1-(2'-四氢呋喃基)-2-羟甲基咪唑 | 222991-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2'-四氢呋喃基)-2-羟甲基咪唑
• 英文名称: 1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-hydroxymethylimidazole
• 英文别名: [1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]methanol；[1-(Tetrahydro-furan-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]-methanol；[1-(oxolan-2-yl)imidazol-2-yl]methanol
• CAS: 222991-31-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: OBNUFUMPYHEQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-四氢呋喃基)-2-羟甲基咪唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloromethyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS METAP-2 INHIBITORS

  摘要：

  公式I中的化合物，其中D、X、Y、Z、R和R1具有权利要求1中指示的含义，是蛋氨酸氨肽酶的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  US20110281859A1
• 作为产物：
  描述：

  [1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]carboxaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(2'-四氢呋喃基)-2-羟甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS METAP-2 INHIBITORS

  摘要：

  公式I中的化合物，其中D、X、Y、Z、R和R1具有权利要求1中指示的含义，是蛋氨酸氨肽酶的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  US20110281859A1

文献信息

• Highly Chemoselective Trichloroacetimidate-Mediated Alkylation of Ascomycin:  A Convergent, Practical Synthesis of the Immunosuppressant L-733,725
  作者：Zhiguo Song、Anthony DeMarco、Mangzhu Zhao、Edward G. Corley、Andrew S. Thompson、James McNamara、Yulan Li、Dale Rieger、Paul Sohar、David J. Mathre、David M. Tschaen、Robert A. Reamer、Martha F. Huntington、Guo-Jie Ho、Fuh-Rong Tsay、Khateeta Emerson、Richard Shuman、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo981805g

  日期：1999.3.1

  L-733,725, a new immunosuppressant drug candidate, was prepared by a highly chemoselective alkylation of the macrolide ascomycin at the C32 hydroxy position with the imidazolyl trichloroacetimidate 16. The trichloroacetimidate-activated side chain 16 was prepared by an efficient four-step sequence in 42% overall yield. The high chemoselectivity in the alkylation of the C32 hydroxy group of the unprotected

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，
• SUBSTITUTED BENZYLIMIDAZOLES USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Kim Mi Jin

  公开号：US20060252811A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention comprises a class of derivatives of substituted benzylimidazoles of the formula (I) and methods for making the same. These compounds are useful for the treatment of inflammatory conditions.

  该发明包括一类公式（I）的取代苯基咪唑衍生物及其制备方法。这些化合物对于治疗炎症病症是有用的。
• WO2006/107923
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEUE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS METAP-2 INHIBITOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2379558B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• NEUE HETEROCLYCLISCHE VERBINDUNGEN ALS METAP-2 INHIBITOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2379558A1

  公开（公告）日：2011-10-26