(2E)-1-(6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: PBMCAYBVJLZKPT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以37 mg的产率得到9,10-dimethoxy-2-phenyl-6,7-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆酰酰胺的光环化再研究：[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理

  摘要：

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。

  DOI：

  10.1039/d1nj00352f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-1-(6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  香豆酰酰胺的光环化再研究：[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理

  摘要：

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。

  DOI：

  10.1039/d1nj00352f

文献信息

• Photocyclization of coumarinoyl enamides revisited: [2+2+2] cycloreversion/cycloaddition mechanism
  作者：Sivanna Chithanna、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d1nj00352f

  日期：——

  The major and minor products for the photocyclization of coumarinoyl enamides were identified. Controlled and intermediate-trapping experiments indicate that the formation of the minor isomer involved a stepwise, radical [2+2+2] cycloreversion/cycloaddition mechanism. Deuterium labeling studies suggest that the photocyclization of both aroyl and alkenoyl enamides involved a [1,5] hydrogen shift as

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。