普瑞司坦 | 5287-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 普瑞司坦
• 英文名称: S-(dimethylallyl)cysteine
• 英文别名: prenisteine；S-Prenyl-L-cysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)propanoate
• CAS: 5287-46-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: ULHWZNASVJIOEM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 氧气 、 普瑞司坦 生成 3-甲基-2-丁烯醛 、 双氧水 、 L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  溶酶体异戊二烯半胱氨酸裂解酶是FAD依赖的硫醚氧化酶。

  摘要：

  烯丙基化的蛋白质包含通过硫醚键共价连接到C末端或附近的半胱氨酸残基的15碳法呢基或20碳香叶基香叶基异戊二烯。由于异戊二烯化的蛋白质占真核细胞中总蛋白质的2％，并且硫醚键是稳定的修饰，因此它们的降解会给细胞带来新的代谢挑战。已经鉴定了称为异戊二烯半胱氨酸裂解酶的溶酶体酶，其将异戊二烯半胱氨酸裂解为半胱氨酸和未鉴定的类异戊二烯产物。在这里，我们显示异戊二烯半胱氨酸裂解酶的类异戊二烯产物是类异戊二烯部分的C-1醛（在C-15情况下为法尼辛）。该酶需要分子氧作为共底物，并以不依赖NAD（P）H的方式利用非共价结合的黄素辅因子。此外，在反应过程中产生化学计量的过氧化氢。这些令人惊讶的发现表明，异戊二烯半胱氨酸裂解酶利用一种新颖的氧化机制裂解硫醚键，并提供了对该酶在异戊二烯半胱氨酸的细胞代谢中所起的独特作用的深入了解。

  DOI：

  10.1074/jbc.c000616200
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 普瑞司坦
  参考文献：
  名称：

  Prenylated proteins. A convenient synthesis of farnesyl cysteinyl thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00008a058

文献信息

• Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix
  申请人：——

  公开号：US20040058896A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to the field of pharmaceutical technology and describes a novel advantageous preparation for an active ingredient. The novel preparation is suitable for producing a large number of pharmaceutical dosage forms. In the new preparation an active ingredient is present essentially uniformly dispersed in an excipient matrix composed of one or more excipients selected from the group of fatty alcohol, triglyceride, partial glyceride and fatty acid ester.

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新的有利的活性成分制备方法。这种新的制备方法适用于生产大量的药物剂型。在这种新的制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油酯和脂肪酸酯等多种赋形剂中选择的一种或多种赋形剂组成的赋形剂基质中。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• Isolation and Characterization of a Prenylcysteine Lyase from Bovine Brain
  作者：Lili Zhang、William R. Tschantz、Patrick J. Casey

  DOI：10.1074/jbc.272.37.23354

  日期：1997.9

  Prenylated proteins contain one of two isoprenoid lipids, either the 15-carbon farnesyl or the 20-carbon geranylgeranyl, covalently attached to cysteine residues at or near their C terminus. The cellular abundance of prenylated proteins, which can comprise up to 2% of total cellular protein, raises the question of how cells dispose of prenylcysteines produced during the normal turnover of prenylated

  异戊二烯基化蛋白包含两个异戊二烯脂质之一，即15个碳的法呢基或20个碳的香叶基香叶基，它们共价附于其C末端或附近的半胱氨酸残基。烯丙基化蛋白的细胞丰度最高可占总细胞蛋白的2％，这引发了一个问题，即细胞如何处置在烯丙基化蛋白正常转换期间产生的异戊二烯半胱氨酸。我们已经鉴定并鉴定了一种新型酶，我们称之为异戊二烯半胱氨酸裂解酶，该酶能够裂解异戊二烯半胱氨酸的硫醚键。该酶是从牛脑膜中分离出来的，表观分子量为63 kDa。该酶不需要NADPH作为异戊二烯半胱氨酸降解的辅助因子，因此，将其与催化硫醚S氧化的细胞色素P450和黄素单加氧酶区分开来。纯化的异戊二烯半胱氨酸裂解酶在利用法呢基半胱氨酸和香叶基香叶基半胱氨酸作为底物的过程中显示出相似的动力学，尽管前一种化合物的Vmax高2倍。异戊二烯半胱氨酸底物与酶的相互作用要求它们具有一个游离氨基。N-乙酰化异戊二烯半胱氨酸和异戊二烯肽不是底物。这些发现表明
• Controlled absorption water-soluble pharmaceutically active organic compound formulation for once-daily administration
  申请人：Counts David F.

  公开号：US10463611B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present disclosure provides a once-daily water-soluble pharmaceutically active formulation for oral administration. In certain embodiments, the composition comprises a water-soluble pharmaceutically active organic compound incorporated into a small particulate, each particulate having a core of the water-soluble pharmaceutically active organic compound or an acceptable salt thereof in reversible association with a pharmaceutically acceptable drug-binding polymer. The core of the composition being surrounded by an insoluble water permeable membrane that is capable of delaying the dissolution of the pharmaceutically active compound therewithin and providing for extended release of the pharmaceutically active compound. In some embodiments, the formulation of the invention are designed to extend release of the pharmaceutically active organic compound for about 3 hours to about 8 hours, thereby enabling preparation of an extended release formulation for any pharmaceutically active compound with a half-life of from about 16 hours to about 21 hours.

  本公开提供了一种用于口服的每日一次水溶性药用活性制剂。在某些实施方案中，该组合物包括掺入小颗粒中的水溶性药用活性有机化合物，每个颗粒都有一个水溶性药用活性有机化合物或其可接受盐的核心，该核心与药学上可接受的药物结合聚合物可逆结合。组合物的核心由不溶性透水膜包围，该膜能够延迟其中的药用活性化合物的溶解，并延长药用活性化合物的释放时间。在某些实施方案中，本发明的制剂可将药用活性有机化合物的释放时间延长约 3 小时至约 8 小时，从而能够制备半衰期为约 16 小时至约 21 小时的任何药用活性化合物的缓释制剂。