1-(2'-环己烯基)-2-丙酮 | 18955-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2'-环己烯基)-2-丙酮
• 英文名称: Δ²-Cyclohexenyl-aceton
• 英文别名: 1-Cyclohex-2-en-1-ylpropan-2-one
• CAS: 18955-93-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VATDGNCQKGWQJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-环己烯基)-2-丙酮 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到(1R*,2S*,3R*)-1-(2,3-Epoxycyclohexyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环烯烃的酮定向过酸环氧化

  摘要：

  已显示出羰基羰基以比酯所显示的更大的选择性来指导环状烯烃的过酸环氧化。一个18 ö标记研究来显示中间双环氧乙烷不参与这些反应。

  DOI：

  10.1039/p19960001373
• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-cyclohexenyl)-2-propanone 在 potassium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2'-环己烯基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基醇的碎片。2-取代的双环钾[2.2.2] oct-5-en-2-alkoxides的热解

  摘要：

  在六甲基磷酸三酰胺中在90-120°下对衍生自醇2-17的2-取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-烷氧基钾进行热解，可得到烯丙基键断裂产生的不饱和酮。讨论了这种阴离子断裂的机理和合成方面，是通过在基质中通过初始的杂合C（1），C（2）-键裂解形成1-（3'-环己烯基）-2-链烷酮18-28来进行讨论的醇和区域选择性的分子内质子化作用，产生的瞬时烯丙基阴离子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640726

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Rhenium complex-catalyzed coupling reaction of enol acetates with alcohols
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.054

  日期：2014.10

  The reaction of enol acetates with alcohols in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReBr(CO)5, produced the corresponding ketones and aldehydes in moderate to good yields. It was suggested that the preparation of an ether, an intermolecular dehydrated product, was the first step of the reaction.

  在催化量的complex络合物例如ReBr（CO）5的存在下，烯醇乙酸酯与醇的反应以中等至良好的产率产生了相应的酮和醛。有人建议，醚（一种分子间脱水产物）的制备是反应的第一步。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• InI₃/Me₃SiI-catalyzed Direct Alkylation of Enol Acetates Using Alkyl Acetates or Alkyl Ethers
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.2011.1223

  日期：2011.11.5

  A combined Lewis acid of InI3 and Me3SiI was used to catalyze the direct coupling reactions of enol acetates with alkyl acetates or alkyl ethers without generating metal waste. The easily-handled a...

  InI3 和 Me3SiI 的组合路易斯酸用于催化烯醇乙酸酯与烷基乙酸酯或烷基醚的直接偶联反应，而不会产生金属废物。易于处理的...
• Intramolecular Polar [4^⊕+2] Cycloadditions of Aryl-1-aza-2-azoniaallene Salts: Unprecedented Reactivity Leading to Polycyclic Protonated Azomethine Imines
  作者：Daniel A. Bercovici、Jodi M. Ogilvie、Nikolay Tsvetkov、Matthias Brewer

  DOI：10.1002/anie.201306553

  日期：2013.12.9

  Charged up: In the first example of the title salts undergoing a [4⊕+2] cycloaddition reaction, the azo bond and one aromatic π bond make up the 4π component. This reaction appears to be concerted and provides high yields of protonated azomethine imine products. Substituted alkenes provided products containing all‐carbon or nitrogen‐bearing quaternary centers in high yield.

  充电：在标题盐的第一个例子中进行 [4 ⊕ +2] 环加成反应，偶氮键和一个芳香族 π 键构成了 4π 组分。该反应似乎是协调一致的并且提供了质子化的偶氮甲碱亚胺产物的高产率。取代的烯烃以高产率提供含有全碳或含氮四元中心的产品。