1-(2,3,4,6-四-O-苄基) | 205371-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: 1-(2,3,4,6-四-O-苄基)
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-bis-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexacosanoylamino-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane
• 英文别名: Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-2,3-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-[[[2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-alpha-D-galactopyranosyl]oxy]methyl]heptadecyl]-；N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 205371-69-3
• 化学式: C₉₀H₁₅₁NO₉Si₂
• 分子量: 1447.36
• InChiKey: HPJYBSPOJHWLRR-WQIORNSKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.44
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-四-O-苄基) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3S,4R)-2-hexacosanoylamino-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化羟醛反应不对称合成α-d-半乳糖神经酰胺KRN7000

  摘要：

  描述了以（R）-脯氨酸催化的对映选择性醛醇缩合反应为关键步骤的抗肿瘤和免疫刺激性α- d-半乳糖基神经酰胺KRN7000的不对称合成。使用市售底物1-戊烯醛，2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮，己二十二酸，通过十三个线性步骤以优异的立体选择性（de> 98％，ee = 95％）合成标题化合物和d-半乳糖。 α-半乳糖基神经酰胺-不对称合成-羟醛反应-有机催化-脯氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218844
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 、 (2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1-(2,3,4,6-四-O-苄基)
  参考文献：
  名称：

  从植物鞘氨醇中实际合成 KRN7000

  摘要：

  从植物鞘氨醇中高效且实用地合成具有生物学意义的 α-半乳糖基神经酰胺 KRN7000 已通过六个步骤以高总产率实现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822315

文献信息

• Practical Synthesis of KRN7000 from Phytosphingosine
  作者：Sanghee Kim、Soyoung Song、Taeho Lee、Sungkyu Jung、Deukjoon Kim

  DOI：10.1055/s-2004-822315

  日期：——

  The efficient and practical synthesis of the biologically important α-galactosylceramides, KRN7000, from phytosphingosine has been achieved in six steps in high overall yield.

  从植物鞘氨醇中高效且实用地合成具有生物学意义的 α-半乳糖基神经酰胺 KRN7000 已通过六个步骤以高总产率实现。
• Diastereoselective epoxidation of the double bond at C-4 of sphingosines to provide phytosphingosine relatives such as α-galactosylceramide KRN7000
  作者：Hirosato Takikawa、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00065-9

  日期：1998.3

  (CH2)7Me or (CH2)12Me] was studied. Dimethyldioxirane was found to be the best oxidant for that purpose. Application of this epoxidation resulted in a new synthesis of the α-galactosylceramide KRN7000 (2), which has an enhancing effect on the activity of natural killer cells.

  研究了两种鞘氨醇衍生物[3，R =（CH 2）7 Me或（CH 2）12 Me]在C-4处双键的非对映选择性环氧化。发现二甲基二环氧乙烷是用于该目的的最佳氧化剂。这种环氧化的应用导致了α-半乳糖基神经酰胺KRN7000（2）的新合成，该合成对自然杀伤细胞的活性具有增强作用。
• Synthesis of all stereoisomers of KRN7000, the CD1d-binding NKT cell ligand
  作者：Jeong-Ju Park、Ji Hyung Lee、Subhash C. Ghosh、Gabriel Bricard、Manjunatha M. Venkataswamy、Steven A. Porcelli、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.036

  日期：2008.7

  KRN7000 is an important ligand identified for CD1d protein of APC, and KRN7000/CD1d complex can stimulate NKT cells to release Th1 and Th2 cytokines. In an effort to understand the structure-activity relationships, we have carried out the synthesis of a complete set of the eight KRN7000 stereoisomers, and their biological activities have been examined. Crown copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of the α-d-Galactosyl Ceramide KRN7000 via an Organocatalytic Aldol Reaction as Key Step
  作者：Dieter Enders、Violeta Terteryan、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-0029-1218844

  日期：2010.9

  The asymmetric synthesis of the antitumor and immunostimulatory α-d-galactosyl ceramide KRN7000 using a (R)-proline-catalyzed enantioselective aldol reaction as key step is described. The title compound is synthesized in thirteen linear steps with excellent stereoselectivity (de >98%, ee = 95%) employing the commercially available substrates 1-pentadecanal, 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, hexacosanoic

  描述了以（R）-脯氨酸催化的对映选择性醛醇缩合反应为关键步骤的抗肿瘤和免疫刺激性α- d-半乳糖基神经酰胺KRN7000的不对称合成。使用市售底物1-戊烯醛，2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮，己二十二酸，通过十三个线性步骤以优异的立体选择性（de> 98％，ee = 95％）合成标题化合物和d-半乳糖。 α-半乳糖基神经酰胺-不对称合成-羟醛反应-有机催化-脯氨酸