1-(2,4,5-三甲基-3-呋喃基)乙酮 | 205262-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4,5-三甲基-3-呋喃基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-2,4,5-trimethylfuran
• 英文别名: 1-(2,4,5-Trimethylfuran-3-yl)ethanone
• CAS: 205262-91-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UVCBWEHMWHPOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,5-三甲基-3-呋喃基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-methoxy-N-[1-(2',4',5'-trimethylfur-3'-yl)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Tri- and Tetra-substituted Furans to a-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  This paper reports the oxidative conversion of 2,4,5-trimethylfur-3-yl and 2,4-dimethylfur-3-yl groups with ozone into pyruvoyl substituents.

  DOI：

  10.3987/com-97-8022
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-acetyl-5-iodomethyl-2,4-dimethyl-4,5-dihydrofuran 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-(2,4,5-三甲基-3-呋喃基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-二取代-1-烯丙基）-1,3-二羰基化合物的碘烯醇环化：四取代二氢呋喃的非对映选择性合成

  摘要：

  I 2诱导的具有单和双取代双键的2-烯基-1,3-二羰基化合物的环化反应具有良好的非对映选择性。对烯丙基侧链上不同取代基的立体化学方面进行了研究。当取代基为烷基时，反式异构体优先形成，在芳族取代基的情况下，反应代替顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00136-4

文献信息

• Ozonolysis of Tri- and Tetra-substituted Furans to a-Dicarbonyl Compounds
  作者：Nobuhiro Sato、Masanori Kondo、Edward C. Taylor

  DOI：10.3987/com-97-8022

  日期：——

  This paper reports the oxidative conversion of 2,4,5-trimethylfur-3-yl and 2,4-dimethylfur-3-yl groups with ozone into pyruvoyl substituents.
• Iodoenolcyclisation of 2-(1,3-disubstituted-1-allyl)-1,3-dicarbonyl compounds: diastereoselective synthesis of tetrasubstituted dihydrofurans
  作者：Roberto Antonioletti、Savina Malancona、Fabrizio Cattaruzza、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00136-4

  日期：2003.3

  The I2-induced cyclisation of 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds with the mono- and di-substituted double bond occurred with good diastereoselectivity. A study of stereochemical aspects for different substituents on the allyl side chain was carried out. When the substituents were alkyl groups, the trans isomers formed preferentially, in the case of aromatic substituents the reaction lead instead to

  I 2诱导的具有单和双取代双键的2-烯基-1,3-二羰基化合物的环化反应具有良好的非对映选择性。对烯丙基侧链上不同取代基的立体化学方面进行了研究。当取代基为烷基时，反式异构体优先形成，在芳族取代基的情况下，反应代替顺式异构体。