1-(2'-羟基)苯基-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 39103-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2'-羟基)苯基-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',β-dihydroxychalcone；2′,beta-dihydroxy chalcone
• CAS: 39103-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: AOJIJXJCNKMEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-羟基)苯基-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 黄酮
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯基苯甲酸酯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以67%的产率得到1-(2'-羟基)苯基-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羰基姜黄素衍生物破坏MAPK磷酸化来抑制PGE 2的产生

  摘要：

  姜黄素是在姜黄植物中发现的重要分子，并且据报道通过与在促分裂原活化的蛋白激酶和NF-κβ途径中发现的几个重要分子靶标相互作用而表现出一些深刻的抗炎活性。作为我们不断努力寻找具有更好的体外和体内功效的新型抗炎药的努力的一部分，我们合成了一系列新的不对称二羰基姜黄素衍生物，并测试了它们对干扰素-γ/脂多糖中前列腺素E 2分泌水平的影响。活化的巨噬细胞。其中，五种化合物对前列腺素E 2的产生具有显着抑制作用，IC 50值为0.87至18.41 µM。最有效的化合物17f已发现该蛋白下调了环氧合酶-2 mRNA的表达，表明该系列化合物可能靶向有丝分裂原激活的蛋白激酶信号转导途径。尽管该化合物不影响常规的促分裂原活化蛋白激酶的表达，但结果表明它可能破坏蛋白特别是c-Jun N端激酶的磷酸化和激活。最后，使用分子对接和动力学模拟方法检查了结合相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2025-4

文献信息

• One-pot synthesis of 3-fluoroflavones <i>via</i> 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones and selectfluor at room temperature
  作者：Rui Wang、Jie Han、Chenchen Li、Jie Zhang、Yong Liang、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00135a

  日期：——

  developed. 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diones were fluorinated using selectfluor with a small amount of CH3CN at room temperature, followed by cyclization and dehydration in the presence of a trace amount of conc. H2SO4 to provide 3-fluoroflavones. The desired 3-fluoroflavone analogues were obtained in moderate to excellent yields. This strategy tolerated a wide range of functional groups and

  开发了一种简洁高效的一锅法合成3-氟黄酮。在室温下，使用带有少量CH 3 CN的selectfluor对1-（2-羟基苯基）-3-苯基丙烷-1,3-二酮进行氟化，然后在痕量浓盐酸存在下进行环化和脱水。H 2 SO 4提供3-氟黄酮。以中等至优异的产率获得了所需的3-氟黄酮类似物。该策略可耐受各种官能团，不需要复杂的仪器或繁琐的底物制备。
• A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Djenisa Rocha、Tamás Patonay、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1290355

  日期：2012.3

  A new synthetic route to 5-arylbenzo[c]xanthones is ­established. This was accomplished by use the Heck reaction of 3-bromoflavones with styrene derivatives, leading to (E)-3-styrylflavones with total diastereoselectivity. This transformation was greatly improved under microwave irradiation. The one-pot, photoinduced electrocyclisation of (E)-3-styrylflavones and further in situ oxidation of the cycloadduct leads to 5-arylbenzo[c]xan­thones.

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。
• Synthesis of Spiro[benzofuran‐2,2'‐benzo[ <i>b</i> ]thiophene]‐3,3'‐diones via PIDA/CuBr‐Mediated Spirocyclization
  作者：Xuemin Li、Huiyuan Liang、Yaxin O Yang、Xi Wang、Jingran Zhang、Donghua Wang、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/ejoc.202001001

  日期：2020.11.15

  of the novel 3H,3'H‐spiro[benzofuran‐2,2'‐benzo[b]thiophene]‐3,3'‐dione skeleton was realized from the reaction of (Z)‐3‐hydroxy‐1‐(2‐hydroxyphenyl)‐3‐(2‐halogenphenyl)prop‐2‐en‐1‐ones with potassium ethylxanthate in the presence of 1,10‐phen. The reaction sequence was postulated to encompass a PIDA‐mediated oxidative C–O bond formation followed by a CuBr‐mediated spirocyclization step.

  甲phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/溴化亚铜-介导的新颖3的结构ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-2,2'-苯并[ b ]噻吩] -3,3'-二酮骨架是从实现（Z）-3-羟基-1-（2-羟基苯基）-3-（2-卤代苯基）prop-2-en-1-one与乙基黄原酸钾在1,10-phen存在下的反应。假定反应顺序包括PIDA介导的氧化C–O键形成，然后是CuBr介导的螺环化步骤。
• ESIPT-active organic compounds with white luminescence based on crystallization-induced keto emission (CIKE)
  作者：Huapeng Liu、Xiao Cheng、Houyu Zhang、Yue Wang、Hongyu Zhang、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c7cc03758a

  日期：——

  Structurally simple pyrazole derivatives that exhibit excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) were synthesized. While these compounds displayed deep violet fluorescence in solution, in the crystalline state they showed white emission from the enol and keto forms.

  合成了结构简单的吡唑衍生物，表现出激发态的分子内质子转移（ESIPT）。尽管这些化合物在溶液中显示出深紫色荧光，但在结晶状态下，它们从烯醇和酮形式显示出白色发射。
• Rapid Construction of Tricyclic Furanobenzodihydropyrans by Asymmetric Tandem Reaction
  作者：Yulong Zhang、Jingxiang Duan、Yuqiao Zhou、Xiaoyi Li、Weijun Yao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02228

  日期：2023.2.3

  A process based on the organocatalyzed Mannich/cycloketalization/transesterification tandem reaction of 1-(2-hydroxyaryl)-1,3-diketones and β,γ-alkynyl α-imino esters has been developed, delivering a variety of tricyclic furanobenzodihydropyrans with excellent results (up to 99% yield, 99% ee, and >19:1 dr).

  开发了一种基于 1-(2-羟基芳基)-1,3-二酮和 β,γ-炔基 α-亚氨基酯的有机催化曼尼希/环缩酮化/酯交换串联反应的工艺，以优异的结果提供多种三环呋喃并苯并二氢吡喃（高达 99% 的产率、99% 的 ee 和 >19:1 dr）。