1-(1H-咪唑-1-基)-3-苯基丙烷-1-酮 | 55628-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1H-咪唑-1-基)-3-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: N-(β-phenylpropionyl)imidazole
• 英文别名: 1-Imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 55628-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WGBIAFWWOXRRIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-咪唑-1-基)-3-苯基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Amino Acids from N-Tosyloxy β-Lactams Derived from β-Keto Esters

  摘要：

  A novel synthetic sequence has been developed to convert simple beta-keto esters into enantiomerically enriched alpha-amino acids. The key features of this sequence include the addition of azide to the C3 position of beta-keto ester derived N-tosyloxy-beta-lactams through a concomitant nucleophilic addition/ N-O bond reduction reaction, a mild CsF-induced N1 benzylation of a-azido monocyclic beta-lactams, the preparation of alpha-keto-beta-lactams through a novel four-step sequence from the corresponding 3-azido-1-benzyl-beta-lactams, and TEMPO-mediated ring expansion of these compounds to the corresponding N-carboxy anhydrides (NCAs). In addition, the synthesis, isolation, and characterization of unusual 3-imino and 3-chloramino-beta-lactams is reported.

  DOI：

  10.1021/jo0162437
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 3-苯基丙酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1H-咪唑-1-基)-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  mar介导的α，β-不饱和N-酰基吡咯的分子内交叉偶联

  摘要：

  报道了经历SmI 2介导的环化的α，β-不饱和N-酰基吡咯的第一个例子。与其他不饱和单元相反，中间体sa烯醇盐易于参与羟醛型反应，因此必须仔细控制反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.010

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of <i>N-</i>Acyl Amidines via Acyl Nitrenes
  作者：Kaj M. van Vliet、Lara H. Polak、Maxime A. Siegler、Jarl Ivar van der Vlugt、Célia Fonseca Guerra、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.9b07140

  日期：2019.9.25

  Direct synthetic routes to amidines are desired, as they are widely present in many biologically active compounds and organometallic complexes. N-Acyl amidines in particular can be used as a starting material for the synthesis of heterocycles and have several other applications. Here, we describe a fast and practical copper-catalyzed three-component reaction of aryl acetylenes, amines, and easily accessible

  需要直接合成脒的途径，因为它们广泛存在于许多生物活性化合物和有机金属配合物中。N-酰基脒尤其可用作合成杂环的起始材料，并具有多种其他应用。在这里，我们描述了一种快速且实用的铜催化的芳基乙炔、胺和易于获得的 1,4,2-二恶唑-5-酮三组分反应生成 N-酰基脒，生成 CO2 作为唯一副产物。Cu 催化剂上二恶唑酮的转化产生酰基氮烯，这些氮烯迅速插入铜乙炔化 Cu-C 键中，而不是发生不希望的 Curtius 重排。对于非芳族二恶唑酮，[Cu(OAc)(Xantphos)] 是这种转化的优良催化剂，可在 10 分钟内实现底物完全转化。对于由芳香族二恶唑酮直接合成 N-苯甲酰脒衍生物，[Cu(OAc)(Xantphos)] 被证明是无活性的，但当使用简单的碘化铜 (I) (CuI) 作为催化剂时，获得了中等至良好的产率。机理研究揭示了一种中间体在低催化剂负载量下的有氧不稳定性，但当使用 5 mol%
• Light‐Driven Carbene Catalysis for the Synthesis of Aliphatic and α‐Amino Ketones
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Gisela A. González‐Montiel、Abdikani Omar Farah、Paul Ha‐Yeon Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202105354

  日期：2021.8.9

  Catalyst potential is harnessed in the visible-light driven generation of an acyl azolium radical species that undergoes selective coupling with various radical partners to afford diverse ketone products. This methodology is showcased in the direct late-stage functionalization of amino acids and pharmaceutical compounds, highlighting the utility of single-electron NHC operators.

