1-(2,3,3-三甲基环氧乙烷-2-基)乙酮 | 15120-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,3,3-三甲基环氧乙烷-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,3,3-trimethyloxiranyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(Trimethyloxiranyl)ethanone；1-(2,3,3-trimethyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 15120-99-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WBHTXOSVODIGTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  54-56 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,3-三甲基环氧乙烷-2-基)乙酮 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到1-(2,3,3-Trimethyloxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化锌还原α，β-环氧酮可高度立体选择性地合成-α，β-环氧醇

  摘要：

  通过硼氢化锌还原相应的α，β-环氧酮而以高的立体选择性制备-α，β-环氧醇，而与环氧环上的取代基无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83023-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-epoxy-2,3-dimethylbutanoate 在 (trimethylstannyl)methyl-lithium 作用下， 以12%的产率得到1-(2,3,3-三甲基环氧乙烷-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  The reaction of α-stannylmethyllithium with esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94269-2

文献信息

• A convenient, highly stereoselective synthesis of anti-α,β-epoxy alcohols by the Luche reduction of α,β-epoxy ketones
  作者：Keqiang Li、Lawrence G. Hamann、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60987-5

  日期：1992.10

  Reduction of α,β-epoxy ketones under the Luche conditions with NaBH4/CeCl3 in MeOH provides anti- (or erythro-) α,β-epoxy alcohols in high yields and with extremely high stereoselectivity.

  在Luche条件下，用MeOH中的NaBH 4 / CeCl 3还原α，β-环氧酮可提供高收率和极高的立体选择性的抗（或赤型）α，β-环氧醇。
• Trisubstituted (stannylmethyl)lithium as a methylene double anion equivalent. Reaction with esters
  作者：Tadashi Sato、Hiroharu Matsuoka、Tsutomu Igarashi、Masafumi Minomura、Eigoro Murayama

  DOI：10.1021/jo00241a016

  日期：1988.3
• Mokhtar, Hassan M.; Zaidlewicz, Marek, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 757 - 761
  作者：Mokhtar, Hassan M.、Zaidlewicz, Marek

  DOI：——

  日期：——
• Griesbaum, Karl; Zwick, Gerhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 229 - 243
  作者：Griesbaum, Karl、Zwick, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of dioxiranes. 22. Reaction of dimethyldioxirane with alkynes
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh

  DOI：10.1021/jo00071a016

  日期：1993.9

  The reaction of dimethyldioxirane with several alkynes gives products which are conveniently rationalized by postulating the intermediacy of oxirenes and oxocarbenes. The latter serve as precursors to H atom or methyl group migration products, as well as to cyclopropane insertion products in some cases. Alkenes, derived from some of these carbene reactions, are partially converted to epoxides.