1-(1H-吲哚-3-基)异喹啉 | 13708-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-3-基)异喹啉
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(3-Indolyl)isoquinoline
• CAS: 13708-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: DMONRIXWBGGWOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  471.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)异喹啉 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Methyl-2-diphenylphosphino-3-(1'-isoquinolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-二苯基膦-3-（1'-异喹啉基）吲哚的合成；易于外消旋的配体，有助于深入了解催化不对称烯丙基化

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，其涉及在最后步骤中偶合的杂环的2-锂化和亚膦酰基化。尝试通过前述方法拆分膦导致其立即外消旋化，在描述了X射线结构的PdCl 2络合物中观察到的速度也较慢。次膦胺形成具有高非对映选择性的阳离子Pd（1,3-二苯基烯丙基）络合物。通过使用NMR技术分析溶液结构，与X射线结构相比，可以得出有关烯丙基烷基化与相关异位配体的机理的一些推论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00016-1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸1-苯甲基-3,4-二氢异喹啉 在 亚硝酸特丁酯 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1H-吲哚-3-基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼作为一氧化碳替代物通过硝基烯烃的还原环化反应合成N-杂环

  摘要：

  据报道，已经开发了一种使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）替代物的方法，该方法用于钯催化将硝基烯烃还原成吲哚或噻吩并吡咯。几种类型的硝基烯烃可以以优异的收率转化为所需的产物，并且在大多数情况下具有完全的区域选择性和比先前报道的钯/ CO系统更高的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000580

文献信息

• Site‐Selective <i>N</i> ‐1 and C‐3 Heteroarylation of Indole with Heteroarylnitriles by Organocatalysis under Visible Light
  作者：Chao Zhou、Qi‐Chao Gan、Tai‐Ping Zhou、Tao Lei、Chen Ye、Xiao‐Jun He、Bin Chen、Heng Lu、Qian Wan、Rong‐Zhen Liao、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202116421

  日期：2022.3

  C-3 heteroarylation of indoles via radical–radical cross-coupling by visible light irradiation have been developed with the aid of organocatalysis. Mechanism studies revealed that the reaction pathway switches from energy-transfer to proton-coupled electron-transfer by consecutive hydrogen-bonding association between the organic base and its conjugate acid, with the radical species of the indole and

  借助有机催化，通过可见光照射通过自由基-自由基交叉偶联对吲哚进行N -1 和 C-3 杂芳基化的第一个区域选择性平行方法已被开发出来。机理研究表明，通过有机碱与其共轭酸、吲哚和杂芳基腈的自由基物种之间的连续氢键结合，反应途径从能量转移转变为质子耦合电子转移。
• Synthesis and aromatization of indole derivatives of N-imidoyldihydroaromatic compounds
  作者：A. K. Sheinkman、I. Yu. Kozak、B. P. Zemskii

  DOI：10.1007/bf00506106

  日期：1983.7
• Anhydro bases of 3-pyridylindoles
  作者：T. V. Stupnikova、B. P. Zemskii、Yu. B. Vysotskii、R. S. Sagitullin、Kh. Ya. Lopatinskaya

  DOI：10.1007/bf00557751

  日期：1980.7
• STUPNIKOVA T. V.; ZEMSKIJ B. P.; VYSOTSKIJ YU. B.; SAGITULLIN R. S.; LOPA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1980, HO 7, 959-964
  作者：STUPNIKOVA T. V.、 ZEMSKIJ B. P.、 VYSOTSKIJ YU. B.、 SAGITULLIN R. S.、 LOPA+

  DOI：——

  日期：——
• SHEJNKMAN, A. K.;KOZAK, I. YU.;ZEMSKIJ, B. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 7, 955-960
  作者：SHEJNKMAN, A. K.、KOZAK, I. YU.、ZEMSKIJ, B. P.

  DOI：——

  日期：——