  单电子N-杂环卡宾（NHC）催化最近因合成CC键而受到关注。在密度泛函理论和机理分析的指导下，我们报告了使用单电子 NHC 算子光驱动合成脂肪族酮和 α-氨基酮。计算和实验结果表明，关键自由基中间体的反应性依赖于底物，并且可以通过 NHC 的空间和电子参数进行调节。催化剂潜力被利用在可见光驱动的酰基唑鎓自由基物种的生成中，该自由基物种与各种自由基伙伴选择性偶联以提供多种酮产物。这种方法在氨基酸和药物化合物的直接后期功能化中得到了展示，突出了单电子 NHC 操作符的实用性。
• ONE-POT CONVERSION OF A REPRESENTATIVE SERIES OF CARBOXYLIC ACIDS TO THE CORRESPONDING METHYL KETONES
  作者：Stylianos Hamilakis、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2005.11.2.149

  日期：2005.1

  particularly simple and convenient one-pot conversion of carboxylic acids to the corresponding methyl ketones, (Table-1) under mild conditions. This work is based on previous communications,' in which we have reported C-acylation of active methylene compounds (among these the Meldrum's acid) with α-amino acids, using as activating reagent the Ι,ΐ'-carbonyldiimidazole (CDI). Scheme 1 shows a one-pot, three step

  使用咪唑啉活化法直接将 Meldrum 酸与羧酸酰化，随后将酰化产物酸水解为甲基酮，为将羧酸一锅法转化为相应的甲基酮提供了一种简单有效的方法。已经报道了几种将羧酸直接转化为相应甲基酮的方法。我们发现 House' 和 Tegner 使用甲基锂适合制备规模。该方法受到与金属化物质的高化学反应性相关的通常限制或缺点。其他研究人员报道了在碱存在下使用酰氯对 Meldrum 酸进行酰化。酰化的 Meldrum' s酸随后在强酸性条件下水解，以中等至低产率产生相应的甲基酮。用酰氯酰化 Meldrum 酸的方法基于 Yonemitsu 等人报道的工作。他报告了一种通过酰基梅尔德鲁姆酸合成 ß-酮酯的通用且通用的方法，该酸很容易醇解为 ß-酮酯。在这里，我们提出了一种在温和条件下将羧酸特别简单方便地一锅法转化为相应甲基酮的方法（表 1）。这项工作基于之前的通讯，其中我们报告了活性亚甲基化合物（其中包括 Meldrum
• Novel Tetrahydropyridothiophenes
  申请人：Pekari Klaus

  公开号：US20080206258A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Compounds of a certain formula (I) in which Ra and Rb have the meanings indicated in the description, are novel effective compounds with anti-proliferative and apoptosis inducing activity.

  具有特定化学式（I）的化合物，其中Ra和Rb具有描述中指示的含义，是具有抗增殖和诱导凋亡活性的新型有效化合物。
• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of γ‐Aryloxy Ketones
  作者：Pengzhi Wang、Keegan P. Fitzpatrick、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202101354

  日期：2022.2

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as catalysts for the construction of C−C bonds in the synthesis of substituted ketones under single-electron processes. Despite these recent reports, there still remains a need to increase the utility and practicality of these reactions by exploring new radical coupling partners. Herein, we report the synthesis of γ-aryloxyketones via combined NHC/photoredox

  N-杂环卡宾（NHC）已成为单电子过程中取代酮合成中 C−C 键构建的催化剂。尽管最近有这些报道，但仍然需要通过探索新的自由基偶联伙伴来提高这些反应的效用和实用性。在此，我们报道了通过 NHC/光氧化还原联合催化合成 γ-芳氧基酮。在此反应中，通过芳氧基甲基三氟硼酸钾盐的氧化生成α-芳氧基甲基自由基，然后将其添加到苯乙烯衍生物中以提供稳定的苄基自由基。随后与唑鎓自由基发生自由基-自由基偶联反应，得到γ-芳氧基酮产物。