1-(1H-咪唑-2-基)-2,2-二甲基-1-丙醇 | 760177-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(1H-咪唑-2-基)-2,2-二甲基-1-丙醇
• 英文名称: 1-(1H-2-imidazolyl)-2,2-dimethyl-1-propanol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1H-imidazole；1-(1H-imidazol-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 760177-75-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: PXIRDYSRNUVMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-咪唑-2-基)-2,2-二甲基-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2,2-dimethyl-1-dimethylaminopropyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  胺与咪唑核的双亲核反应和5-氨基咪唑的选择性合成

  摘要：

  2-（1-氯-2,2-二甲基丙基）-1-甲基-1 H-咪唑在室温下与过量的N，N-二甲基胺反应生成异常的加合物，反式-4,5-双（二甲基氨基） ）-1-甲基-2,2-二甲基丙基-2-咪唑啉，由串联双亲核加成到咪唑核中，产率为74％，与正常的S N产物1-甲基-2-（1 -二甲基氨基-2，2-二甲基丙基）-1 H-咪唑，产率为15％。仅通过在甲苯中回流就可以将前者容易地转化为1-甲基-5-（二甲基氨基）-2-（2，2-二甲基丙基）-1 H-咪唑，产率为90％。讨论了这些反应的范围，机理和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.088
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 1-(diethoxymethyl)-1H-imidazole 在 lithium 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以92%的产率得到1-(1H-咪唑-2-基)-2,2-二甲基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯催化的锂化：咪唑衍生物的脱保护和功能化

  摘要：

  不同的1-取代的咪唑（1）（例如三苯甲基，烯丙基，苄基，乙烯基，N，N-二甲基氨磺酰基，对甲苯磺酰基，叔丁氧基羰基，乙酰基，三甲基甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物）的异戊二烯催化的锂化导致产生1 H-咪唑的保护基的裂解。在相同的锂化反应中使用1-（二乙氧基甲基）咪唑（3）可以制备相应的2-lithio中间体，该中间体通过与不同的亲电试剂反应生成2官能化的咪唑4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.032