1-(1-金刚烷)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 | 758709-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-金刚烷)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(1-adamantyl)-(butanedione-2,4)
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-(1-adamantyl)butane-2,4-dione；1-(1-adamantyl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione；1-(1-adamantyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione；1-(1-adamantyl)-4,4,4-trifluorobutane-2,4-dione；1-Adamantan-1-yl-4,4,4-trifluoro-butane-1,3-dione
• CAS: 758709-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂
• mdl: MFCD03419461
• 分子量: 274.283
• InChiKey: DLOXMVAITSLOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1-亚硝基脲 、 1-(1-金刚烷)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以16%的产率得到2-[2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl]-2-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro[2.2]penatne
  参考文献：
  名称：

  氟化β-二酮与原位生成的重氮环丙烷反应

  摘要：

  用环丙基重氮中间体 2 和 3 处理 1,1-二-和 1,1,1-三氟烷烃-2,4-二酮 10-13，中间体 2 和 3 通过 N-环丙基-N-亚硝基脲 1 的分解原位生成潮湿的 K2CO3 没有导致预期的环丙基重氮离子的偶氮偶联，但提供了相应的氧杂环戊烷 14-17 作为重氮环丙烷 (3) 添加到其中一个羰基上的产物。此外，反应选择性地在与二氟甲基或三氟甲基取代基相邻的羰基上进行。1,1-二氟丙酮与原位生成的重氮环丙烷 (3) 类似地反应，以大约 50% 的产率得到稳定的 2-(二氟甲基)-2-甲基氧杂环戊烷。加热或在碘化锂存在下，生成的氧杂环戊烷 14-17，选择性地重排成环丁酮 20-23，而在 Al2O3 的存在下，它们形成了大约等量的相应环丁酮和 1-乙烯基环丙醇 24-27 的混合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400110
• 作为产物：
  描述：

  bis[1-(1-adamantyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dionato]copper 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以6.1 g的产率得到1-(1-金刚烷)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of bis[1-(1-adamantyl)-4,4,4-trifluorobutane-2,4-dionato]copper

  摘要：

  Previously unknown 1-(1-adamantyl)-4,4,4-trifluorobutane-2,4-dione and its copper complex, bis [1-(1-adamantyl)-4,4,4-trifluorobutane-2,4-dionato]copper, were synthesized. The (1)H NMR, IR, and ESR spectra and X-ray diffraction patterns of the synthesized compounds were obtained. Volatilily and thermal stability of the copper complex were studied by thermogravimetric analysis and differential scanning calorimetry.

  DOI：

  10.1134/s1070363209010058

文献信息

• Exploiting the Facile Release of Trifluoroacetate for the α-Methylenation of the Sterically Hindered Carbonyl Groups on (+)-Sclareolide and (−)-Eburnamonine
  作者：Mark V. Riofski、Jinu P. John、Mary M. Zheng、Julia Kirshner、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo102114f

  日期：2011.5.20

  applied this method to produce semisynthetic derivatives of the natural products (+)-sclareolide and (−)-eburnamonine, in which the carbonyl group is proximal to bulky functional groups. Mechanistic insight is also provided from a time course of 19F NMR. Biological evaluation of the natural-product-derived enones led to the identification of a derivative of (−)-eburnamonine with significant cytotoxicity

  报道了一种用于羰基的α-甲基化的有效方法，并且该转化通过在烯烃形成过程中容易地消除三氟乙酸盐来完成。该方法代表了在空间障碍情况下对现有方案的改进，并且我们已经证明了该方法在一系列酮，内酰胺和内酯中的实用性。此外，我们已经应用此方法生产了天然产物（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱的半合成衍生物，其中羰基基团靠近庞大的官能团。还提供19分钟的时间过程的机械洞察力1 H NMR。对天然产物衍生的烯酮的生物学评估导致鉴定出在耐药MDA-MB-231乳腺癌细胞中具有显着细胞毒性（LC 50 = 14.12μM）的（-）-氨丁胺衍生物。
• New calсium β-diketonate complexes: The monomeric complexes [Ca(PhCOCHCOCF3)2(15-crown-5)], [Ca(AdCOCHCOCF3)2(15-crown-5)] and the binuclear hydrated complex [{Ca(adtfa)(18-crown-6)(H2O)}{Ca(adtfa)3(H2O)}(EtOH)]. Synthesis, characterization and crystal structure
  作者：Tatjana S. Pochekutova、Vyacheslav K. Khamylov、Georgy K. Fukin、Yury A. Kurskii、Boris I. Petrov、Andrey S. Shavyrin、Alla V. Arapova

  DOI：10.1016/j.poly.2011.04.046

  日期：2011.8

  molecule of crown-ether. Complex 4, as shown by X-ray analyses, is an ion-paired solvated adduct, containing the cation Ca(adtfa)(18-crown-6)(H2O)}+ and the anion Ca(adtfa)3(H2O)}−. The monomeric complexes 1–3 are volatile and thermally stable in the temperature range 100–260 °C. Complex 4 undergoes decomposition above 110 °C with consecutive loss of ethanol, H2O, 18-crown-6 and some evaporization of

  摘要具有冠醚[Ca（btfa）2（15-crown-5）]（1），[Ca（adtfa）2（15-crown-5）]（2 ），[Ca（adtfa）2（15-crown-5）]（C6H5CH3）0.5（3）和[Ca（adtfa）（18-crown-6）（H2O）} Ca（adtfa）3（ ） }（EtOH）]（4）（btfa = 1,1,1-三氟-4-苯基-丁二酮-2,4; adtfa = 1,1,1-三氟-4-（1-金刚烷基）丁二酮-2，描述了4； 15-冠-5 ＝ 1,4,7,10,13-五氧杂环十八烷； 18-冠-6 ＝ 1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷）。配合物1是由金属Ca与2 eq。的反应制得的。Hbt​​fa和1 eq。甲苯中的15冠-5 配合物2是由金属Ca与2 eq。的反应制得的。Hadtfa和1 eq。15冠5在乙醇中。溶剂化的配合物3是通过冷却2的甲苯
• Influence of pseudo-polymorphism on the structure and thermal behavior of the new barium β-diketonate complexes [Ba(adtfa)2(18-crown-6)] and [Ba(adtfa)2(18-crown-6)](CDCl3)2
  作者：Tatiana S. Pochekutova、Georgy K. Fukin、Evgeny V. Baranov、Boris I. Petrov、Nikolay M. Lazarev、Vyacheslav K. Khamylov

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120734

  日期：2022.2