 2275
  作者：Cannon,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——