1-(1H-吲哚-3-基)异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯 | 1612888-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1H-吲哚-3-基)异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1-(1H-indol-3-yl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 1-(1H-indol-3-yl)isoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl 1-(1H-indol-3-yl)-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1612888-20-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: AFXSRNQAVJYCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(1H-吲哚-3-基)异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用TEMPO †的吡啶 的无金属（Boc）2 O介导的C4选择性吲哚化†

  摘要：

  使用TEMPO和（Boc）2 O首次实现吡啶的直接无金属C-4-选择性吲哚。吲哚和吡啶上的多种取代基均被耐受，从而生成3-（吡啶-4-基）- 1 H-吲哚衍生物，产率中等至优异。这一发现为开发吡啶的无金属CH官能团提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob00356j

文献信息

• Metal-free (Boc)₂O-mediated C4-selective direct indolation of pyridines using TEMPO
  作者：Wen-Bing Qin、Jia-Yi Zhu、Yu-Bo Kong、Yun-Hong Bao、Zheng-Wang Chen、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1039/c4ob00356j

  日期：——

  Direct metal-free C-4-selective indolation of pyridines is achieved for the first time using TEMPO and (Boc)2O. A variety of substituents on both indoles and pyridines are tolerated to give 3-(pyridin-4-yl)-1H-indole derivatives in moderate to excellent yields. This finding provides a novel approach for developing metal-free C–H functionalization of pyridines.

  使用TEMPO和（Boc）2 O首次实现吡啶的直接无金属C-4-选择性吲哚。吲哚和吡啶上的多种取代基均被耐受，从而生成3-（吡啶-4-基）- 1 H-吲哚衍生物，产率中等至优异。这一发现为开发吡啶的无金属CH官能团提供了一种新颖的方法。