1-(2'-甲基[1,1'-联苯]-4-基)乙酮 | 56917-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2'-甲基[1,1'-联苯]-4-基)乙酮
• 英文名称: 4-acetyl-2'-methylbiphenyl
• 英文别名: 1-(2'-methylbiphenyl-4-yl)ethanone；1-(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；1-(2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-(2’-methyl-biphenyl-4-yl)ethanone；1-(2'-Methyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；1-[4-(2-methylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 56917-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: LZJQPLYMITWEKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  155-160 °C(Press: 0.008 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-甲基[1,1'-联苯]-4-基)乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4'-(1-(p-tolyl)vinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化联苯酮/醛的串联一釜反应与相应的二取代芳基烯烃

  摘要：

  通过联苯酮/醛，甲苯磺酰肼和芳基溴化物（或苄基卤化物）的Pd（0）催化交叉偶联反应，开发了二取代的芳基烯烃。这种方法是通过一锅两步反应完成的，该反应涉及通过将甲苯磺酰肼与联苯酮/醛反应，然后在Pd（PPh 3）4和Pd（PPh 3）存在下与芳基溴化物（或苄基卤化物）偶联来制备N-甲苯磺酰基hydr。叔丁醇锂可以中等到良好的产率生产各种二取代的芳基烯烃。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600870
• 作为产物：
  描述：

  2-(di-o-tolyl-boranyloxy)-ethylamine 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 potassium phosphate monohydrate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2'-甲基[1,1'-联苯]-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯/ N-杂环碳烯共载钯催化剂体系催化二芳基硼酸和酸酐与芳卤的交叉偶联

  摘要：

  A高效交叉偶联的二芳基羧酸和芳基氯化物和溴化物酸酐已经通过使用钯催化剂体系共负载通过强σ供体的N-杂环卡宾（NHC），实现Ñ，Ñ ' -双（2- K 3 PO 4 ·3H 2的存在下，在叔-BuOH中形成亚胺基-6-亚甲基二唑-2-亚胺基，亚磷酸三苯酯和强苯基受体亚磷酸三苯酯O.在温和的条件下，分别使用低至0.01、0.2-0.5和1 mol％的钯基芳基溴以及活化和失活的芳基氯化物，分别以良好或优异的收率获得具有各种官能团的不对称联芳基。已提出在Pd / NHC / P（OPh）3催化体系中σ供体NHC和π受体亚磷酸酯之间的配体协同作用可导致交叉偶联中芳基氯化物的高效率。因此，已经开发了一种可扩展且经济的方法，用于由Pd / NHC / P（OPh）3催化的二（4-甲基苯基）硼酸与2-氯苄腈的交叉偶联反应来合成Sartan联苯。

  DOI：

  10.1021/jo301335x

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Efficient Benzocyclohexane–Ketoamine Ligands for Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-coupling Reaction
  作者：Wanyun Liu、Dayan Xiong、Ping Huo、Xiaohui He、Guangquan Mei

  DOI：10.1246/cl.160653

  日期：2016.11.5

  In the presence of 0.02 mol % Pd(OAc)2, a series of benzocyclohexane–ketoamine ligands were demonstrated to form a highly efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of various aryl halides with arylboronic acids in ethanol/aqueous media under ambient atmosphere.

  在 0.02 mol% Pd(OAc)2 的存在下，一系列苯并环己烷-酮胺配体被证明可以形成一种高效的催化剂，用于在乙醇/水介质中，在乙醇/水介质中，各种芳基卤化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联气氛。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Coordinated Heterogeneous Pd Nanoparticles as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.160369

  日期：2016.7.5

  Palladium nanoparticle (Pd NP) catalysts immobilized in a polymer with an N-heterocyclic carbene (NHC) moiety (PICB-NHC-Pd) have been developed, wherein the NHC moiety plays dual roles as a crosslinker and a ligand to activate the Pd NPs. The presence of both Pd NPs and NHC was confirmed by STEM/EDS and SR-MAS NMR analyses, respectively. This PICB-NHC-Pd catalyst showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura

  已开发出固定在具有 N-杂环卡宾 (NHC) 部分 (PICB-NHC-Pd) 的聚合物中的钯纳米颗粒 (Pd NP) 催化剂，其中 NHC 部分起着交联剂和配体的双重作用以激活 Pd NP . 分别通过 STEM/EDS 和 SR-MAS NMR 分析证实了 Pd NPs 和 NHC 的存在。这种 PICB-NHC-Pd 催化剂在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中表现出优异的活性，而不会浸出 Pd。在克级合成中获得了优异的结果，并且在不损失催化剂活性的情况下完成了催化剂回收/再利用实验。
• Dual-Metal <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex (M = Au and Pd)-Functionalized UiO-67 MOF for Alkyne Hydration–Suzuki Coupling Tandem Reaction
  作者：Ying Dong、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02641

  日期：2021.1.15

  Metal N-heterocyclic carbene complexes (NHC-M) have been recognized as an important class of organometallic catalysts. Herein, we demonstrate that different NHC-M (M = Au and Pd) species can be simultaneously introduced into a single metal organic framework (MOF) by direct assembly of NHC-M-decorated ligands and metal ions under solvothermal conditions. The obtained UiO-67-Au/Pd-NHBC MOF with different

  金属N-杂环卡宾配合物（NHC-M）已被认为是一类重要的有机金属催化剂。在这里，我们证明了不同的NHC-M（M = Au和Pd）物种可以通过在溶剂热条件下直接组装NHC-M装饰的配体和金属离子而同时引入单个金属有机骨架（MOF）。获得的具有不同有机金属NHC-M物种的UiO-67-Au / Pd-NHBC MOF可以是高度可重复使用的双重催化剂，以依次促进炔烃水合-Suzuki偶联反应。通过依次制备更多用于各种有机转化的这种新型多催化剂，突显了该策略的潜在用途。
• Suzuki coupling catalyzed by a homoleptic Pd(I)–Pd(I) solvento complex
  作者：Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.029

  日期：2007.12

  catalytically active towards Suzuki cross-coupling reactions of aryl bromides or chlorides with various arylboronic acids under mild conditions giving good to excellent yields. Its performance is enhanced by the introduction of stoichiometric or limited phosphines. The effects of different ligands, metal oxidation states [Pd(II), Pd(I) Pd(0)], bases and solvents have been examined.

  在温和的条件下，Pd I –Pd I键合的复合物[Pd 2（CH 3 CN）6 ] [SbF 6 ] 2对芳基溴或氯化物与各种芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应具有催化活性，从而具有优异的收率。通过引入化学计量或受限的膦，可以提高其性能。研究了不同配体，金属氧化态[Pd（II），Pd（I）Pd（0）]，碱和溶剂的影响。